4-n-butylbicyclo(2.2.2)octane-1-carboxylic acid | 5549-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-n-butylbicyclo(2.2.2)octane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Butylbicyclo<2.2.2>octan-1-carbonsaeure；4-Butylbicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylic acid
• CAS: 5549-06-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: IXNAIRYFUPBATM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-n-butylbicyclo(2.2.2)octane-1-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-n-烷基-和 4-n-烷氧基-苯基 4-n-烷基双环 (2.2.2) 辛烷-1-羧酸酯的液晶性质

  摘要：

  摘要 报道了包含 1, 4-二取代双环 (2.2.2) 辛烷环系统的两个新系列酯。已经制备并发现了 33 种 4-n-烷基苯基 4-n-烷基双环 (2.2.2) 辛烷-1-羧酸酯和 30 种 4-n-烷氧基苯基 4-n-烷基双环 (2.2.2) 辛烷-1-羧酸酯表现出宽范围的向列相持续到比含有反式-1, 4-二取代环己烷环或1, 4-二取代苯环代替双环辛烷环的相应酯更高的温度。已发现这些新型双环辛烷酯与氰基联苯的混合物在扭曲向列电池中的多重应用方面优于使用 4-n-烷基苯基 4-n-烷氧基苯甲酸酯或 4-n-al-koxyphenyl trans-4-n 的等效混合物-烷基环己烷-1-羧酸盐。

  DOI：

  10.1080/00268948108073606
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 1-n-butyl-4-bromobicyclo(2.2.2)octane 在 硫酸 、 silver sulfate 作用下， 反应 6.0h， 以70%的产率得到4-n-butylbicyclo(2.2.2)octane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4-n-烷基-和 4-n-烷氧基-苯基 4-n-烷基双环 (2.2.2) 辛烷-1-羧酸酯的液晶性质

  摘要：

  摘要 报道了包含 1, 4-二取代双环 (2.2.2) 辛烷环系统的两个新系列酯。已经制备并发现了 33 种 4-n-烷基苯基 4-n-烷基双环 (2.2.2) 辛烷-1-羧酸酯和 30 种 4-n-烷氧基苯基 4-n-烷基双环 (2.2.2) 辛烷-1-羧酸酯表现出宽范围的向列相持续到比含有反式-1, 4-二取代环己烷环或1, 4-二取代苯环代替双环辛烷环的相应酯更高的温度。已发现这些新型双环辛烷酯与氰基联苯的混合物在扭曲向列电池中的多重应用方面优于使用 4-n-烷基苯基 4-n-烷氧基苯甲酸酯或 4-n-al-koxyphenyl trans-4-n 的等效混合物-烷基环己烷-1-羧酸盐。

  DOI：

  10.1080/00268948108073606

文献信息

• Design of Photoredox-Catalyzed Giese-Type Reaction for the Synthesis of Chiral Quaternary α-Aryl Amino Acid Derivatives via Clayden Rearrangement
  作者：Peng Ji、Jing Chen、Xiang Meng、Feng Gao、Yue Dong、Hang Xu、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02029

  日期：2022.11.4

  for the synthesis of molecular architectures by unifying a photoredox catalytic asymmetric Giese-type reaction and Clayden rearrangement. A new class of chiral Karady–Beckwith dehydroalanines is designed and serves as a versatile handle for the photoredox-mediated highly stereoselective Giese-type reaction with feedstock carboxylic acids and tertiary amines. Subsequent Clayden rearrangement delivers

  手性季α-芳基氨基酸具有生物学价值，但在合成上具有挑战性。在此，我们报告了一种通过结合光氧化还原催化不对称吉斯型反应和克莱登重排来合成分子结构的策略。设计了一类新型手性 Karady-Beckwith 脱氢丙氨酸，可作为光氧化还原介导的与原料羧酸和叔胺的高度立体选择性吉斯型反应的通用手柄。随后的克莱登重排产生了具有高立体选择性的手性季α-芳基氨基酸衍生物。这种多功能方法为组装高要求的手性构件提供了可靠的来源。
• Liquid crystalline compounds containing the bicyclo[2,2,2]-octane ring and the phenylisothiocyanate group, their manufacturing and liquid crystalline mixtures containing same
  申请人：Wojskowa Akademia Techniczna

  公开号：EP0309870A2

  公开（公告）日：1989-04-05

  New liquid crystalline compounds containing the bicyclo[2,2,2]octane ring and the phenylisothiocyanato group in their molecules of the general formula 1: wherein: R is a normal or branched alkyl H2n+1Cn- or alkenyl H2n-1Cn- group containing up to 15 carbon atoms, some of the hydrogen atoms in the alkyl chain being sometimes substituted by a fluorine atom, Z is a single bond or -COO-, -OOC-, -CH₂O- or -C≡C- group, the ring A is a 1,4-disubstituted benzene ring or 2,5-disubstituted pyrimidine ring or a 2,5-disubstituted pyridine ring or a 2,5-disubstituted 1,3-dioxane ring, m stands an integer 0 or 1, X1, X2 and X3 are identical or different and each of them denotes a hydrogen atom or a fluorine atom or a chlorine atom or a bromine atom or a cyano group, however, if m=1 and the ring A is not a benzene ring then Z is also a -CH₂CO-, -CO-CH₂-, -CH=CH-, CHYCH₂-, -CH₂-CHY-, -C₆H₄-CH₂-CHY-, -C₆H₄-CHY-CH₂-, or C₆H₄-C≡C- group where Y is a hydrogen atom or a fluorine atom or a chlorine atom or a cyano group or a methoxy group or a hydroxy group are prepared and used as component of liquid crystal mixture. Method manufacturing of compounds 1, the liquid crystal mixture containing compounds 1 and their use for electrooptical devices are described.

  通式 1 的分子中含有双环[2,2,2]辛烷环和苯基异硫氰基的新型液晶化合物： 其中R 是正常的或支化的烷基 H2n+1Cn- 或烯基 H2n-1Cn-，最多含有 15 个碳原子，烷基链中的一些氢原子有时被氟原子取代，Z 是单键或 -COO-、-环 A 是 1,4-二取代苯环或 2,5-二取代嘧啶环或 2,5-二取代吡啶环或 2,5-二取代 1,3-二氧杂环，m 为整数 0 或 1，X1、然而，如果 m=1 且环 A 不是苯环，则 Z 也是-CH₂CO-、-CO-CH₂-、-CH=CH-、CHYCH₂-、-ch₂-chy-、-c₆h₄-ch₂-chy-、-c₆h₄-chy-ch₂-、或 C₆H₄-C≡C-基团，其中 Y 为氢原子或氟原子或氯原子或氰基或甲氧基或羟基。此外，还介绍了化合物 1 的制造方法、含有化合物 1 的液晶混合物及其在光电设备中的用途。
• Carr, N.; Gray, G. W., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1985, vol. 124, p. 27 - 44
  作者：Carr, N.、Gray, G. W.

  DOI：——

  日期：——
• Antiviral agents. I. Bicyclo[2.2.2]octan- and -oct-2-enamines
  作者：Joel G. Whitney、W. A. Gregory、J. C. Kauer、J. R. Roland、Jack A. Snyder、R. E. Benson、E. C. Hermann

  DOI：10.1021/jm00296a021

  日期：1970.3
• GRAY G. W.; KELLY S. M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1979, NO 21, 974-975
  作者：GRAY G. W.、 KELLY S. M.

  DOI：——

  日期：——