3,6-二丁氧基-1,2-苯二甲腈 | 75942-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3,6-二丁氧基-1,2-苯二甲腈
• 英文名称: 3,6-dibutoxyphthalonitrile
• 英文别名: 3,6-dibutoxybenzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 75942-37-9
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: RJFAMAFEWDBSLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191°C (lit.)
• 沸点：
  447.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H312,H319,H332

SDS

1.1 产品标识符
: 3,6-Dibutoxy-1,2-benzenedicarbonitrile
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3,6-Dibutoxyphthalonitrile
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别4)
眼刺激 (类别2B)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H320 造成眼刺激。
H332 吸入有害。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 防护服。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3,6-Dibutoxyphthalonitrile
别名
: C16H20N2O2
分子式
: 272.34 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3,6-Dibutoxy-1,2-benzenedicarbonitrile
-
CAS 号 75942-37-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氢氰酸
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 190 - 191 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.543
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二丁氧基-1,2-苯二甲腈 在 氨 、 sodium 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到4,7-dibutoxy-1,3-dihydro-1,3-diiminoisoindole
  参考文献：
  名称：

  纸牌和 Gemini 茂金属卟啉

  摘要：

  我们报告了一系列外围功能化四氮杂卟啉 (pzs) 的合成和物理表征，其形式为 H2[pz(A;B3)] 和反式-H2[pz(A2);B2]，其中 A 是钼烯的二硫烯螯合物或钒二烯和B是增溶基团。前体 pz 的 8 和 9，形式为 H2[pz(A;B3)]，其中 A = (4-(丁氧羰基)-S-苄基)2 和 B = 二叔丁基苯基 (8) 或二正-丙基 (9)，已经制备，脱保护，并用钼烯和钒进行外围金属化，形成 1(Mo(IV)) 和 1(V(IV))，由 8 和 2(Mo(IV)) 制备9、分别。同样，受保护的反式 H2[pz(A2);B2)]，其中 A = (S-苄基)2 且 B = 3,6-丁氧基苯 (12) 或 A = (S-苄基)2 且 B = (叔丁基苯基)2 (13) 已制备并用钼烯和钒进行外围金属化，得到反式双核配合物，3(Mo(IV),Mo(IV))、3(V(IV),V(IV))（来自

  DOI：

  10.1021/ja003702x
• 作为产物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 3,6-二羟基邻苯二甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到3,6-二丁氧基-1,2-苯二甲腈
  参考文献：
  名称：

  异构体双（水杨醛）的分子和固态性质的实验和理论见解。

  摘要：

  为了阐明共振效应和分子内氢键（HBs）对这些系统的宏观性能的影响，研究了一系列五个双（水杨醛），包括四个基于苯骨架的异构体和密切相关的萘衍生物。 。密度泛函理论（DFT）的计算揭示了异构体之间在分子水平上的重要差异，这反映在不同的电荷分布，芳族C–C键序和芳族特征上。紫外可见吸收光谱证明了这些特征的后果：对于1,3-二甲酰基-4,6-二羟基苯（2），在285 nm处观察到最长的波长吸收带，而其异构体1,4-二甲酰基-2,5-二羟基苯（1），1,4-二甲酰基-2,3-二羟基苯（3）和1,2-二甲酰基-3,6-二羟基苯（4）的特征在于在可见光范围（379-407 nm）内的吸收。2的特异性分别来自同时降低和升高HOMO和LUMO能级的结果。我们发现，HOMO / LUMO能量变化遵循在异构二羟基苯（HOMO）和邻苯二甲醛（LUMO）中观察到的趋势，并且这些作用在一定程度上是分开起作用的。此外，

