3-hexadecanoyl-2-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl]-sn-glycerol | 51704-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-hexadecanoyl-2-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl]-sn-glycerol
• 英文别名: (9Z,12Z)-Octadeca-9,12-dienoic acid (R)-2-hexadecanoyloxy-1-hydroxymethyl-ethyl ester；[(2R)-1-hexadecanoyloxy-3-hydroxypropan-2-yl] (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoate
• CAS: 51704-36-0
• 化学式: C₃₇H₆₈O₅
• 分子量: 592.944
• InChiKey: SVXWJFFKLMLOHO-UMKNCJEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hexadecanoyl-2-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl]-sn-glycerol 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-palmitoyl-2-linoleoyl-3-sn-phosphatidylcholine
  参考文献：
  名称：

  The efficient synthesis of mixed diacyl phospholipids with polyunsaturated fatty acid in sn-2 position of glycerol

  摘要：

  A convenient method for synthesis of the mixed-diacyl phospholipid using boron trichloride as an efficient reagent for the removal of benzyl protecting group from polyunsaturated diacylglycerols without affecting the double bond and acyl migration is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00371-6
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyl-glycerin-3-palmitinsaeureester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化硼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-hexadecanoyl-2-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl]-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  The efficient synthesis of mixed diacyl phospholipids with polyunsaturated fatty acid in sn-2 position of glycerol

  摘要：

  A convenient method for synthesis of the mixed-diacyl phospholipid using boron trichloride as an efficient reagent for the removal of benzyl protecting group from polyunsaturated diacylglycerols without affecting the double bond and acyl migration is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00371-6

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of ABC-Type Enantiostructured Triacylglycerols by the Use of the p-Methoxybenzyl Protective Group
  作者：Hafdis Haraldsdottir、Haraldur G. Gudmundsson、Kaisa M. Linderborg、Baoru Yang、Gudmundur G. Haraldsson

  DOI：10.3390/molecules29071633

  日期：——

  and (S)-solketals. The highly regioselective immobilized Candida antarctica lipase (CAL-B) played a crucial role in the regiocontrol of the synthesis. The synthesis also benefited from the use of the p-methoxybenzyl (PMB) ether protective group, which enabled the incorporation of two different unsaturated fatty acids into the glycerol skeleton. The total of six such TAGs were prepared, four constituting

  该报告展示了 ABC 型对映纯结构三酰甘油 (TAG) 的首次不对称合成，其呈现三种不同的脂肪酸，其中两种是不饱和的。不饱和脂肪酸包括单不饱和油酸(C18:1n-9)和多不饱和亚油酸(C18:2n-6)。这是通过从 (R)-和 (S)-solketals 开始的六步化学酶方法完成的。高度区域选择性固定化南极假丝酵母脂肪酶（CAL-B）在合成的区域控制中发挥着至关重要的作用。该合成还得益于对甲氧基苯甲基（PMB）醚保护基的使用，这使得两种不同的不饱和脂肪酸能够并入甘油骨架中。总共制备了六个这样的TAG，其中四个在sn-1和sn-2位置构成不饱和脂肪酸，在甘油主链的剩余sn-3位置构成饱和脂肪酸。在剩下的两个 TAG 中，不同的不饱和脂肪酸容纳在 sn-1 和 sn-3 末端位置，而饱和脂肪酸则位于 sn-2 位置。迫切需要对映体纯 TAG 作为脂肪和油中完整 TAG 的对映特异性分析的标准。
• The efficient synthesis of mixed diacyl phospholipids with polyunsaturated fatty acid in sn-2 position of glycerol
  作者：Jie Xia、Yong-Zheng Hui

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00371-6

  日期：1997.9

  A convenient method for synthesis of the mixed-diacyl phospholipid using boron trichloride as an efficient reagent for the removal of benzyl protecting group from polyunsaturated diacylglycerols without affecting the double bond and acyl migration is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.