6-(4-Methylphenyl)-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a][1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-9(1h)-one | 141421-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-(4-Methylphenyl)-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a][1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-9(1h)-one
• 英文别名: 11-(4-methylphenyl)-10-thia-1,4,5,6,8,12-hexazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,6,8,11-tetraen-2-one
• CAS: 141421-43-4
• 化学式: C₁₂H₈N₆OS
• 分子量: 284.301
• InChiKey: BTIFNWDLZQBEEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-对甲基苯基-2-氨基-1,3,4-噻二唑 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium ethanolate 、 苄基三甲基氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 6-(4-Methylphenyl)-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a][1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-9(1h)-one
  参考文献：
  名称：

  [1,3,4]噻二唑[3,2-a] -1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-9（3H）-one衍生物的合成及抗过敏活性。一世。

  摘要：

  一系列6取代的[1,3,4]噻二唑[3,2-a] -1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-9（3H）-一衍生物4a-z为通过下列连续反应由5-取代的1,3,4-噻二唑-2-胺5合成：用双（2,4,6-三氯苯基）丙二酸酯进行嘧啶闭环，硝化，氯化，胺化，氢化和重氮化。通过交替合成4来证实4的结构，该合成涉及5-取代的2-叠氮基-1,3,4-噻二唑13与氰基乙酸乙酯的反应，然后进行Dimroth重排和闭环。评估了产品的抗过敏活性（抗-被动性腹膜过敏，抗-被动性皮肤过敏和抗慢反应物质）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.357

文献信息

• ISODA, SUMIRO;SUZUKI, NORIO;MIWA, TAMOTSU;AIBARA, SHUNZO
  作者：ISODA, SUMIRO、SUZUKI, NORIO、MIWA, TAMOTSU、AIBARA, SHUNZO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Antiallergy Activity of (1,3,4)Thiadiazolo(3,2-a)-1,2,3-triazolo(4,5-d)pyrimidin-9(3H)-one Derivatives. I.
  作者：Norio SUZUKI、Tamotsu MIWA、Shunzo AIBARA、Hideyuki KANNO、Hideo TAKAMORI、Masao TSUBOKAWA、Yuichi RYOKAWA、Wataru TSUKADA、Sumiro ISODA

  DOI：10.1248/cpb.40.357

  日期：——

  6-substituted [1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-9(3H)-one derivatives 4a--z were synthesized from 5-substituted 1,3,4-thiadiazol-2-amines 5 by the following consecutive reactions: pyrimidine ring closure with bis(2,4,6-trichlorophenyl) malonate, nitration, chlorination, amination, hydrogenation and diazotization. The structure of 4 was confirmed by an alternate synthesis of 4, involving

  一系列6取代的[1,3,4]噻二唑[3,2-a] -1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-9（3H）-一衍生物4a-z为通过下列连续反应由5-取代的1,3,4-噻二唑-2-胺5合成：用双（2,4,6-三氯苯基）丙二酸酯进行嘧啶闭环，硝化，氯化，胺化，氢化和重氮化。通过交替合成4来证实4的结构，该合成涉及5-取代的2-叠氮基-1,3,4-噻二唑13与氰基乙酸乙酯的反应，然后进行Dimroth重排和闭环。评估了产品的抗过敏活性（抗-被动性腹膜过敏，抗-被动性皮肤过敏和抗慢反应物质）。