2-(2,4-difluorophenyl)-4-methylpyridine | 391250-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-difluorophenyl)-4-methylpyridine
• 英文别名: 2-(2',4'-difluorophenyl)-4-picoline
• CAS: 391250-41-2
• 化学式: C₁₂H₉F₂N
• 分子量: 205.207
• InChiKey: YVVBDNDVQKIZSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-difluorophenyl)-4-methylpyridine 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [Ir(2-(2,4-difluoro-3-(trifluoromethyl)-phenyl)-4-methylpyridine)₂Cl]₂
  参考文献：
  名称：

  Blue Emitting Cationic Iridium Complexes Containing Two Substituted 2-Phenylpyridine and One 2,2'-Biimidazole for Solution-Processed Organic Light-Emitting Diodes (OLEDs)

  摘要：

  以两个取代的 2-苯基吡啶配体为主配体，一个 2,2'-联咪唑为辅助配体的两个新的蓝色发射阳离子铱(III)配合物，$[(L1)_2Ir(biim)]Cl$ (1) 和 $[(L2)_2Ir(biim)]Cl$ (2)、其中 L1 = 2-(2',4'-二氟苯基)-4-甲基吡啶，L2 = 2-(2',4'-二氟-3'-三氟甲基苯基)-4-甲基吡啶，biim = 2,2'-联咪唑。研究考察了它们的光物理、电化学和电致发光（EL）器件性能。光致发光（PL）光谱显示，在 450 至 485 纳米范围内有蓝色磷光，量子产率超过 10%。所研究的铱(III)化合物在有机溶剂中具有良好的溶解性，溶解色度与溶剂极性无关。通过对含有掺杂铱荧光粉的 mCP 主发光层进行旋涂，制备出了配置为 ITO/PEDOT:PSS (40 nm)/mCP:Ir(III) (70 nm)/OXD-7 (20 nm)/LiF (1 nm)/Al (100 nm) 的溶液法 OLED。基于化合物 1 制成的有机发光二极管的最佳性能表现为：外部量子效率为 4.5%，亮度效率为 8.52 cd $A^{-1}$，蓝色发射的 CIE 坐标 (x,y) 为 (0.16, 0.33)。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.11.3645
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基吡啶 、 2,4-二氟苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到2-(2,4-difluorophenyl)-4-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Blue Emitting Cationic Iridium Complexes Containing Two Substituted 2-Phenylpyridine and One 2,2'-Biimidazole for Solution-Processed Organic Light-Emitting Diodes (OLEDs)

  摘要：

  以两个取代的 2-苯基吡啶配体为主配体，一个 2,2'-联咪唑为辅助配体的两个新的蓝色发射阳离子铱(III)配合物，$[(L1)_2Ir(biim)]Cl$ (1) 和 $[(L2)_2Ir(biim)]Cl$ (2)、其中 L1 = 2-(2',4'-二氟苯基)-4-甲基吡啶，L2 = 2-(2',4'-二氟-3'-三氟甲基苯基)-4-甲基吡啶，biim = 2,2'-联咪唑。研究考察了它们的光物理、电化学和电致发光（EL）器件性能。光致发光（PL）光谱显示，在 450 至 485 纳米范围内有蓝色磷光，量子产率超过 10%。所研究的铱(III)化合物在有机溶剂中具有良好的溶解性，溶解色度与溶剂极性无关。通过对含有掺杂铱荧光粉的 mCP 主发光层进行旋涂，制备出了配置为 ITO/PEDOT:PSS (40 nm)/mCP:Ir(III) (70 nm)/OXD-7 (20 nm)/LiF (1 nm)/Al (100 nm) 的溶液法 OLED。基于化合物 1 制成的有机发光二极管的最佳性能表现为：外部量子效率为 4.5%，亮度效率为 8.52 cd $A^{-1}$，蓝色发射的 CIE 坐标 (x,y) 为 (0.16, 0.33)。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.11.3645
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-二氟苯硼酸 、 、 1,4-二氧六环 、 2-溴-4-甲基吡啶 在 四(三苯基膦)钯 氮气 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 sodium hydroxide 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 ethyl acetate n-hexane 、 2-(2,4-difluorophenyl)-4-methylpyridine 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以provided 2-(2′,4′-difluorophenyl)-4-picoline, 24 (1.0 g, 4.9 mmol, 70%)的产率得到2-(2,4-difluorophenyl)-4-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Phosphorescent light-emitting iridium complex containing pyridyltriazole ligand

  摘要：

  一种具有在其吡啶环上至少一个取代基的吡啶基三唑配体的Ir配合物，以及包含此类Ir配合物的发光材料。发现这种发光材料具有显着增强的光致磷光量子产率和高向蓝移的光致磷光发射，相比于其吡啶三唑配体中没有取代基的其他Ir配合物。使用这种发光材料和包括其的有机发光器件。

  公开号：

  US20120025177A1

文献信息

• Tertiary Alcohols as Radical Precursors for the Introduction of Tertiary Substituents into Heteroarenes
  作者：Spencer P. Pitre、Mikko Muuronen、Dmitry A. Fishman、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/acscatal.9b00405

