3,5-吡啶二羧酸,4-环己基-1,4-二氢-2,6-二甲基-,二甲基酯 | 123533-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,5-吡啶二羧酸,4-环己基-1,4-二氢-2,6-二甲基-,二甲基酯
• 英文名称: dimethyl 4-cyclohexyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: 4-cyclohexano-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-bis(methoxycarbonyl)；dihydro-1,4 dimethyl-2,6 dimethoxycarbonyl-3,5 cyclohexyl-4 pyridine；1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-cyclohexylpyridine-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester；Dimethyl 4-cyclohexyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-3,5-pyridinedicarboxylate
• CAS: 123533-15-3
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: WQBALBAWXMAALY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-吡啶二羧酸,4-环己基-1,4-二氢-2,6-二甲基-,二甲基酯 在 氧气 作用下， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于OMS-2的纳米复合催化剂对N-杂环进行好氧氧化脱氢：制备，表征和动力学研究

  摘要：

  首次制备了掺有钨的基于OMS-2的纳米复合材料，并详细研究了它们在N杂环的好氧氧化脱氢中的显着增强的催化活性和可回收性。使用生物质衍生的溶剂作为反应介质的催化体系可以耐受许多四氢喹啉衍生物和各种其他N-杂环。OMS-2基纳米复合催化剂的新生成的混合晶体相，显着增加的表面积和不稳定的晶格氧可能有助于其出色的催化性能。此外，进行了广泛的动力学研究，得出的结论是1,2,3,4-四氢喹啉的脱氢是一级反应，表观活化能为29.66 kJ mol -1。

  DOI：

  10.1039/c9cy01968e
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 环己烷基甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80 %的产率得到3,5-吡啶二羧酸,4-环己基-1,4-二氢-2,6-二甲基-,二甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch Ester as Efficient and Economical NAD(P)H Mimic for In Vitro Bioredox Reactions

  摘要：

  摘要 生物催化已成为工业界和学术界的一种宝贵而可靠的工具，尤其是在与生物氧化还原反应相关的领域。辅助因子的成本，尤其是那些需要按化学计量或更高数量补充的辅助因子的成本，是生物氧化还原反应的主要经济问题。在本研究中，通过四种酶的氧化还原转化，包括两种非血红素二铁 N-氧化酶和两种黄素依赖性还原酶，验证了一种容易获得、价格低廉且稳定的汉茨酯是可行且高效的 NAD(P)H 模拟物。这一发现为大幅降低依赖 NAD(P)H 的生物氧化还原反应的成本提供了可能。

  DOI：

  10.1002/chem.202301180
• 作为试剂：
  描述：

  、 N,N-tert-butoxycarbonyldehydroalanine 在 bis[3,5-difluoro-2-[5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]phenyl]iridium(1+); 2-(2-pyridyl)pyridine; hexafluorophosphate 、 二甲基亚砜 、 3,5-吡啶二羧酸,4-环己基-1,4-二氢-2,6-二甲基-,二甲基酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过双铱催化的氢化硅烷化和单电子转移策略对叔酰胺的反极性还原功能化

  摘要：

  已经开发了从稳固的叔酰胺结构单元温和生成合成有价值的α-氨基自由基的策略。通过将Vaska的复合物催化的叔酰胺还原活化和光化学单电子还原结合成一个简化的串联过程，亚稳态的半胱氨酸中间体成功地转化为亲核性α-氨基自由基。通过与亲电子的脱氢丙氨酸受体偶联来举例说明这种对这类反应性中间体的化学方法，导致合成了以前无法从酰胺原料中获得的一系列α-官能化叔胺衍生物。该策略的实用性已扩大到包括仲酰胺底物，分子内变体，活性药物成分的后期功能化。使用密度泛函理论分析来建立反应机理和化学体系中影响反应效率的要素。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c03089

文献信息

• Development of a Quinolinium/Cobaloxime Dual Photocatalytic System for Oxidative C–C Cross-Couplings <i>via</i> H₂ Release
  作者：Jianbin Li、Chia-Yu Huang、Jing-Tan Han、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acscatal.1c04073

  日期：2021.11.19

  Designing molecular photocatalysts for potent photochemical reactivities ranks among the most challenging but rewarding endeavors in synthetic photochemistry. Herein, we document a quinoline-based organophotoredox catalyst, 2,4-bis(4-methoxyphenyl)quinoline (DPQN2,4-di-OMe), that could be assembled via the facile aldehyde–alkyne–amine (A3) couplings. Unlike the reported photocatalysts, which impart

  为有效的光化学反应设计分子光催化剂是合成光化学中最具挑战性但最有价值的工作之一。在此，我们记录了一种基于喹啉的有机光氧化还原催化剂，2,4-双（4-甲氧基苯基）喹啉（DPQN 2,4-di-OMe），它可以通过简单的醛-炔-胺（A 3）偶联组装. 与报道的光催化剂不同，它们将光反应性作为共价连接的实体传递，我们的机理研究表明DPQN 2,4-di-OMe具有独特的质子激活模式。只需质子化，DPQN 2,4-di-OMe就可以在可见光照射下达到高度氧化的激发态（E* 1/2 = +1.96 V vs标准甘汞电极，SCE）。在此基础上，DPQN 2,4-di-OMe和钴肟的协同合并形成了一个氧化交叉偶联平台，在没有自由基前体的情况下，使 Minisci 烷基化和各种 C-C 键形成反应成为可能。化学氧化剂。DPQN 2,4-di-OMe的催化负载可降至 0.025 mol% (TON = 33
• N-Alkylated 1,4-Dihydropyridines: New Agents to Overcome Multidrug Resistance.
  作者：Koji OHSUMI、Kazuo OHISHI、Yoshihiro MORINAGA、Ryusuke NAKAGAWA、Yasuyo SUGA、Takaaki SEKIYAMA、Yukio AKIYAMA、Takashi TSUJI、Takashi TSURUO

