(+/-)-N-(cis-2-hydroxy-indan-1-yl)-acetamide | 115146-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (+/-)-N-(cis-2-hydroxy-indan-1-yl)-acetamide
• 英文别名: (+/-)-N-(cis-2-Hydroxy-indan-1-yl)-acetamid；N-[(1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]acetamide
• CAS: 115146-09-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: XDFQDTUZWKSCIR-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  436.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-(cis-2-hydroxy-indan-1-yl)-acetamide 在 氢氧化钾 、 sodium chloride 作用下， 生成 1-氨基-2-茚醇
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF HYDROXY COMPOUNDS BY BIOCONVERSION WITH DIOXYGENASE

  摘要：

  公开号：

  EP0828848B1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1-acetamide-2-indanol O-acetate 在 水 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 以81%的产率得到(+/-)-N-(cis-2-hydroxy-indan-1-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Scandium Trifluoromethanesulfonate-Catalyzed Cleavage of Esters Bearing a Coordinative Group at a Vicinal Position

  摘要：

  研究发现，三氟甲磺酸钪是一种路易斯酸催化剂，可选择性地裂解含有邻近酯分子的配位基团的酯。反应在室温下的弱酸性条件下进行；催化剂可以回收和重复使用。即使是 α-乙酰氧基酮也能脱乙酰化而不发生外消旋化。在紫杉醇的 C-10 处实现了选择性单去乙酰化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1553

文献信息

• [EN] PYRIDONEMORPHINAN ANALOGS AND BIOLOGICAL ACTIVITY ON OPIOID RECEPTORS<br/>[FR] ANALOGUES DE PYRIDONEMORPHINANE ET ACTIVITÉ BIOLOGIQUE SUR DES RÉCEPTEURS DES OPIOÏDES
  申请人：PURDUE PHARMA LP

  公开号：WO2014091295A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The application is directed to compounds of Formula (I-A) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein Formula (II), R1a, R2a, R3a, R4 and Za are defined as set forth in the specification. The invention is also directed to use of compounds of Formula I-A to treat disorders responsive to the modulation of one or more opioid receptors, or as synthetic intermediates. Certain compounds of the present invention are especially useful for treating pain.

  该应用程序涉及公式（I-A）的化合物及其药用可接受的盐和溶剂化合物，其中公式（II），R1a，R2a，R3a，R4和Za的定义如规范所述。该发明还涉及使用公式I-A的化合物来治疗对调节一个或多个阿片受体敏感的疾病，或作为合成中间体。本发明的某些化合物特别适用于治疗疼痛。
• Scandium Trifluoromethanesulfonate-Catalyzed Cleavage of Esters Bearing a Coordinative Group at a Vicinal Position
  作者：Hiroshi Kajiro、Shuichi Mitamura、Atsunori Mori、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.72.1553

  日期：1999.7

  Scandium trifluoromethanesulfonate is found to be a Lewis acid catalyst for selective cleavage of esters containing a coordinative group adjacent to an ester moiety. The reaction proceeds under weak acidic conditions at room temperature; the catalyst can be recovered and reused. Even α-acyloxy ketones are deacetylated without racemization. Selective monodeacetylation at C-10 of paclitaxel has been achieved.

  研究发现，三氟甲磺酸钪是一种路易斯酸催化剂，可选择性地裂解含有邻近酯分子的配位基团的酯。反应在室温下的弱酸性条件下进行；催化剂可以回收和重复使用。即使是 α-乙酰氧基酮也能脱乙酰化而不发生外消旋化。在紫杉醇的 C-10 处实现了选择性单去乙酰化。
• The behavior of indene oxide in the ritter reaction: A simple route to cis-aminoindanol
  作者：Chris H. Senanayake、F.Edward Roberts、Lisa M. DiMichele、Kenneth M. Ryan、Ji Liu、Laura E. Fredenburgh、Bruce S. Foster、Alan W. Douglas、Robert D. Larsen、Thomas R. Verhoeven、Paul J. Reider

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00696-a

  日期：1995.6

  A regio- and stereoselective synthesis of cis-1-aminoindan-2-ol via a Ritter reaction is described.

