3,5-吡啶二甲酰氯 | 15074-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,5-吡啶二甲酰氯
• 英文名称: pyridine-3,5-dicarbonyl dichloride
• 英文别名: pyridine-3,5-dicarbonylchloride；3,5-Pyridinedicarbonyl chloride；pyridine-3,5-dicarbonyl chloride
• CAS: 15074-61-0
• 化学式: C₇H₃Cl₂NO₂
• 分子量: 204.012
• InChiKey: SBKBDFUOZKKFRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-吡啶二甲酰氯 在 氨 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,5-二氰基吡啶
  参考文献：
  名称：

  电子不足的杂芳烃盐：氧化中过氧化氢活化的有机催化工具

  摘要：

  制备了一系列的单取代的嘧啶鎓和吡嗪鎓三氟甲磺酸酯和3,5-二取代的吡啶鎓三氟甲磺酸酯，并使用硫氧化作为模型反应，对过氧化氢的简单氧化催化剂进行了测试。它们的催化效率在很大程度上取决于取代基的类型，并且对于具有吸电子基团的衍生物而言是显着的，其反应性与黄酮盐相当，后者是氧合作用的主要有机催化剂。由于它们的高稳定性和良好的可及性，4-（三氟甲基）嘧啶鎓和3,5-二硝基吡啶鎓三氟甲磺酸盐是选择的催化剂，并显示出催化脂肪族和芳香族硫化物氧化为亚砜的作用，定量转化率高，制备产率高，并且具有优异的性能。化学选择性。K R +值（p K R + <5）和较小的负还原电位（E red > -0.5 V）。在催化氧化过程中原位形成的过氧化氢加合物充当底物氧化剂。通过在B3LYP / 6-311 ++ g（d，p）水平上的计算获得的从这些杂环氢过氧化物到硫代苯甲醚的转移的吉布斯自由能表明，它们是比烷基氢过氧化

  DOI：

  10.1021/jo502865f
• 作为产物：
  描述：

  3,5-吡啶二甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,5-吡啶二甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  构象限制对超分子有效摩尔数影响的量化

  摘要：

  已在两种不同的溶剂、甲苯和 1,1,2,2-四氯乙烷 (TCE) 中测量了 96 个密切相关的锌卟啉-吡啶配体配合物的缔合常数。锌卟啉受体具有苯酚侧臂，可与吡啶配体上的酯或酰胺侧臂形成分子内H键。这些结合常数用于构建 64 个化学双突变循环，测量分子内 H 键相互作用对复合物整体稳定性的自由能贡献。测量相应分子间氢键相互作用的缔合常数可以确定分子内相互作用的有效摩尔浓度 (EM)。在配体框架上的相同位点具有酰胺 H 键受体和酯 H 键的配体的比较表明，EM 的值实际上是相同的。类似地，EM 值在甲苯和 TCE 中几乎相同。然而，比较两个扭转自由度不同的配体系列表明，柔性配体的 EM 值比相应的刚性配体低一个数量级。该观察结果适用于具有不同程度受体-配体互补性的一系列不同超分子结构，并表明通常在超分子复合物中冷冻转子的成本约为 5 kJ/mol。然而，比较两个扭转自由度不同的配体系列表明，柔性配体的

  DOI：

  10.1021/ja310221t
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-苯二羰基二氯化,5-(1,1-二甲基乙基)-2-(甲硫基)- 、 在 3,5-吡啶二甲酰氯 作用下， 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and NMR characterization of a bis-strapped six-coordinate Fe(II) cytochrome-C model

  摘要：

  The new hexadentate bis-strapped porphyrin 6 has been synthesized with two different ansa, bringing in an intramolecular way, a nitrogen base and a thioether sixth ligand both necessary to mimic the natural cytochrome-C protein. H-1 NMR spectroscopy indicates clearly the six coordination of the iron atom.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88057-c

文献信息

• Novel epoxide derivatives of allylarylphenols
  申请人：——

  公开号：US20020151731A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  The present invention relates to novel epoxides having the formulas 1 where Y is a CO, CO 2 or SO 2 , AR is the same or different divalent unsubstituted or substituted aromatic, halogen-substituted aromatic or cyano-substituted aromatic hydrocarbon radical having from 6 to 20 carbon atoms, Z is a divalent hydrocarbon or ether radical having from 1 to 20 carbon atoms, including Y—Z—Y being CO, and R* is an alkyl, aryl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy or arylalkoxy radical having from 0-20 carbon atoms. The epoxides of the present invention are useful in the formation of epoxy resins.

  本发明涉及具有以下公式的新环氧化合物：1其中Y是CO、CO2或SO2，AR是相同或不同的二价未取代或取代的芳香族、卤素取代的芳香族或氰基取代的芳香族碳氢化合物基团，其含有6至20个碳原子，Z是具有1至20个碳原子的二价碳氢化合物或醚基团，包括Y—Z—Y为CO，R*是具有0-20个碳原子的烷基、芳基、芳烷基、烷氧基、芳氧基或芳烷氧基。本发明的环氧化合物在形成环氧树脂时很有用。
• General Approach for Template-Directed Synthesis of Macroheterocycles by Ring-Closing Metathesis (RCM)
  作者：Alexey?V. Chuchuryukin、Preston?A. Chase、Harm?P. Dijkstra、Bart?M.?J.?M. Suijkerbuijk、Allison?M. Mills、Anthony?L. Spek、Gerard?P.?M. van?Klink、Gerard van?Koten

