methyl 1-azidocarbonylcycloprop-2-ene-1-carboxylate | 110374-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-azidocarbonylcycloprop-2-ene-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-carbonazidoylcycloprop-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 110374-49-7
• 化学式: C₆H₅N₃O₃
• 分子量: 167.124
• InChiKey: VKNPIVDPJDROJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-azidocarbonylcycloprop-2-ene-1-carboxylate 以 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N,N'-bis(1-methoxycarbonyl)-2-(cyclopropenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-aminocyclopropenecarboxylic acid: the unsaturated analog of ACC

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00231a010
• 作为产物：
  描述：

  1-Ethoxycarbonyloxycarbonyl-cycloprop-2-enecarboxylic acid methyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 1-azidocarbonylcycloprop-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-aminocyclopropenecarboxylic acid: the unsaturated analog of ACC

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00231a010

文献信息

• The Curtius Rearrangement of Cyclopropyl and Cyclopropenoyl Azides. A Combined Theoretical and Experimental Mechanistic Study
  作者：Vinod Tarwade、Olga Dmitrenko、Robert D. Bach、Joseph M. Fox

  DOI：10.1021/jo801104t

  日期：2008.11.7

  A combined experimental and theoretical study addresses the concertedness of the thermal Curtius rearrangement. The kinetics of the Curtius rearrangements of methyl 1-azidocarbonyl cycloprop-2-ene-1-carboxylate and methyl 1-azidocarbonyl cyclopropane-1-carboxylate were studied by (1)H NMR spectroscopy, and there is close agreement between calculated and experimental enthalpies and entropies of activation

  实验和理论相结合的研究解决了库尔修斯热重排的协调性问题。用（1）H NMR谱研究了1-叠氮基羰基环丙-2-烯-1-甲酸甲酯和1-叠氮基羰基环丙烷-1-甲酸甲酯的库尔修斯重排动力学，计算的焓与实验焓密切相关。和激活熵。在这些相同的酰基叠氮化物上进行的密度泛函理论（DFT）计算（B3LYP / 6-311 + G（d，p））显示出27.8 kcal / mol和25.1 kcal / mol的气相屏障。相比之下，用于重排乙酰基，新戊酰基和叠氮化物的气相活化能垒分别为27.6、27.4和30.0 kcal / mol。乙酰叠氮化物在CCSD（T）/ 6-311 + G（d，p）浓度下协调一致的Curtius反应的势垒显示出26的可比活化能。3 kcal / mol。本征反应坐标（IRC）分析表明，所有重排均通过协调的途径发生，并伴有N2的损失。相对于1-叠氮羰基羰基环丙烷-1-羧酸甲酯而言，1-
• WHEELER, THOMAS N.;RAY, JOHN, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 22, 4875-4877
  作者：WHEELER, THOMAS N.、RAY, JOHN

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1-aminocyclopropenecarboxylic acid: the unsaturated analog of ACC
  作者：Thomas N. Wheeler、John Ray

  DOI：10.1021/jo00231a010

  日期：1987.10