N-methyl-5-phenyl-pent-4-ynamide | 131529-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-5-phenyl-pent-4-ynamide
• 英文别名: N-Methyl-5-phenyl-4-pentynamide；N-methyl-5-phenylpent-4-ynamide
• CAS: 131529-84-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: LJLTZBDGSVCCLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-5-phenyl-pent-4-ynamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到1-methyl-2-benzylidenepyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  New facile synthesis of substituted 2-benzylidene-pyrrolidines by the anionic cyclization of δ-alkynylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98070-5
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-phenylpent-4-ynoate 在 氢氧化钾 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-methyl-5-phenyl-pent-4-ynamide
  参考文献：
  名称：

  分子内PIFA介导的炔基酰胺化和羧化反应

  摘要：

  高价碘试剂PIFA促进易于获得的炔基酰胺和炔基羧酸的分子内亲电环化，从而以非常有效的方式分别形成吡咯烷酮和内酯骨架。提出了有关这些转换的综合研究和机制建议。

  DOI：

  10.1021/jo062320s

文献信息

• New facile synthesis of substituted 2-benzylidene-pyrrolidines by the anionic cyclization of δ-alkynylamines
  作者：Masao Tokuda、Hirotake Fujita、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98070-5

  日期：——
• Tellitu, Imanol; Serna, Sonia; Dominguez, Esther, ARKIVOC, 2010, vol. 2010, # 3, p. 7 - 14
  作者：Tellitu, Imanol、Serna, Sonia、Dominguez, Esther

  DOI：——

  日期：——
• TOKUDA, MASAO;FUJITA, HIROTAKE;SUGINOME, HIROSHI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 5353-5356
  作者：TOKUDA, MASAO、FUJITA, HIROTAKE、SUGINOME, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• New Anionic Cyclization of 4- and 5-Alkynylamines: Synthesis of 2-Benzylidene Pyrrolidines and Piperidines
  作者：Masao Tokuda、Hirotake Fujita、Makoto Nitta、Hiroshi Suginome

  DOI：10.3987/com-95-s50

  日期：——

  Treatment of 4- and 5-alkynylamines with 0.5-1.2 equiv. of butyllithium brought about a facile anionic cyclization, giving the corresponding enamine pyrrolidines and piperidines having an exo double bond in high yields. Treatment of 4-alkynamides with lithium aluminum hydride also gave the similar enamine pyrrolidines in high yields.
• Intramolecular PIFA-Mediated Alkyne Amidation and Carboxylation Reaction
  作者：Imanol Tellitu、Sonia Serna、M. Teresa Herrero、Isabel Moreno、Esther Domínguez、Raul SanMartin

  DOI：10.1021/jo062320s

  日期：2007.2.1

  The hypervalent iodine reagent PIFA promotes the intramolecular electrophilic cyclization of easily accessible alkynylamides and alkynyl carboxylic acids, leading to the formation of pyrrolidinone and lactone skeletons, respectively, in a very efficient way. A synthetic study and a mechanistic proposal for these transformations are presented.

  高价碘试剂PIFA促进易于获得的炔基酰胺和炔基羧酸的分子内亲电环化，从而以非常有效的方式分别形成吡咯烷酮和内酯骨架。提出了有关这些转换的综合研究和机制建议。