  DOI：10.1248/cpb.43.818

  日期：——

  New N-alkylated 1, 4-dihydropyridine derivatives were synthesized and their ability to overcome multidrug resistance was examined in vincristine-resistant P388 cells (P388/VCR cells). Compounds that possessed an arylalkyl substituent on the dihydropyridine ring nitrogen were more potent than verapamil in potentiating the cytotoxicity of vincristine against P388/VCR cells. However, neither drug effectively enhanced the antitumor activity of vincristine in tumor-bearing mice. Introduction of basic nitrogen-containing substituents on the side chain of 1, 4-dihydropyridines gave improved activity in vitro and in vivo. The piperazine derivative 12c and 12o were more than 10 times as potent as verapamil in vitro. Four compounds selected for in vivo testing showed superior antitumor activity in P388/VCR-bearing mice in combination with vincristine. The structure-activity relationships of the compounds are discussed.

  新合成的N-烷基化1,4-二氢吡啶衍生物，在长春新碱耐药的P388细胞（P388/VCR细胞）中检测了其克服多药耐药的能力。在二氢吡啶环氮上带有芳烷基取代基的化合物，比维拉帕米更能增强长春新碱对P388/VCR细胞的细胞毒性。然而，这两种药物均未有效地增强长春新碱在携带肿瘤的小鼠中的抗肿瘤活性。在1,4-二氢吡啶的侧链上引入含有碱性氮的取代基，在体外和体内均能提高活性。哌嗪衍生物12c和12o在体外比维拉帕米强10倍以上。选出四种化合物进行体内测试，它们与长春新碱联合使用时，在携带P388/VCR的肿瘤小鼠中显示出优越的抗肿瘤活性。讨论了化合物的构效关系。
• Chemical compounds having ion channel blocking activity for the treatment of immune dysfunction
  申请人：——

  公开号：US20020119989A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  The present invention relates to chemical compounds having inhibitory activity on an intermediate conductance Ca 2+ activated potassium channel (IK Ca), and the use of such compounds for the treatment or alleviation of diseases or conditions relating to immune dysfunction. Moreover, the invention relates to a method of screening a chemical compound for inhibitory activity on an intermediate conductance Ca 2+ activated potassium channel (IK Ca).

  本发明涉及具有对中间电导性Ca2+激活钾通道（IK Ca）具有抑制活性的化合物，以及利用这种化合物治疗或缓解与免疫功能紊乱相关的疾病或症状。此外，本发明涉及一种筛选化合物对中间电导性Ca2+激活钾通道（IK Ca）具有抑制活性的方法。
• Exploration of a Chiral Cobalt Catalyst for Visible‐Light‐Induced Enantioselective Radical Conjugate Addition
  作者：Kai Zhang、Liang‐Qiu Lu、Yue Jia、Ying Wang、Fu‐Dong Lu、Fangfang Pan、Wen‐Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201907478

  日期：2019.9.16

  Chiral catalysts tolerating photochemical reactions are in great demand for the vast development of visible-light-induced asymmetric synthesis. Now, chiral octahedral complexes based on earth-abundant metal and chiral N4 ligands are reported. One well-defined chiral CoII -complex is shown to be an efficient catalyst in the visible-light-induced conjugated addition of enones by alkyl and acyl radicals

  对于可见光诱导的不对称合成的巨大发展，对光化学反应的手性催化剂有很高的要求。现在，已经报道了基于地球上丰富的金属和手性N4配体的手性八面体络合物。一种定义明确的手性CoII配合物被证明是在可见光诱导的烷基和酰基基团烯酮的共轭加成中的有效催化剂，提供了合成有价值的手性酮和1,4-二羰基化合物，产率为47-> 99％高达97：3 er
• Magnetic Fe3O4 nanoparticles: Efficient and recoverable nanocatalyst for the synthesis of polyhydroquinolines and Hantzsch 1,4-dihydropyridines under solvent-free conditions
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、S. Jafar Hoseini、Morteza Montazerozohori、Rasool Mehrabi、Hasan Nasrabadi

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.11.010

  日期：2014.2

  A green approach for efficient and rapid synthesis of biologically active substituted Hantzsch 1,4-dihydropyridine and polyhydroquinoline derivatives using magnetic Fe3O4 nanoparticles (Fe3O4 MNPs) as a recyclable catalyst under solvent-free conditions was reported. The catalyst was characterized by FT-IR, XRD, and TEM analysis. Compared to the classical reactions, this method consistently has the

  报道了在无溶剂条件下使用磁性Fe 3 O 4纳米颗粒（Fe 3 O 4 MNPs）作为可循环利用催化剂高效，快速合成生物活性取代的Hantzsch 1,4-二氢吡啶和聚氢喹啉衍生物的绿色方法。通过FT-IR，XRD和TEM分析对催化剂进行了表征。与经典反应相比，该方法始终具有反应时间短，催化剂负载少，收率高，易于磁分离和催化剂可重复使用的优点。