1-β-D-glucothiopyranosyl-2-nitroimidazole | 83107-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-β-D-glucothiopyranosyl-2-nitroimidazole
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(2-nitroimidazol-1-yl)thiane-3,4,5-triol
• CAS: 83107-47-5
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₆S
• 分子量: 291.285
• InChiKey: SARVCNHVZPATAT-JAJWTYFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucothiopyranosyl)-2-nitroimidazole 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以54.8%的产率得到1-β-D-glucothiopyranosyl-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  潜在的放射增敏剂。4. 2-硝基咪唑核苷。

  摘要：

  一系列2-硝基咪唑核苷类似物已被合成为潜在的放射增敏剂，以减少神经毒性并提高治疗功效。通过在氯化锡和氰化汞存在下缩合合成2-硝基咪唑的2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基和吡喃硫吡喃糖基类似物。这些酯的脱乙酰基在0℃下用甲醇钠进行。2-硝基咪唑的三甲基甲硅烷基衍生物与甲基2-脱氧-2-氯-4,7,8,9-四-O-乙酰基-N的缩合。在溴化汞的存在下获得了-乙酰基-α-D-神经氨酸。在有氧和低氧条件下，测试了这些试剂对中国仓鼠（V-79）细胞的体外细胞毒性和放射增敏作用。

  DOI：

  10.1021/jm00353a013

文献信息

• Potential radiosensitizing agent. 4. 2-Nitroimidazole nucleosides
  作者：Masakazu Sakaguchi、Matthew W. Webb、Krishna C. Agrawal

  DOI：10.1021/jm00353a013

  日期：1982.11

  A series of 2-nitroimidazole nucleoside analogues has been synthesized as potential radiosensitizers in an effort to reduce neurotoxicity and increase therapeutic efficacy. The 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl and glucothiopyranosyl analogues of 2-nitroimidazole were synthesized by condensation in the presence of stannic chloride and mercuric cyanide. The deacetylation of these esters was

  一系列2-硝基咪唑核苷类似物已被合成为潜在的放射增敏剂，以减少神经毒性并提高治疗功效。通过在氯化锡和氰化汞存在下缩合合成2-硝基咪唑的2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基和吡喃硫吡喃糖基类似物。这些酯的脱乙酰基在0℃下用甲醇钠进行。2-硝基咪唑的三甲基甲硅烷基衍生物与甲基2-脱氧-2-氯-4,7,8,9-四-O-乙酰基-N的缩合。在溴化汞的存在下获得了-乙酰基-α-D-神经氨酸。在有氧和低氧条件下，测试了这些试剂对中国仓鼠（V-79）细胞的体外细胞毒性和放射增敏作用。