4-methyl-N-(2-(4-methylpyridin-2-yl)phenyl)benzenesulfonamide | 1379667-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-(4-methylpyridin-2-yl)phenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[2-(4-methylpyridin-2-yl)phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1379667-30-7
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 338.43
• InChiKey: NSMAUFXXYUACRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 silver hexafluoroantimonate 、 sodium azide 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-methyl-N-(2-(4-methylpyridin-2-yl)phenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过螯合辅助的 C-H 键活化，铑催化芳烃与磺酰叠氮化物的分子间酰胺化

  摘要：

  我们报告使用磺酰叠氮化物作为氨基源释放 N(2) 作为单一副产品的芳烃 CH 键的直接酰胺化。该反应在大气环境中的外部无氧化剂条件下由阳离子铑络合物催化。广泛的含螯合基团的芳烃被选择性酰胺化，具有优异的官能团耐受性，从而为实际分子间 CN 键的形成开辟了新途径。

  DOI：

  10.1021/ja303527m

文献信息

• RuHCl(CO)(PPh₃)₃-Catalyzed Direct Amidation of Arene C–H Bond with Azides
  作者：Xinsheng Xiao、Guokai Jia、Fang Liu、Guangchuan Ou、Ying Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02123

  日期：2018.11.16

  We first report the direct ortho C–H amidation of arenes with azides by using a novel and inexpensive RuHCl(CO)(PPh3)3 catalyst. The reaction proceeds efficiently in high yield over a broad range of substrates without requirement of any additional silver salt or additive.

  我们首先报道了使用新型廉价的RuHCl（CO）（PPh 3）3催化剂将芳烃与叠氮化物直接邻位H-H酰胺化反应。该反应可在广泛的底物上以高收率高效地进行，而无需任何其他的银盐或添加剂。
• Rhodium-Catalyzed Intermolecular Amidation of Arenes with Sulfonyl Azides via Chelation-Assisted C–H Bond Activation
  作者：Ji Young Kim、Sae Hume Park、Jaeyune Ryu、Seung Hwan Cho、Seok Hwan Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja303527m

  日期：2012.6.6

  We report the direct amidation of arene C-H bonds using sulfonyl azides as the amino source to release N(2) as the single byproduct. The reaction is catalyzed by a cationic rhodium complex under external oxidant-free conditions in the atmospheric environment. A broad range of chelate group-containing arenes are selectively amidated with excellent functional group tolerance, thus opening a new avenue

  我们报告使用磺酰叠氮化物作为氨基源释放 N(2) 作为单一副产品的芳烃 CH 键的直接酰胺化。该反应在大气环境中的外部无氧化剂条件下由阳离子铑络合物催化。广泛的含螯合基团的芳烃被选择性酰胺化，具有优异的官能团耐受性，从而为实际分子间 CN 键的形成开辟了新途径。