ethyl 2-diazo-7-hydroxy-3-oxoheptanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-diazo-7-hydroxy-3-oxoheptanoate
• 英文别名: (E)-2-diazonio-1-ethoxy-7-hydroxy-1-oxohept-2-en-3-olate
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₄
• 分子量: 214.221
• InChiKey: QHIGHDKWWHCJDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-7-hydroxy-3-oxoheptanoate 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 苯 为溶剂， 以64%的产率得到ethyl 3-oxo-oxepane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑类胡萝卜素介导的环化。硫代重氮乙酸乙酯在制备ω-羟基-，巯基和-boc-氨基-α-重氮-β-酮酸酯中的用途

  摘要：

  乙基lithiodiazoacetate与内酯，硫代内酯，和内酰胺（反应1，4，8）给出重氮化合物（2，5，9），用于铑卡宾环化反应的底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96727-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7-hydroxy-3-oxoheptanoate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 ethyl 2-diazo-7-hydroxy-3-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (±)-Securinine and (±)- Allosecurinine

  摘要：

  Total syntheses of (+/-)-securinine and (+/-)-allosecurinine that employ a tandem rhodium carbenoid-initiated Claisen/alpha-ketol rearrangement sequence as a key step are described.

  DOI：

  10.1021/ol3020072

文献信息

• Rhodium carbenoid mediated cyclisations. Use of ethyl lithiodiazoacetate in the preparation of ω-hydroxy-,-mercapto-, and -boc-amino-α-diazo-β-keto esters
  作者：Christopher J. Moody、Roger J. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96727-3

  日期：1987.1

  Reaction of ethyl lithiodiazoacetate with lactones, thiolactones, and lactams (1, 4, 8) gives the diazo-compounds (2, 5, 9), substrates for rhodium carbenoid cyclisation reactions.

  乙基lithiodiazoacetate与内酯，硫代内酯，和内酰胺（反应1，4，8）给出重氮化合物（2，5，9），用于铑卡宾环化反应的底物。
• MOODY, CHRISTOPHER J.;TAYLOR, ROGER J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 721-731
  作者：MOODY, CHRISTOPHER J.、TAYLOR, ROGER J.

  DOI：——

  日期：——
• MOODY, CHRISTOPHER J.;TAYLOR, ROGER J., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 44, 5351-5352
  作者：MOODY, CHRISTOPHER J.、TAYLOR, ROGER J.

  DOI：——

  日期：——
• Moody, Christopher J.; Taylor, Roger J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, # 4, p. 721 - 731
  作者：Moody, Christopher J.、Taylor, Roger J.

  DOI：——

  日期：——
• Total Syntheses of (±)-Securinine and (±)- Allosecurinine
  作者：Jung-Hsuan Chen、Samantha R. Levine、Jonas F. Buergler、Travis C. McMahon、Matthew R. Medeiros、John L. Wood

  DOI：10.1021/ol3020072

  日期：2012.9.7

  Total syntheses of (+/-)-securinine and (+/-)-allosecurinine that employ a tandem rhodium carbenoid-initiated Claisen/alpha-ketol rearrangement sequence as a key step are described.