9-hydroxyl nonanyl acetate | 103109-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9-hydroxyl nonanyl acetate
• 英文别名: 9-hydroxynon-1-yl acetate；9-hydroxynonyl acetate；9-acetoxynonan-1-ol；acetic acid-(9-hydroxy-nonyl ester)；Essigsaeure-(9-hydroxy-nonylester)
• CAS: 103109-24-6
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: ZQHSKEXOCFVMBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hydroxyl nonanyl acetate 在 氢氧化钾 、 sodium hexamethyldisilazane 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (Z)-34-hydroxytetratriacont-25-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  人表皮中独特的神经酰胺和脑苷的合成

  摘要：

  在表皮屏障功能中起重要作用的鞘脂1a，b和2a，b通过分别用ω-酰氧基取代的C 18-鞘氨醇3和1- O-葡萄糖基化的C 18-鞘氨醇6进行N-酰化来合成脂肪酸4和5（方案1）。这些脂肪酸通过用亚油酸（7）酯化而从ω-羟基取代的脂肪酸8和9获得。C 34-脂肪酸如下制备图8：通过C 13-醛13与C 12 -on盐15或C 12-醛24与C 13 -on盐21的维蒂希反应分别得到C 25-化合物18，和随后氢化和O-脱保护（方案2）。或者，通过铜催化将C 13烷基卤化物19与格氏试剂偶联，通过30制备8。衍生自C 12烷基溴化物14的试剂（方案2）。在O-脱保护后（方案3），将18氧化为醛39并与C 9 -phosph盐41进行Wittig反应，得到了所需的ω-羟基取代的脂肪酸8。类似地，维悌希的C反应11 -鏻盐22为C 12 -醛24布置Ç 23 -醛40，氢化后，ö-脱保护和氧化；与

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760141
• 作为产物：
  描述：

  1,3-壬二醇乙酸酯 在 HY-Zeolite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到9-hydroxyl nonanyl acetate
  参考文献：
  名称：

  对称二醇的选择性单乙酰化和对称二乙酸酯的选择性单脱乙酰化使用 HY-沸石作为可重复使用的多相催化剂

  摘要：

  已发现 HY-沸石是一种有效且可重复使用的催化剂，可用于对称二醇的选择性单乙酰化和对称二乙酸酯的选择性单脱乙酰化，以高产率形成产物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42468

文献信息

• One-Pot Synthesis of Carbamoyl Azides Directly from Primary Alcohols and Oxidation of Secondary Alcohols to Ketones Using Iodobenzene Dichloride in Combination with Sodium Azide
  作者：Xiao-Qiang Li、Wei-Kun Wang、Chi Zhang

  DOI：10.1002/adsc.200900428

  日期：2009.10

  An effective synthesis of carbamoyl azides directly from primary alcohols using iodobenzene dichloride in combination with sodium azide has been developed. Moreover, the same regent combination was also efficient for the oxidation of secondary alcohols to the corresponding ketones.

  已经开发了使用二氯化碘苯和叠氮化钠直接从伯醇直接有效合成氨基甲酰基叠氮化物的方法。此外，相同的试剂组合对于将仲醇氧化为相应的酮也是有效的。
• Process for preparing monoesters
  申请人：Wicki A. Markus

  公开号：US20050143599A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  A process for preparing monoesters comprises the step of reacting at least one diol with at least one carboxylic acid in a biphasic solvent system, the carboxylic acid being sufficiently water soluble to allow esterification to occur, and the biphasic solvent system comprising water and at least one aprotic solvent in which the resulting monoester has greater solubility than in water.

  制备单酯的过程包括在两相溶剂系统中，将至少一种二醇与至少一种羧酸反应的步骤，其中羧酸足够水溶性以允许发生酯化反应，而两相溶剂系统包括水和至少一种无质子溶剂，其中得到的单酯比水具有更大的溶解度。
• Tandem Isomerization/Hydroformylation/Hydrogenation of Internal Alkenes to <i>n</i>-Alcohols Using Rh/Ru Dual- or Ternary-Catalyst Systems
  作者：Yamato Yuki、Kohei Takahashi、Yoshiyuki Tanaka、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1021/ja407523j

  日期：2013.11.20

  A one-pot three-step reaction, isomerization/hydroformylation/hydrogenation of internal alkenes to n-alcohols, was accomplished by employing a Rh/Ru dual-catalyst system. By using a combination of Rh(acac)(CO)2/bisphosphite and Shvo's catalyst, (Z)-2-tridecene was converted to 1-tetradecanol in 83% yield with high normal/iso selectivity (n/i = 12). The method was applicable to other internal alkenes

  内烯烃异构化/加氢甲酰化/加氢生成正醇的一锅三步反应是通过使用Rh/Ru双催化剂体系完成的。通过使用 Rh(acac)(CO)2/二亚磷酸酯和 Shvo 催化剂的组合，(Z)-2-十三烯以 83% 的产率转化为 1-十四醇，具有高正/异选择性 (n/i = 12)。该方法适用于其他内部烯烃，包括功能化烯烃，如烯醇和烯酸酯。此外，第三种组分 Ru3(CO)12 的加入有效地提高了油酸甲酯串联异构化/加氢甲酰化/氢化中的 n/i 比（从 n/i = 1.9 到 4.4）。对照实验表明异构化是由 Rh 和 Ru 介导的，并且 Rh 和 Ru 的共存对于 H2/CO 下醛的加氢是必不可少的。
• Facile Synthesis of Mill Moth's Sex Pheromone Components
  作者：Gábor Hornyánszky、János Rohály、Lajos Novák

  DOI：10.1080/00397910801929341

  日期：2008.4.1

  Abstract An improved method for the preparation of mill moth's sex pheromone components in high diastereomeric purity is described.

  摘要 描述了一种制备高非对映体纯度的磨蛾性信息素组分的改进方法。
• Syntheses of the ω-pyridinium-containing very-long-chain ceramides PyrCer(24:1(15Z)) and PyrCer(24:0) and their anticancer activity
  作者：Ju Young Ko、Mi-Yeon Kim、Ji-Yoon Jeon、Jin Yi Jung、Yong-Hyun Han、Jae Hyun Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129585

  日期：2024.1

  ceramides, arising from their long hydrocarbon chain impedes their solubilities and levels of cellular delivery. Although ω-pyridinium ceramide analogs (ω-PyrCers) have been developed to address this issue, ω-PyrCers with very-long fatty acid chains or unsaturation have not been developed, presumably due to limited access to the corresponding ω-bromo fatty acids required in their syntheses. In this

  神经酰胺是细胞生物学中重要的鞘脂，发挥着从结构膜完整性到信号通路调节等多种作用。在结构上，神经酰胺由连接到鞘氨醇碱基的脂肪酸组成。脂肪酸链的特征，包括长度和饱和度，决定了神经酰胺的生理特性。根据链长度，神经酰胺通常分为以下几类：中链、长链、极长链和超长链。其中，两种超长链神经酰胺Cer(24:1(15Z))和Cer(24:0)已被广泛研究，它们以其调节功能而闻名。然而，由于神经酰胺的长烃链而产生的疏水性阻碍了它们的溶解度和细胞递送水平。尽管已经开发了 ω-吡啶鎓神经酰胺类似物 (ω-PyrCers) 来解决这个问题，但具有很长脂肪酸链或不饱和度的 ω-PyrCers 尚未开发出来，可能是由于所需的相应 ω-溴脂肪酸的获取有限在他们的综合中。在本研究中，我们分别制备了Cer(24:1(15Z))和Cer(24:0)、PyrCer(24:1(15Z))和PyrCer(24:0)的ω-PyrCe