3,5-吡啶二羧酸,4-乙基-1,4-二氢-2,6-二甲基-,二甲基酯 | 111462-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,5-吡啶二羧酸,4-乙基-1,4-二氢-2,6-二甲基-,二甲基酯
• 英文名称: Dimethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-ethyl-3,5-pyridinedicarboxylate
• 英文别名: 4-ethyl-3,5-dimethoxycarbonyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine；1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-ethyl-3,5-pyridinedicarboxylic acid dimethyl ester；dimethyl 4-ethyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 111462-14-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: QLQNWNJCLAMGMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-吡啶二羧酸,4-乙基-1,4-二氢-2,6-二甲基-,二甲基酯 在 三氯一氧化钒 三氯代氧化钒(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.87h， 以97%的产率得到2,6-二甲基吡啶-3,5-二羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch-1,4-二氢吡啶与钒（V）盐的快速，高效，室温芳构化：经典技术相对于微波促进反应的优越性

  摘要：

  研究了使用周期系统的第4组（Zr和Hf）和第5组（V，Nb，Ta）元素对1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）进行的芳构化。在室温下与VOCl 3在二氯甲烷中的反应以高至优异的产率提供了产物，取代的吡啶。首次在电子转移之前的1,4-DHP和氧化剂之间的预组织步骤中证明了电荷转移络合物（CTC）的形成。仅在中性溶剂（如二氯甲烷）中形成四氯化碳，其特征是强烈的着色。V 2 O 5将1,4-DHP芳构化在无溶剂介质中，乙酸在回流中的作用优于微波促进的反应。唯一合理的解释是在V 2 O 5的聚合物结构中发现的，该结构缓慢转移了活化反应物所需的微波能量。已发现4-正丙基-1，4-DHP的溶剂极性依赖性氧化脱烷基。出乎意料的是，与在相同反应条件下在二氯甲烷中获得的91％相比，在乙酸中的反应仅提供33％的脱烷基化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.103
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 3-氨基巴豆酸甲酯 以 异丙醇 为溶剂， 生成 3,5-吡啶二羧酸,4-乙基-1,4-二氢-2,6-二甲基-,二甲基酯
  参考文献：
  名称：

  分子碘催化尿素-过氧化氢加合物对Hantzsch-1,4-二氢吡啶进行高效，无金属的室温芳构化

  摘要：

  开发了一种温和，高效，无金属的合成方法，该方法以20 mol％的分子碘为催化剂，使用脲-过氧化氢加合物作为氧化剂进行1,4-二氢吡啶的芳构化。该反应在室温下在乙酸乙酯中进行，并且以高至优异的产率分离出产物。基于在1，4-二氢吡啶环中具有烷基和芳基取代基的衍生物所获得的结果，提出了一种可能的自由基机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.040

文献信息

• Derivation of fluorine-containing pyridine dicarboxylates<b>IV</b>.<i>N</i>-substituted dihydropyridine derivatives
  作者：John P. Chupp

  DOI：10.1002/jhet.5570270634

  日期：1990.9

  The bio-activity observed for certain Hantzsch derived fluorine-containing dihydropyridinecarboxylates 6, 11 and 12 and pyridinecarboxylates 10 prompted the preparation of a number of related N-substituted dihydropyridines for the first time. One method involved a mixed Hantzsch sequence to give 2 from which unexpected side products 3–5 were also isolated and identified. A second preparative method

  对于某些汉奇观察到的生物活性的衍生dihydropyridinecarboxylates含氟6,11和12和pyridinecarboxylates 10提示了若干有关的制备ñ -取代的二氢吡啶的第一次。一种方法涉及混合的Hantzsch序列，得到2，从中也分离并鉴定出意想不到的副产物3-5。第二种制备方法依靠的lithiobase去质子化6,11和12，接着通过烷基化或酰化，得到产品7-9和13-15。根据光谱特性和反应模式讨论了结构确定和立体分配。
• In situ coupled oxidation cycle catalyzed by highly active and reusable Pt-catalysts: dehydrogenative oxidation reactions in the presence of a catalytic amount of o-chloranil using molecular oxygen as the terminal oxidant
  作者：Hiroyuki Miyamura、Kanako Maehata、Shu Kobayashi

  DOI：10.1039/c0cc02865g

  日期：——

  An in situ coupled oxidation cycle that allows catalytic oxidation of a substrate with catalytic amounts of o-chloranil and novel reusable polymer-immobilized platinum nanocluster catalysts using molecular oxygen as the terminal oxidant was developed.

  开发了一种原位耦合氧化循环，该循环允许使用催化量的邻氯苯甲酸酯和使用分子氧作为末端氧化剂的新型可重复使用的聚合物固定化的铂纳米簇催化剂对底物进行催化氧化。
• Silica Chromate as a Novel Oxidizing Agent for the Oxidation of 1,4‐Dihydropyridines
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Peyman Salehi、Arash Ghorbani-Choghamarani、Maliheh Safaiee、Mozhgan Shahamirian

  DOI：10.1080/00397910701316276

  日期：2007.6.1
• 4-Phenyl-1,2,4-triazole-3,5-dione as a novel and reusable reagent for the aromatization of 1,4-dihydropyridines under mild conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Arash Ghorbani Choghamarani、Mozhgan Shahamirian、Maliheh Safaiee、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Shadpour Mallakpour、Mohammad Abdollahi-Alibeik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.031

  日期：2005.8

  4-Substituted 1,3,4-triazole-3,5-diones were used as effective and recyclable oxidizing agents for the oxidation of 1,4-dihydropyridines to the corresponding pyridine derivatives under mild conditions with good to excellent yields. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A highly efficient biomimetic aromatization of Hantzsch-1,4-dihydropyridines with t-butylhydroperoxide, catalysed by iron(III) phthalocyanine chloride
  作者：Mirela Filipan-Litvić、Mladen Litvić、Vladimir Vinković

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.09.004

  日期：2008.10

  Rapid aromatization of Hantzsch-1,4-DHPswith t-butylhydroperoxide catalysed by iron(III) phthalocyanine chloride is described. The reaction proceeds smoothly at room temperature within 1-35 min and the products of high purity were isolated in excellent yields. To explain the reactivity of this catalytical system plausible mechanism have been proposed to involve formation of high-valent oxoferryl species as in cytochrome P450 itself. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.