4-Carboxy-4'-methyl-2,2'-bipyridine succinimidyl ester | 121867-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-Carboxy-4'-methyl-2,2'-bipyridine succinimidyl ester
• 英文别名: succinimidyl-4-carboxy-4'-methyl-2,2'-bipyridine；2,5-dicarbonyl-1-pyrrolidinyl 4'-methyl-[2,2'-bipyridine]-4-carboxylate；bpy-NHS；1-(4'-Methyl-2,2'-bipyridine-4-carbonyloxy)-2,5-pyrrolidinedione；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-(4-methylpyridin-2-yl)pyridine-4-carboxylate
• CAS: 121867-01-4
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₄
• 分子量: 311.297
• InChiKey: QVFWGGYHIYEKAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙胺 、 4-Carboxy-4'-methyl-2,2'-bipyridine succinimidyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(N-(ethyl)-aminocarbonyl)-4'-methyl-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  发光铱（III）聚吡啶配合物与离散聚（乙二醇）（PEG）吊坠的修饰：合成，发射行为，细胞内摄取和聚乙二醇化性质。

  摘要：

  我们报告的合成，表征和新型的发光环金属化铱（III）聚吡啶聚（乙二醇）（PEG）配合物[Ir（N ^ C）2（N ^ N）]（PF 6）的光物理性质（ HN ^ C = Hppy（2-苯基吡啶），N，N = BPY  CONH  PEG1（BPY = 2,2'-联吡啶; 1），联吡啶 CONH  PEG3（图1b）; HN ^ C = HPQ（ 2-苯基喹啉），N 1，N = BPY  CONH  PEG1（2），联吡啶 CONH  PEG3（图2b）; HN ^ C = Hpba（4-（2-吡啶基）苯甲醛），N 1，N =联吡啶 CONH PEG-1（3））和它们的PEG-自由对应（N ^ N = BPY  CONH 的Et，HN ^ C = Hppy（图1c）; HN ^ C = HPQ（2 C））。通过MTT测定，ICPMS，激光扫描共聚焦显微镜和流式细胞术研

  DOI：

  10.1002/chem.201000474
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 在 manganese(II) sulfate 、 potassium permanganate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 4-Carboxy-4'-methyl-2,2'-bipyridine succinimidyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有三（2,2'-联吡啶）钌 (II) 共价连接衍生物的 DNA 寡聚物和双链体：通过热力学和光谱测量合成和表征

  摘要：

  合成这些 d'寡核苷酸 5'-GCA-(C*)-TCAG-3' 和 5'-GCAC-(T*)-CAG-3'、C* 和 T* 子核苷胸苷、胞苷修饰。Ils possedent une extremite NH 2 (au niveau de la base) permettant la liaison avec un residu bipyridine。On obtient des oligonucleotides «marques» avec le bipyridyle qui reagissent ensuite avec un complexe du ruthenium: Ru(bpy) 2 (H 2 O) 2 2+ (bpy=bipyridine) pour donner un complexe Ru(bpy) 3 2+ -oligonucleotide (la liaison entre

  DOI：

  10.1021/ja00200a049

文献信息

• 一种铱联吡啶配合物及合成方法以及在DNA 纳米载药系统中的应用
  申请人：暨南大学

  公开号：CN107573384B

  公开（公告）日：2019-09-17

  本发明公开了一种铱联吡啶配合物及合成方法以及在DNA纳米载药系统中的应用。该铱联吡啶配合物的结构式如式I所示。该配合物具有较好的水溶性和较强的荧光性质，具有良好的体内稳定性及可示踪性。通过单边保护己二胺，再脱保护的方式，可使配合物的产率达80％以上。为了进一步增强铱联吡啶配合物对肿瘤细胞的杀伤作用，本发明构建了具有肿瘤血管生成拟态靶向性的DNA纳米载体来负载铱联吡啶配合物，有效提高了其对肿瘤血管生成拟态的靶向性，并提高药物进入肿瘤细胞核的效率，最终提高该药物的抗肿瘤效果。
• Design of Luminescent Biotinylation Reagents Derived from Cyclometalated Iridium(III) and Rhodium(III) Bis(pyridylbenzaldehyde) Complexes
  作者：Siu-Kit Leung、Karen Ying Kwok、Kenneth Yin Zhang、Kenneth Kam-Wing Lo

  DOI：10.1021/ic100092d

  日期：2010.6.7

  synthesized and characterized and their photophysical and electrochemical properties studied. Upon photoexcitation, the iridium(III) complexes 1, 2, and 4 exhibited intense and long-lived orange-yellow luminescence in fluid solutions at 298 K and in rigid glass at 77 K. The rhodium(III) complexes 3 and 5 were weakly emissive in fluid solutions at 298 K but showed intense luminescence in low-temperature glass

