(-)-furospongin-1 | 35075-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-furospongin-1
• 英文别名: (-)-Furospongin 1；(E,6S,8R)-1,11-bis(furan-3-yl)-4,8-dimethylundec-3-en-6-ol
• CAS: 35075-74-2
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: SFDYMPBPKHWFDV-RHKGMESRSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-furospongin-1 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (-)-Furospongin-1 和 (+)-Dihydrofurospongin-2 的合成和构型

  摘要：

  首次使用基于手性池的路线合成了众所周知的呋喃萜类 furospongin-1 和 dihydrofurospongin-2，以确保先前的构型分配。关键的C-11立体中心取自D-甘露糖，利用甘露糖的手性安装C-13烷基中心。由于所用构件的去质子化和/或烯醇化，呋喃部分的引入是有问题的，因此必须避免一些反应。使用 Julia-Kocienski 烯化在 1,2-二甲氧基乙烷中最令人满意地构建了三取代烯烃，使用仲砜实现了最佳 (E)/(Z) 比。合成样品不仅为这两种天然产物的 C-13 构型提供了第一个明确的证据，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501489
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (-)-Furospongin-1 和 (+)-Dihydrofurospongin-2 的合成和构型

  摘要：

  首次使用基于手性池的路线合成了众所周知的呋喃萜类 furospongin-1 和 dihydrofurospongin-2，以确保先前的构型分配。关键的C-11立体中心取自D-甘露糖，利用甘露糖的手性安装C-13烷基中心。由于所用构件的去质子化和/或烯醇化，呋喃部分的引入是有问题的，因此必须避免一些反应。使用 Julia-Kocienski 烯化在 1,2-二甲氧基乙烷中最令人满意地构建了三取代烯烃，使用仲砜实现了最佳 (E)/(Z) 比。合成样品不仅为这两种天然产物的 C-13 构型提供了第一个明确的证据，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501489

文献信息

• Furospongin-1, a new C-21 furanoterpene from the sponges Spongia officinalis and Hippospongia communis
  作者：G. Cimino、S. De Stefano、L. Minale、E. Fattorusso

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98174-8

  日期：1971.1

  A new C-21 furanoterpene, furospongin-I (III), related to nitenin (I) and dihydronitenin (II), has been isolated from the sponges Spongia officinalis and Hippospongia communis. On the basis of physical and chemical evidence structure (III) is suggested for furospongin-1.

  一种新的C-21呋喃萜，呋喃核苷-I（III），与降粘连蛋白（I）和二氢尼替丁（II）有关，已从海绵海绵和沙棘中分离出来。根据理化证据结构，提出了呋喃西林-1的结构（III）。