  日期：2019.4.5

  Despite many recent advances in the radical alkylation of electron-deficient heteroarenes since the seminal reports by Minisci and co-workers, methods for the direct incorporation of tertiary alkyl substituents into nitrogen heteroarenes are limited. This report describes the use of tert-alkyl oxalate salts, derived from tertiary alcohols, to introduce tertiary substituents into a variety of heterocyclic

  尽管自Minisci和同事的开创性报道以来，在缺电子杂芳烃的自由基烷基化方面取得了许多新进展，但是将叔烷基取代基直接掺入氮杂芳烃的方法仍然受到限制。该报告描述了使用衍生自叔醇的草酸叔烷基酯盐将叔取代基引入各种杂环底物中。该反应具有相当宽的范围，在温和条件下迅速进行，并通过光化学或热活化来引发。通过闪光光解研究获得了对更高产率的可见光引发过程的潜在机制的见解，而计算研究则提供了对反应范围的见解。
• 발광층의 도펀트용 금속 착화합물 및 이를 포함하는 청색 인광 유기발광소자
  申请人：Korea University Research and Business Foundation, Sejong Campus 고려대학교 세종산학협력단(120160588723) Corp. No ▼ 164771-0006826BRN ▼630-82-00092

  公开号：KR20160109596A

  公开（公告）日：2016-09-21

  금속 착화합물은 아래의 화학식1로 이루어진다. [화학식 1]

  金属配合物由下面的化学式1组成。 [化学式 1]
• 불소화알킬카보닐을 포함하는 이리듐 착화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전자 발광 소자
  申请人：INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION GYEONGSANG NATIONAL UNIVERSITY 경상국립대학교산학협력단(220040107194) BRN ▼613-82-11653

  公开号：KR101622580B1

  公开（公告）日：2016-05-27

  본 발명은 신규한 청색 인광 재료 및 이를 채용하고 있는 유기 전자 발광 소자에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 이리듐 착화합물의 주리간드인 페닐피리딘 계열의 페닐에 전자당김체로 불소화알킬카보닐 기의 도입을 통해 불소화알킬카보닐 기가 치환되지 않은 이리듐 착화합물(FIrpic, FIr6)보다 우수한 색좌표, 좋은 색순도 및 높은 효율을 갖는 청색 인광 재료 및 이를 채용하고 있는 유기 전자 발광 소자 및 이를 채용하고 있는 유기 전자 발광 소자에 관한 것이다.

  This is the Chinese translation of the text you provided: 该发明涉及一种新型的蓝色发光材料以及采用该材料的有机电致发光器件，更详细地说，通过在苯基吡啶类的苯环中引入电子受体氟化烷基卡宾基，以取代未取代的铱配合物（FIrpic，FIr6），从而具有优越的色坐标、良好的色纯度和高效率的蓝色发光材料以及采用该材料的有机电致发光器件和采用该材料的有机电致发光器件。
• Highly efficient deep-blue phosphorescence from heptafluoropropyl-substituted iridium complexes
  作者：Jung-Bum Kim、Seung-Hoon Han、Kiyull Yang、Soon-Ki Kwon、Jang-Joo Kim、Yun-Hi Kim

  DOI：10.1039/c4cc07768g

  日期：——

  (HFP)₂Ir(pic), (HFP)₂Ir(mpic), and (HFP)₂Ir(fptz) with electron-withdrawing heptafluoropropyl groups exhibited wide band gaps with high PL QYs and the devices showed the EQEs of 19.7%, 21.4% and 14.2% and CIE coordinates of (0.147, 0.164), (0.146, 0.165) and (0.152, 0.148), respectively.

  (HFP)₂Ir(pic)，(HFP)₂Ir(mpic)和(HFP)₂Ir(fptz)具有电子吸引的七氟丙基基团，表现出宽带隙、高PL QYs和器件显示的EQEs分别为19.7%、21.4%和14.2%，CIE坐标分别为(0.147, 0.164)、(0.146, 0.165)和(0.152, 0.148)。
• 퍼플루오로알킬을 포함하는 이리듐 착화합물 및 이를 채용한 유기 전자 발광 소자
  申请人：INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION GYEONGSANG NATIONAL UNIVERSITY 경상국립대학교산학협력단(220040107194) BRN ▼613-82-11653

  公开号：KR20150051883A

  公开（公告）日：2015-05-13

  본 발명은 퍼플루오로알킬을 포함하는 이리듐 착화합물 및 이를 채용한 유기 전자 발광 소자에 관한 것으로, 본 발명에 따른 이리듐 착화합물은 자체 또는 청색 호스트와 함께 사용되면 청색발광재료로서 발광 효율이 우수하며, 표시소자의 발색재료로서 유용하다.

  This is the translation of the text into Chinese: 本发明涉及含有紫蓝色金属配合物的铱配合物以及采用该铱配合物的有机电致发光器件，根据本发明，铱配合物在自身或与蓝色主体一起使用时作为蓝色发光材料具有优异的发光效率，并且作为显示器件的发色材料是有用的。