tert-butyl 2-bromo-4-(4-nitrophenyl)butanoate | 117017-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-bromo-4-(4-nitrophenyl)butanoate
• CAS: 117017-02-4
• 化学式: C₁₄H₁₈BrNO₄
• 分子量: 344.205
• InChiKey: LGRLNBNTBKWZDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-bromo-4-(4-nitrophenyl)butanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 67.0h， 生成 Tert-butyl 4-(4-aminophenyl)-2-[7-(3-diethoxyphosphorylpropyl)-4,10-bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of pH-sensitive, biotinylated MRI contrast agents and their conjugates with avidin

  摘要：

  响应性或智能对比剂(SCAs)为磁共振成像(MRI)提供了新的机遇，以检测一系列生理和病理事件。然而，它们在体内的应用仍然面临挑战。因此，大量研究集中在优化其性能，以使其能够用于更多成像模式、前体定位递送或增加局部的对比剂浓度。SCAs合成修饰的关键特征是保持特定的MR响应相关的物理化学性质。在此，我们报告了制备和表征带有膦酸酯侧臂和对脂族(GdL1)或芳香族连接臂(GdL2)的pH敏感型SCAs。当pH从9降至5时，GdL1和GdL2的纵向弛豫率分别增加146%和31%。这两种SCAs被转化为生物素化的系统GdL3和GdL4，并研究了它们与亲和素的相互作用。结合亲和力通过荧光置换分析和3T MRI扫描仪中的MRI幻影实验进行评估。荧光分析法和MRI E滴定揭示了GdL3-4与亲和素之间存在3∶1的结合模式，其结合亲和力与亲和素-生物素复合物相当。通过竞争性分析，使用MRI确认了高结合亲和力。由此得到的亲和素-GdL3-4复合物在r1和r2上均呈pH依赖性变化。结果揭示了一条新的SCAs修饰和改进途径，使其更适合体内应用。

  DOI：

  10.1039/c2ob26555a
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-硝基苯)丁酸 在 氢溴酸 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.58h， 生成 tert-butyl 2-bromo-4-(4-nitrophenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Unexpected selectivity in the alkylation of polyazamacrocycles

  摘要：

  Reaction of equivalent amounts of free base polyazamacrocycles with an alkyl halide in a nonpolar, aprotic solvent affords the mono-N-alkylation product as its monohydrohalide salt in high yield with excellent selectivity. This unexpected selectivity has been explained in terms of the high affinity of the alkylated product for a single proton which attenuates the nucleophilicity of the remaining nitrogen atoms. Selectivity is dependent upon a number of factors including macrocycle ring size, solvent polarity, and the steric nature of the electrophile. The approach has allowed for a short, convergent route to bifunctional lanthanide chelators which are useful in therapeutic applications.

  DOI：

  10.1021/jo00067a018

文献信息

• [EN] MULTIFUNCTIONAL CHELATORS, COMPLEXES, AND COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] CHÉLATEURS MULTIFONCTIONNELS, COMPLEXES, ET COMPOSITIONS DE CEUX-CI, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ILLINOIS TECHNOLOGY INST

  公开号：WO2015051362A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  Multifunctional chelators, metal complexes thereof, compositions thereof, and methods of making and use in diagnostic imaging and treatment of cellular disorders.

  多功能螯合剂，其金属配合物，组合物以及在细胞疾病的诊断成像和治疗中的制备和使用方法。
• Synthesis of a novel ‘smart’ bifunctional chelating agent 1-(2-[β,d-galactopyranosyloxy]ethyl)-7-(1-carboxy-3-[4-aminophenyl]propyl)-4,10-bis(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane (Gal-PA-DO3A-NH2) and its Gd(III) complex
  作者：Nick J. Wardle、Amy H. Herlihy、Po-Wah So、Jimmy D. Bell、S.W. Annie Bligh