  DOI：10.1002/adsc.200404282

  日期：2005.2

  first-generation [Cl2(Cy3P)2RuCHPh] or second-generation [Cl2(Cy3P)(IMes)RuCHPh] Grubbs' catalysts. Reactions of the platinated pincer pyridines with Schrock Mo-based metathesis catalysts results in exclusive olefin isomerization and no productive metathesis. The generated macrocycles (hosts) could effectively be separated from the template by addition of aqueous sodium chloride and reattached to the (recycled)

  报道了一种制备大杂环的通用方法，其中使用刚性对称的镀铂的tris-pincer tricationic complex（3）作为模板。该系统使用双烯烃官能化的吡啶配体（1、2），它们选择性地结合到模板的三个铂中心，从而导致烯烃尾部的预组织。通过对这些预先组织的复合体进行处理（4在烯烃复分解反应条件下，烯烃尾部相互连接，提供了几种不同组成和尺寸的大杂环。合成了具有不同取代模式（2,6-和3,5-二取代）和不同烯烃尾基（脂肪族，聚醚和苯乙烯基）的各种吡啶，并将其用于环化反应中，显示了该方法的多样性。发现仅使用2，6-二取代的吡啶导致形成所需的大环，而3，5-二官能化的吡啶仅形成吡啶并环。此外，烯烃尾的长度需要至少为十一个原子（C或O），以便抑制低聚反应，有利于大环的形成。使用第一代[Cl 2（Cy 3 P）2 Ru CHPh]或第二代[Cl 2（Cy 3 P）（IMes）Ru CHPh] Gr
• Reductions of activated carbonyl compounds with chiral-bridged 1,4-dihydropyridines. An investigation of scope and structural effects
  作者：Auke G. Talma、Patrick Jouin、Johannes G. De Vries、C. B. Troostwijk、Gerard H. Werumeus Buning、Jan K. Waninge、Johnny Visscher、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1021/ja00299a038

  日期：1985.6

  bridged macrocyclic 1,4-dihydropyridines (7) have been synthesized by starting from valine, alanine, phenylglycine, phenylalanine, and proline. Various bridges of different compositions, lengths, and shapes have been incorporated. All these bridged compounds in a nonprotic solvent like CH3CN in the presence of a stoichiometric amount of Mg(ClO4)2·1.5H2O reduce activated carbonyl compounds to the corresponding

  已经制备了一系列手性桥接大环 1,4-二氢吡啶，并研究了这些化合物对映选择性还原的潜力。典型的合成以吡啶-3-5-二羧酸 (9, W = OH) 开始，它与 (S)-缬氨酸偶联以最终生成双偶联产物 10 (X = OH)。将其转化为双（羧酸铯）并使其在二甲基甲酰胺 (DMF) 溶液中以 10-2 至 5 × 10-3 M 的浓度与 1,5-二溴-3-氧戊烷反应。大环 11a (R = CH(CH3)2) 的产率为 48%。随后用 CH3I/Mg(ClO4)2·1.5H2O 甲基化生成高氯酸吡啶鎓，然后用 Na2S2O4 将其还原为 1,4-二氢吡啶。以这种方式，从缬氨酸、丙氨酸、苯甘氨酸、苯丙氨酸和脯氨酸。各种不同成分、长度和形状的桥都被合并了。在化学计量的 Mg(ClO4)2·1.5H2O 存在下，所有这些桥接化合物在非质子溶剂如 CH3CN 中将活性羰基化合物还原为相应的醇；形成相应的
• Synthesis, antiprotozoal, antimicrobial, β-hematin inhibition, cytotoxicity and methemoglobin (MetHb) formation activities of bis(8-aminoquinolines)
  作者：Kirandeep Kaur、Meenakshi Jain、Shabana I. Khan、Melissa R. Jacob、Babu L. Tekwani、Savita Singh、Prati Pal Singh、Rahul Jain

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.036

  日期：2011.1

  In continuing our search of potent antimalarials based on 8-aminoquinoline structural framework, three series of novel bis(8-aminoquinolines) using convenient one to four steps synthetic procedures were synthesized. The bisquinolines were evaluated for in vitro antimalarial (Plasmodium falciparum), antileishmanial (Leishmania donovani), antimicrobial (a panel of pathogenic bacteria and fungi), cytotoxicity

  在继续研究基于 8-氨基喹啉结构框架的有效抗疟药的过程中，使用方便的一到四步合成程序合成了三个系列的新型双（8-氨基喹啉）。对双喹啉类药物的体外抗疟（恶性 疟原虫）、抗利什曼 原虫（多诺瓦尼利什曼原虫）、抗微生物剂（一组致病细菌和真菌）、细胞毒性、β-血红素抑制和高铁血红蛋白 (MetHb) 形成活性进行了评估。与母体药物伯氨喹相比，几种化合物表现出优异的抗疟活性。选择的化合物（44，61和79时在体内血液裂殖抗疟疾活性测试）（Plasmodium berghei ) 显示出有效的血液裂殖体活动。双喹啉的 MetHb 形成可以忽略不计（0.2-1.2%），这突显了它们在治疗葡萄糖-6-磷酸脱氢酶缺乏症患者中的潜力。所述双喹啉类似物（36，73和79）也表现出体外活性antileishmanial看好，和抗菌活性（43，44和76对致病细菌和真菌的面板）。这项研究的结果提供了证据，证明双（8
• Bifunctional cytotoxic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US10086085B2

  公开（公告）日：2018-10-02

  Cytotoxic dimers comprising CBI-based and/or CPI-based sub-units, antibody drug conjugates comprising such dimers, and to methods for using the same to treat cancer and other conditions.

  细胞毒性二聚体，包括基于CBI和/或基于CPI的亚单位，抗体药物偶联物包括这样的二聚体，以及使用同一方法治疗癌症和其他疾病。