3,5-吡啶二羧酸,4-(2,6-二氯苯基)-1,4-二氢-2,6-二甲基-,二甲基酯 | 116324-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,5-吡啶二羧酸,4-(2,6-二氯苯基)-1,4-二氢-2,6-二甲基-,二甲基酯
• 英文名称: 4-(2,6-Dichloro-phenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 4-(2,6-dichlorophenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate；dimethyl 4-(2,6-dichlorophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 116324-79-9
• 化学式: C₁₇H₁₇Cl₂NO₄
• 分子量: 370.232
• InChiKey: ZUMNAJVWONSUMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-吡啶二羧酸,4-(2,6-二氯苯基)-1,4-二氢-2,6-二甲基-,二甲基酯 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 C₄₄H₂₉O₄P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化 C(sp3)-H 溴化对 1,4-二氢吡啶的对映选择性去对称化

  摘要：

  容易获得的对称 1,4-二氢吡啶 (1,4-DHP) 被用作底物以获得药物中经常含有的手性 Hantzsch 型 1,4-DHP。惰性 C-H 键被转化为通用的 C-Br 键，从而能够通过亲核取代高效地修饰手性 1,4-DHP 衍生物。此外，轴向手性 4-芳基吡啶可通过中心到轴向手性转换获得。

  DOI：

  10.1002/anie.202201418
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,5-吡啶二羧酸,4-(2,6-二氯苯基)-1,4-二氢-2,6-二甲基-,二甲基酯
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-1,4-二氢吡啶钙通道拮抗剂的构象动力学。1. C4-C1'键旋转势垒的定量

  摘要：

  使用饱和转移，差值NOE和可变温度NMR光谱研究了六个取代的4-芳基-1,4-二氢吡啶钙通道拮抗剂类似物的溶液状态动力学。从跨越四个数量级的线性Eyring图确定了所有六种化合物的芳基环旋转的热力学激活参数。还可以在AM1级别上计算绕环接合点旋转的障碍，这些计算正确地预测了旋转的一般幅度，尽管不是特定的障碍。不对称取代的化合物1,4-二氢-2,6-二甲基-4-（2'-氯-6-甲基苯基）-3,5-吡啶-二羧酸二甲酯（2a）的旋转异构度为1.7通过NMR鉴定具有芳基甲基顺式的1∶1至二氢吡啶环的C4H；AM1正确地预测了这种偏爱，但是高估了它的大小。在晶体状态下，旋转异构体比例似乎接近1：1。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00500-5

文献信息

• 1,4-Dihydropyridine antagonist activities at the calcium channel: a quantitative structure-activity relationship approach
  作者：Robert A. Coburn、Mark Wierzba、Mark J. Suto、Alan J. Solo、A. M. Triggle、David J. Triggle

  DOI：10.1021/jm00119a009

  日期：1988.11

  The effect of 46 1,4-dihydropyridine-type calcium channel antagonists on the tonic contractile response of longitudinal muscle strips of guinea pig ileum was determined. 2,6-Dimethyl-3,5-dicarbomethoxy-4-phenyl-1,4-dihydropyridine (13) and 13 ortho-, 15 meta-, and seven para-monosubstituted and 10 polysubstituted aromatic derivatives of 13 were studied. The pharmacological activities of the monosubstituted derivatives were best correlated by eq 10, log 1/C = 0.68 pi + 2.50 sigma m -0.47Lmeta -3.40B1para + 11.31, which had a correlation coefficient of 0.89. The full data set was best correlated by eq 11, log 1/C = 0.62 pi + 1.96 sigma m -0.44Lmeta -3.26B1para -1.51Lmeta' + 14.23, which had a correlation coefficient of 0.90. Equations of similar form but involving an ortho steric term were found to correlate the radioligand binding data for this class of compounds.