ethyl 2-diazo-3-oxo-7-(tosyloxy)heptanoate | 1394245-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-diazo-3-oxo-7-(tosyloxy)heptanoate
• 英文别名: Ethyl 2-diazo-7-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-3-oxoheptanoate；ethyl 2-diazo-7-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-3-oxoheptanoate
• CAS: 1394245-28-3
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 368.411
• InChiKey: IGHAJTBNRISAKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-oxo-7-(tosyloxy)heptanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 辛酸铑 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (±)-Securinine and (±)- Allosecurinine

  摘要：

  Total syntheses of (+/-)-securinine and (+/-)-allosecurinine that employ a tandem rhodium carbenoid-initiated Claisen/alpha-ketol rearrangement sequence as a key step are described.

  DOI：

  10.1021/ol3020072
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7-hydroxy-3-oxoheptanoate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 ethyl 2-diazo-3-oxo-7-(tosyloxy)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (±)-Securinine and (±)- Allosecurinine

  摘要：

  Total syntheses of (+/-)-securinine and (+/-)-allosecurinine that employ a tandem rhodium carbenoid-initiated Claisen/alpha-ketol rearrangement sequence as a key step are described.

  DOI：

  10.1021/ol3020072

文献信息

• Total Syntheses of (±)-Securinine and (±)- Allosecurinine
  作者：Jung-Hsuan Chen、Samantha R. Levine、Jonas F. Buergler、Travis C. McMahon、Matthew R. Medeiros、John L. Wood

  DOI：10.1021/ol3020072

  日期：2012.9.7

  Total syntheses of (+/-)-securinine and (+/-)-allosecurinine that employ a tandem rhodium carbenoid-initiated Claisen/alpha-ketol rearrangement sequence as a key step are described.