  衍生自环金属化铱（III）和铑（III）双（吡啶基苯甲醛）生物素复合物的新型发光生物素化试剂，[Ir（pba）2（bpy-C6-生物素）] [PF 6）（1），[Ir （pba）2（bpy- TEG-生物素）] [PF 6）（2）和[Rh（pba）2（bpy-C6-生物素）]（PF 6）（3），以及不含生物素的对应物[Ir（pba）2（bpy-Et）]（PF 6）（4）和[Rh（pba）2（bpy-Et）]（PF 6）（5）[Hpba = 4-（2-吡啶基）苯甲醛，bpy-C6-生物素= 4-[（6-biotinamido）己基氨基羰基] -4'-甲基-2,2'-联吡啶，bpy-TEG-生物素= 4- [（13-biotinamido-4,7,10-trioxa）十三烷基氨基羰基] -4'-甲基-2,2'-联吡啶，bpy-Et = 4-（乙基氨基羰基）-4'-甲基-2,2'-联吡啶，已合成
• Synthesis of oligonucleotides containing N2-(5-carboxypentyl)-2′-deoxyguanosine and 5-[2-(4′-methyl-2,2′-dipyrid-4-yl-carboxamido)ethylthio]-2′-deoxyuridine
  作者：Guangyi Wang、Donald E. Bergstrom

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61684-2

  日期：1993.10

  Synthesis of 2′-deoxyguanosine tethered at N-2 to a carboxypentyl group and 2′-deoxyuridine tethered through C-5 to a bipyridine is described. The modified nucleosides were converted to the corresponding phosphoramidites and incorporated into mono- and di-modified oligonucleotides. The carboxypentyl group was introduced in the ester form into oligonucleotides and recovered by hydrolysis with aqueous

  描述了在N-2处被束缚到羧基戊基的2'-脱氧鸟苷和通过C-5被束缚到联吡啶的2'-脱氧尿苷的合成。将修饰的核苷转化为相应的亚磷酰胺，并掺入单修饰和双修饰的寡核苷酸中。将羧基戊基以酯的形式引入寡核苷酸中，并通过用三乙胺水溶液水解来回收。
• Synthesis, Photophysical and Electrochemical Properties, and Protein-Binding Studies of Luminescent Cyclometalated Iridium(III) Bipyridine Estradiol Conjugates
  作者：Kenneth Kam-Wing Lo、Kenneth Yin Zhang、Chi-Keung Chung、Karen Ying Kwok

  DOI：10.1002/chem.200700530

  日期：2007.8.27

  a, 4 b, 5 a, and 5 b showed substantial (3)IL (pi-->pi*) (pq-/bsb-) character. The lipophilicity of all the complexes was determined by reversed-phase HPLC. Upon binding to estrogen receptor alpha, all of these iridium(III) estradiol conjugates exhibited emission enhancement and lifetime extension, rendering them a novel series of luminescent probes for this receptor.

  一系列新的发光环金属化铱（III）联吡啶雌二醇共轭物[Ir（NC）2（NN）]（PF6）（NN = 5-（4-（17α-乙炔基雌二醇基）苯基）-2,2'-联吡啶，bpy -est，HN-C = 2-苯基吡啶，Hppy（1 a），1-苯基吡唑，Hppz（2 a），7,8-苯并喹啉，Hbzq（3 a），2-苯基喹啉，Hpq（4 a），2 -（（（1,1'-联苯）-4-基）苯并噻唑，Hbsb（5 a）; NN = 4-（N-（6-（4-（17（乙炔基雌二醇基）苯甲酰基氨基）己基）氨基羰基）-4' -甲基l-2,2'-联吡啶，bpy-C6-est，HN-C = Hppy（1 b），Hppz（2 b），Hbzq（3 b），Hpq（4 b），Hbsb（5 b）进行了合成，表征，并研究了它们的光物理和电化学性质。光激发后，所有络合物在298 K的流体溶液和低温玻璃中均显示出强烈且长寿命的发射。配合物1a
• DNA oligomers and duplexes containing a covalently attached derivative of tris(2,2'-bipyridine)ruthenium(II): synthesis and characterization by thermodynamic and optical spectroscopic measurements
  作者：Joshua Telser、Kenneth A. Cruickshank、Kirk S. Schanze、Thomas L. Netzel

  DOI：10.1021/ja00200a049

  日期：1989.8

  une extremite NH 2 (au niveau de la base) permettant la liaison avec un residu bipyridine. On obtient des oligonucleotides «marques» avec le bipyridyle qui reagissent ensuite avec un complexe du ruthenium: Ru(bpy) 2 (H 2 O) 2 2+ (bpy=bipyridine) pour donner un complexe Ru(bpy) 3 2+ -oligonucleotide (la liaison entre les 2 residus etant covalente)

  合成这些 d'寡核苷酸 5'-GCA-(C*)-TCAG-3' 和 5'-GCAC-(T*)-CAG-3'、C* 和 T* 子核苷胸苷、胞苷修饰。Ils possedent une extremite NH 2 (au niveau de la base) permettant la liaison avec un residu bipyridine。On obtient des oligonucleotides «marques» avec le bipyridyle qui reagissent ensuite avec un complexe du ruthenium: Ru(bpy) 2 (H 2 O) 2 2+ (bpy=bipyridine) pour donner un complexe Ru(bpy) 3 2+ -oligonucleotide (la liaison entre