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.9b07360
• 作为试剂：
  描述：

  1,4-二丁氧基-2,3-萘二甲腈 在 lithium 、 3,6-二丁氧基-1,2-苯二甲腈 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以34 mg的产率得到5,12,18,25,31,34,40,47-Octabutoxy-2,15,28,37,49,50,51,52-octazadodecacyclo[36.10.1.13,14.116,27.129,36.04,13.06,11.017,26.019,24.030,35.039,48.041,46]dopentaconta-1(49),2,4,6,8,10,12,14,16(51),17,19,21,23,25,27,29,31,33,35,37,39,41,43,45,47-pentacosaene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Series of Octabutoxy- and Octabutoxybenzophthalocyanines and Photophysical Properties of Two Members of the Series

  摘要：

  We have developed a new route to silicon-centered phthalocyanines and phthalocyanine-like compounds that is robust and flexible, and of considerable potential usefulness. This route entails insertion of silicon into the metal-free macrocycle. It has been developed in the course of preparing four new and two known metal-free, six new dihydroxysilicon, and six new bis-trihexylsiloxysilicon octabutoxy- and octabutoxybenzophthalocyanines. One of the siloxysilicon compounds, that with the ligand 5,9,12,16,19,23,28,32-octabutoxy-33H,35H-dibenzo[b,g]dinaphtho[2,3-l:2',3'-q]porphyrazine, has a Q-band at a wavelength of 804 nm and an extinction coefficient of 1.9 x 10(5) M-1 cm(-1). Its wavelength thus matches the wavelength of the output of the most common GaAlAs diode laser. The compound and its analog in which the benzo rings are trans to each other instead of cis have no tendency to aggregate in benzene up to a concentration of 150 mu M. The triplet state of the cis isomer has an absorption maximum at 640 nm and a Lifetime in deaerated benzene solution of 105 mu s, while the triplet state of the trans isomer has a maximum at 660 nm and a lifetime of 72 mu s. Both isomers have a triplet quantum yield, Q(t), of ca. 0.20 and a singlet oxygen quantum yield, Q(Delta), of ca. 0.20, photochemical properties that are consistent with potentially efficient photosensitization action in photodynamic therapy of tumors. For both sensitizers, energy transfer from the sensitizer triplet to ground state of dioxygen is reversible at appropriate concentrations. For the cis isomer, the equilibrium constant for the energy transfer process, K-e, is 0.012 +/- 0.001, and the triplet state energy calculated from this, E-T, is 21.29 kcal/mol (E-T derived from phosphorescence measurements is 21.26 kcal/mol). For the trans isomer, K-e, is 3.68 x 10(-3) and E-T is 19.27 kcal/mol.

  DOI：

  10.1021/ja963702q

文献信息

• The Synthesis of Symmetrically Octa-Substituted Phthalocyanines and Their Physical and Photo-Physical Properties
  作者：Detao Gao、Haitao Xu、Tiantang Yan、Bixian Peng

  DOI：10.1002/jccs.200100175

  日期：2001.12

  A series of symmetrically substituted phthalocyanines have been synthesized from 3,6-dialkoxyphthalonitrile and the corresponding metal salts. All of these complexes are extremely soluble in chloroform. Their melting points vary greatly with their different substituents. Their structures are confirmed by elemental analysis, 1H NMR, UV-VIS.

  由3,6-二烷氧基邻苯二甲腈和相应的金属盐合成了一系列对称取代的酞菁。所有这些配合物都极易溶于氯仿。它们的熔点随取代基的不同而有很大差异。它们的结构通过元素分析、1H NMR、UV-VIS 得到证实。
• Synthesis and Electronic Properties of an Azulene-fused Tribenzotetraazaporphyrin
  作者：Atsuya Muranaka、Mitsuhiro Yonehara、Machiko Hirayama、Asami Saito、Nagao Kobayashi、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1246/cl.2011.714

  日期：2011.7.5

  A novel tribenzotetraazaporphyrin with a fused azulene ring was synthesized via mixed condensation reaction of 5,6-dicyanoazulene and 3,6-dibutoxyphthalonitrile. The macrocycle exhibited several intense absorption peaks from 600 to 900 nm. The spectroscopic properties were analyzed by DFT calculations.