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.05.004

  日期：2007.7

  10-tris(carboxymethyl)-1, 4,7,10-tetraazacyclododecane (Gal-DO3A) chelating agents was developed involving full hydroxyl- and carboxyl-group protection in precursors to product. Two sequences of cyclen-N-functionalisation were subsequently investigated, one successfully, towards synthesis of the novel 'smart' bifunctional Gal-PA-DO3A-NH2 chelate. The longitudinal proton relaxivities of the neutral [Gd-(Gal-PA-DO3A-NH2)]

  1-(2-β,D-吡喃半乳糖氧基]乙基)-7-(1-羧基-3-[4-氨基苯基]丙基)-4,1 0-双(羧甲基)-1,4的新合成途径,7,10-四氮杂环十二烷 (Gal-PA-DO3A-NH2) 和 1-(2-β,D-吡喃半乳糖氧基]乙基)-4,7,10-三(羧甲基)-1, 4,7,10-开发了四氮杂环十二烷 (Gal-DO3A) 螯合剂，在产品的前体中涉及完全的羟基和羧基保护。随后研究了两个循环n-N-功能化序列，一个成功地用于合成新型“智能”双功能 Gal-PA-DO3A-NH2 螯合物。在β-半乳糖苷酶存在下，中性[Gd-(Gal-PA-DO3A-NH2)] 和[Gd-(Gal-DO3A)] 配合物的纵向质子弛豫分别增加了28% 和37%。
• Synthesis and Characterization of a Biotinylated Multivalent Targeted Contrast Agent
  作者：Serhat Gündüz、Anthony Power、Martin E. Maier、Nikos K. Logothetis、Goran Angelovski

  DOI：10.1002/cplu.201402329

  日期：2015.3

  common commercial agents at the investigated high magnetic field (7 T). The capacity of the dendrimeric CA to bind to the target protein was confirmed by fluorescence measurements upon its treatment with NeutrAvidin-agarose gel or NeutrAvidin-coated microspheres and the results were compared with those of its monomeric analogue. The fluorescence intensity of monomer-treated targets was found to be greater

  制备并表征了靶向蛋白抗生物素蛋白的新型双峰多价树突状造影剂（CA）。三方赖氨酸核心用于连接配体生物素，荧光染料和带有GdDOTA的树枝状分子（DOTA = 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸）螯合物，用于扩增GdDOTA。磁共振成像（MRI）信号。在研究的强磁场（7 T）下，该树枝状CA的纵向弛豫性大于其GdDOTA螯合物和大多数常见的商业试剂的纵向弛豫。通过用NutrAvidin-琼脂糖凝胶或NeutrAvidin包被的微球处理后，通过荧光测量证实了树状CA结合目标蛋白的能力，并将结果与​​其单体类似物进行了比较。发现用单体处理的靶的荧光强度要大于用树枝状CA处理的靶的荧光强度。然而，在用树枝状CA处理的相同样品上观察到MRI信号增加了几倍。消解样品的电感耦合等离子体质谱分析表明，Gd3 +含量略高，因此单体CA与树枝状CA的结合稍好。这种双峰多价靶向探针为制备新
• Compounds Comprising a Biological Target Recognizing Part, Coupled to a Signal Part Capable of Complexing Gallium
  申请人：Port Marc

  公开号：US20110092806A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The invention concerns compounds comprising a biological target recognizing part, coupled to a signal part capable of complexing gallium. The invention also concerns methods for obtaining said compounds, screening methods capable of selecting such compounds for chemical synthesis thereof and their diagnostic applications, in particular in PET, PET/IRM, PET CT imaging.

  本发明涉及化合物，包括生物靶标识别部分和能够与镓形成配合物的信号部分。本发明还涉及获得这些化合物的方法，筛选方法能够选择这些化合物进行化学合成以及它们的诊断应用，特别是在PET、PET/IRM、PET CT成像中。
• BILE ACID CONJUGATES, DERIVATIVES THEREOF WITH METAL COMPLEXES AND RELATED USES
  申请人：BRACCO S.p.A.

  公开号：EP0760683B1

  公开（公告）日：2000-01-05