tetraethylene glycol dibenzyl ether | 92527-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetraethylene glycol dibenzyl ether
• 英文别名: 2-[2-[2-(2-Phenylmethoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxymethylbenzene
• CAS: 92527-71-4
• 化学式: C₂₂H₃₀O₅
• 分子量: 374.477
• InChiKey: QKUWZMPCBPMXKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,6,9,12-pentaoxa-2-thiacyclotetradecane 2-oxide 在 sodium hypochlorite 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 tetraethylene glycol dibenzyl ether
  参考文献：
  名称：

  大环硫酸盐一锅法合成单分散双功能聚乙二醇

  摘要：

  单分散低聚乙二醇的双功能化，尤其是杂功能化，为生命科学和材料科学提供了一系列极有价值的中间体。然而，用于制备这些化合物的现有方法遭受过度的保护和活化基团操纵以及繁琐的纯化。在这里，开发了一种以聚乙二醇的大环硫酸盐为主要中间体的单锅双取代策略，可在一个步骤中方便，可扩展地制备一系列均官能化和杂官能化的低聚乙二醇。通过避免保护和活化基团的操纵和中间纯化，获得了很高的合成功效。

  DOI：

  10.1039/c8ob02392a
• 作为试剂：
  描述：

  苯丙醛 、 苄基氯甲基醚 在 samarium diiodide 、 tetraethylene glycol dibenzyl ether 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到1-苄氧基-4-苯基丁烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物羟甲基化的新方法

  摘要：

  苄基氯甲基醚在SmI 2的存在下与羰基化合物反应，生成醇（I），然后对其进行氢解反应生成二醇（II）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91015-9

文献信息

• Solid Phase Stepwise Synthesis of Polyethylene Glycols
  作者：Ashok Khanal、Shiyue Fang

  DOI：10.1002/chem.201703004

  日期：2017.10.26

  polystyrene solid support. The monomer contains a tosyl group at one end and a dimethoxytrityl group at the other. The Wang resin, which contains the 4‐benzyloxy benzyl alcohol function, was used as the support. The synthetic cycle consists of deprotonation, Williamson ether formation (coupling), and detritylation. Cleavage of PEGs from solid support was achieved with trifluoroacetic acid. The synthesis including

  通过在聚苯乙烯固体载体上逐步添加四乙二醇单体来合成聚乙二醇（PEG）以及具有八个和十二个乙二醇单元的衍生物。该单体一端含有甲苯磺酰基，另一端含有二甲氧基三苯甲基。使用含有 4-苄氧基苯甲醇官能团的 Wang 树脂作为载体。合成循环包括去质子化、威廉姆森醚形成（偶联）和去三苯甲基化。用三氟乙酸实现 PEG 从固体支持物上的裂解。包括单体合成在内的合成完全无需色谱法。以高产率获得了两端具有不同功能的 PEG 产物。使用 ESI 和 MALDI-TOF MS 对产物进行分析，发现产物接近单分散性。
• Cationic electrocoating compositions
  申请人：PPG INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0339795B1

  公开（公告）日：1993-08-11
• US4891111A
  申请人：——

  公开号：US4891111A

  公开（公告）日：1990-01-02
• One-pot synthesis of monodisperse dual-functionalized polyethylene glycols through macrocyclic sulfates
  作者：Xiaoyan Lv、Xing Zheng、Zhigang Yang、Zhong-Xing Jiang

  DOI：10.1039/c8ob02392a

  日期：——

  oligoethylene glycols, especially hetero-functionalization, provides a series of highly valuable intermediates for life and materials sciences. However, the existing methods for the preparation of these compounds suffer excessive protecting and activating group manipulation as well as tedious purification. Here, a one-pot dual-substitution strategy with macrocyclic sulfates of polyethylene glycols as the

  单分散低聚乙二醇的双功能化，尤其是杂功能化，为生命科学和材料科学提供了一系列极有价值的中间体。然而，用于制备这些化合物的现有方法遭受过度的保护和活化基团操纵以及繁琐的纯化。在这里，开发了一种以聚乙二醇的大环硫酸盐为主要中间体的单锅双取代策略，可在一个步骤中方便，可扩展地制备一系列均官能化和杂官能化的低聚乙二醇。通过避免保护和活化基团的操纵和中间纯化，获得了很高的合成功效。