  合成了一种具有融合的阿茲烯环的新型三苯并四氮杂卟啉，采用5,6-二氰基阿茲烯和3,6-二丁氧基苯腈的混合缩合反应。该大环在600至900纳米范围内表现出几个强吸收峰。通过DFT计算分析了光谱特性。
• Near IR emitting isothiocyanato-substituted fluorophores: their synthesis and bioconjugation to monoclonal antibodies
  作者：Wubiao Duan、Karen Smith、Huguette Savoie、John Greenman、Ross W. Boyle

  DOI：10.1039/b504334d

  日期：——

  Two near IR emitting fluorophores, based on the phthalocyanine and naphthalocyanine chromophores, which also bear a single isothiocyanato group suitable for conjugation to proteins are reported; their utility as luminescent probes is demonstrated by conjugation to monoclonal antibodies and the ability of these conjugates to selectively bind cells bearing the relevant antigen.

  报道了两种基于酞菁和萘菁发色团的近红外发射荧光团，它们也带有适合与蛋白质共轭的单个异硫氰基团；通过与单克隆抗体共轭以及这些共轭物选择性结合带有相关抗原的细胞的能力，证明了它们作为发光探针的用途。
• Facile tuning of strong near-IR absorption wavelengths in manganese(<scp>iii</scp>) phthalocyanines <i>via</i> axial ligand exchange
  作者：Declan McKearney、Wen Zhou、Carson Zellman、Vance E. Williams、Daniel B. Leznoff

  DOI：10.1039/c9cc02151e

  日期：——

  facile tuning of near-infrared absorption of manganese(III) phthalocyanines was accomplished by changing the nature and number of bound axial ligands. For a series of axial ligands on manganese α-octabutoxyphthalocyanine and α-octakis-(isopropylthio)phthalocyanine, the electron density on the metal and its displacement from the Pc-ring plane both control the position of the complex's Q-band. For these

  通过改变结合的轴向配体的性质和数量，可以轻松地调节锰（III）酞菁的近红外吸收率。对于锰α-八丁氧基酞菁和α-辛基-（异丙硫基）酞菁上的一系列轴向配体，金属上的电子密度及其从Pc环平面的位移都控制配合物Q带的位置。对于这两个大环化合物，这种强烈的吸收带可以通过被调谐λ最大的通过轴向配体交换815-948 nm范围内。
• Mono-, bis- and tetrahydroxy phthalocyanines as building blocks for monomolecular layer assemblies
  作者：Essi Sariola、Anne Kotiaho、Nikolai V. Tkachenko、Helge Lemmetyinen、Alexander Efimov

  DOI：10.1142/s1088424610002185

  日期：2010.5

  We have developed three basic phthalocyanine structures, containing one, two, or four hydroxy groups, which are simple to synthesize and purify, as well as can be characterized well by NMR and MS. These building blocks can easily be further modified to have anchor groups, which make the molecules suitable for attachment to solid substrates. We have used thioacetate and pentafluorophenyl ester moieties, giving target phthalocyanines the ability to self-assemble on gold, metal oxides, and glass. Bonding densities calculated from the absorbances of the layers suggest mean molecular area to be in the range of 1–3 nm², which can be partially controlled by side substituents and the number of linkers.

  我们已经开发出三种基本的酞菁结构，分别含有一个、两个或四个羟基，它们易于合成和纯化，并能通过核磁共振和质谱进行表征。这些结构单元可以很容易地进一步修饰成锚基团，从而使分子适合附着在固体底物上。我们使用了硫代乙酸酯和五氟苯基酯，使目标酞菁能够在金、金属氧化物和玻璃上进行自组装。根据层的吸光度计算出的键合密度表明，平均分子面积在 1-3 nm2 之间，这可以通过侧取代基和连接体的数量进行部分控制。

表征谱图