  描述了通过Ritter反应的顺式和反式立体合成顺式1-氨基茚满-2-醇。
• [EN] PROPELLANE-BASED COMPOUNDS AND THEIR USE AS OPIOID RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE PROPELLANE ET UTILISATION DE CES DERNIERS EN QUALITÉ DE MODULATEURS DE RÉCEPTEURS D'OPIOÏDES
  申请人：PURDUE PHARMA LP

  公开号：WO2015097546A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The application is directed to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein R'-R3 are defined as set forth in the specification. The invention is also directed to use of compounds of Formula (I) to treat disorders responsive to the modulation of one or more opioid receptors, or as synthetic intermediates. Certain compounds of the present invention are especially useful for treating pain.

  该申请涉及公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化物，其中R'-R3的定义如规范中所述。该发明还涉及使用公式（I）的化合物来治疗对一种或多种阿片受体调节敏感的疾病，或作为合成中间体。本发明的某些化合物特别适用于治疗疼痛。
• Benzolactam compounds as protein kinase inhibitors
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US10457669B2

  公开（公告）日：2019-10-29

  The invention provides a compound of formula (0): or a pharmaceutically acceptable salt, N-oxide or tautomer thereof; wherein: n is 1 or 2; X is CH or N; Y is selected from CH and C—F; Z is selected from C—Rz and N; R1 is selected from: -(Alk1)t-Cyc1; wherein t is 0 or 1; Optionally substituted C1-6 acyclic hydrocarbon groups R2 is selected from hydrogen; halogen; and C1-3 hydrocarbon groups optionally substituted with one or more fluorine atoms; R3 is hydrogen or a group L1-R7; R4 is selected from hydrogen; methoxy; and optionally substituted C1-3 alkyl; and R4a is selected from hydrogen and a C1-3 alkyl group; wherein Rz, Alk1, Cyc1, L1 and R7 are defined herein; provided that the compound is other than 6-benzyl-3-2-[(2-methylpyrimidin-4-yl)amino]pyridin-4-yl}-7,8-dihydro-1,6-naphthyridin-5(6H)-one and 3-2-[(2-methylpyrimidin-4-yl)amino]pyridin-4-yl}-7,8-dihydro-1,6-naphthyridin-5(6H)-one and salts and tautomers thereof. The compounds are inhibitors of ERK1/2 kinases and will be useful in the treatment of ERK1/2-mediated conditions. The compounds are therefore useful in therapy, in particular in the treatment of cancer.

  本发明提供了一种式 (0) 的化合物： 或其药学上可接受的盐、N-氧化物或同系物；其中 n 是 1 或 2 X 是 CH 或 N Y 选自 CH 和 C-F Z 选自 C-Rz 和 N； R1 选自 -(Alk1)t-Cyc1；其中 t 为 0 或 1； 任选取代的 C1-6 无环烃基团 R2 选自氢、卤素和任选被一个或多个氟原子取代的 C1-3 烃基； R3 是氢或基团 L1-R7； R4 选自氢、甲氧基和任选被取代的 C1-3 烷基；以及 R4a 选自氢和 C1-3 烷基； 其中 Rz、Alk1、Cyc1、L1 和 R7 在本文中定义； 只要该化合物不是 6-苄基-3-2-[(2-甲基嘧啶-4-基)氨基]吡啶-4-基}-7,8-二氢-1,6-萘啶-5(6H)-酮和 3-2-[(2-甲基嘧啶-4-基)氨基]吡啶-4-基}-7,8-二氢-1,6-萘啶-5(6H)-酮及其盐和它们的同系物。 这些化合物是 ERK1/2 激酶的抑制剂，可用于治疗 ERK1/2 介导的疾病。因此，这些化合物可用于治疗，特别是治疗癌症。