4-(2-methoxyethyl)-4'-methyl-2,2'-bipyridine | 95314-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-methoxyethyl)-4'-methyl-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4-(2-Methoxyethyl)-4'-methyl-2,2'-bipyridine；2-[4-(2-methoxyethyl)pyridin-2-yl]-4-methylpyridine
• CAS: 95314-35-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: IUPSMYGKWCSGLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methoxyethyl)-4'-methyl-2,2'-bipyridine 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以96%的产率得到4-(2-溴乙基)-4'-甲基-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  Light harvesting and energy transfer in a ruthenium–coumarin-2 copolymer

  摘要：

  含有Ru(bpy)3和香豆素-2色素的共聚物，通过接枝和共聚合的方法制备，表现出70%到超过98%的福斯特型能量转移效率。

  DOI：

  10.1039/b103792g
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 氯甲基甲基醚 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以86%的产率得到4-(2-methoxyethyl)-4'-methyl-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化中的离子对定向区域控制：芳族季铵盐的间位选择性 C-H 硼化

  摘要：

  使用非共价相互作用直接过渡金属催化是一种潜在的强大但相对未开发的策略，迄今为止大多数研究都集中在使用氢键作为控制元素。我们开发了一种离子对导向的方法来控制铱催化的两类芳族季铵盐的硼化反应中的区域选择性，从而产生多功能的偏硼化产物。通过检查一系列取代的底物，这提供了适合快速多样化的复杂的官能化芳香支架，并更广泛地证明了离子对在过渡金属催化中控制区域化学的可行性。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08164

文献信息

• Light harvesting and energy transfer in a ruthenium–coumarin-2 copolymer
  作者：Xavier Schultze、Jason Serin、Alex Adronov、Jean M. J. Fréchet

  DOI：10.1039/b103792g

  日期：——

  Copolymers containing Ru(bpy)3 and coumarin-2 chromophores prepared using both grafting and copolymerization approaches exhibit Förster-type energy-transfer efficiencies ranging from 70% to above 98%.

  含有Ru(bpy)3和香豆素-2色素的共聚物，通过接枝和共聚合的方法制备，表现出70%到超过98%的福斯特型能量转移效率。
• Organic Diodes Based on Redox-Polymer Bilayer-Film-Modified Electrodes
  作者：Wenyuan Zhao、Judith Marfurt、Lorenz Walder

  DOI：10.1002/hlca.19940770134

  日期：1994.2.9

  The synthesis of four electropolymerizable 2,2′-bipyridinium salts with tuned reduction potential (E1∘) is described (N,N′-ethylene-4-methyl-4′-vinyl-2,2′-bipyridinium dibromide (4; E1∘ –0.48 V), 4-methyl-N, N′-(trimethylene)-4′-vinyl-2,2′-bipyridinium dibromide (5; E1∘ −0.66 V), N,N′-ethylene-4-methyl-4′-[2-(1H-pyrrol-1-yl)ethyl]-2, 2′-bipyridinium bis(hexafluorophosphate) (6b; E1∘ −0.46 V), and

  与调谐还原电位4可电2,2'-联吡啶鎓盐（合成ë 1 ∘）被描述（Ñ，Ñ ' -亚乙基- 4-甲基-4'-乙烯基-2,2'-联吡啶鎓二溴化物（4 ; ë 1 ∘ -0.48 V），4-甲基ñ，ñ ' - （三亚甲基）-4'-乙烯基-2,2'-联吡啶鎓二溴化物（5 ; ê 1 ∘ -0.66 V），N，N' -亚乙基-4-甲基-4' - [2-（1- ħ -吡咯-1-基）乙基] -2，2'-联吡啶鎓双（六氟磷酸盐）（图6b ; ê 1 ∘-0.46 V）和4-甲基-4'-[2-（1 H-吡咯-1-基）乙基] -N，N '-（三亚甲基）-2,2'-联吡啶双（六氟磷酸盐）（7b ; ê 1 ∘ -0.66 V））。ë 1 ∘ -Tuning是基于扭转角C（3）-C（2）-C（2'） - C（3'），通过所施加的N，N'亚乙基和N，N' - （三亚甲基） 桥。乙烯基化合物4和5经过阴极处理，吡咯衍
• Asymmetric Electron Transfer from a Chiral Ru Complex Donor to an Atropisomeric Chiral 2,2'-Bipyridine Acceptor
  作者：Michael Woerner、Gerhard Greiner、Hermann Rau

  DOI：10.1021/j100038a058

  日期：1995.9
• Ion Pair-Directed Regiocontrol in Transition-Metal Catalysis: A Meta-Selective C–H Borylation of Aromatic Quaternary Ammonium Salts
  作者：Holly J. Davis、Madalina T. Mihai、Robert J. Phipps

  DOI：10.1021/jacs.6b08164

  日期：2016.10.5

  interactions to direct transition-metal catalysis is a potentially powerful yet relatively underexplored strategy, with most investigations thus far focusing on using hydrogen bonds as the controlling element. We have developed an ion pair-directed approach to controlling regioselectivity in the iridium-catalyzed borylation of two classes of aromatic quaternary ammonium salts, leading to versatile meta-borylated

  使用非共价相互作用直接过渡金属催化是一种潜在的强大但相对未开发的策略，迄今为止大多数研究都集中在使用氢键作为控制元素。我们开发了一种离子对导向的方法来控制铱催化的两类芳族季铵盐的硼化反应中的区域选择性，从而产生多功能的偏硼化产物。通过检查一系列取代的底物，这提供了适合快速多样化的复杂的官能化芳香支架，并更广泛地证明了离子对在过渡金属催化中控制区域化学的可行性。