3,4,5-trifluorobenzaldoxime | 238743-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-trifluorobenzaldoxime
• 英文别名: N-[(3,4,5-trifluorophenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 238743-36-7
• 化学式: C₇H₄F₃NO
• 分子量: 175.11
• InChiKey: BQJVFOZBRXVAIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trifluorobenzaldoxime 在 盐酸 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 N-[[(5R)-3-(3,5-difluoro-4-piperazin-1-ylphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  鉴定苯基异恶唑啉为对革兰氏阳性病原体有活性的新型和可行的抗菌剂。

  摘要：

  最近出现了一组新的有希望的抗菌剂，统称为恶唑烷酮，以利奈唑胺为例（PNU-100766，以Zyvox出售），最近已成为治疗革兰氏阳性细菌感染的重要新治疗剂。由于它们的重要性，已经在Pharmacia对恶唑烷酮的结构-活性关系进行了广泛的合成研究。这项研究工作的一个方面集中在确定通常的恶唑烷酮A环的生物等效替代物上。在本文中，我们描述了导致鉴定结合了新型异恶唑啉A环替代物的抗菌剂的研究。结果令人满意 发现最初制备的异恶唑啉类似物的体外抗菌活性接近相应的恶唑烷酮祖细胞。将介绍初步系列的异恶唑啉类似物在其B环和C环之间掺入CC或NC键的合成和抗菌活性。许多类似物表现出令人感兴趣的抗菌活性水平。哌嗪衍生物54表现出与利奈唑胺的活性和功效相当的特别有希望的体外活性和体内功效。许多类似物表现出令人感兴趣的抗菌活性水平。哌嗪衍生物54显示出与利奈唑胺的活性和功效相当的特别有希望的体外活性和体内功效。许多

  DOI：

  10.1021/jm020248u
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三氟苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3,4,5-trifluorobenzaldoxime
  参考文献：
  名称：

  新型肉桂酸衍生物作为候选杀菌剂的发现

  摘要：

  天然产物的结构多样性衍生是发现新型绿色农药的重要而有效的方法。肉桂酸在植物中含量丰富，其无与伦比的结构赋予其各种优异的生物活性。设计合成了一系列新型肉桂肟酯，用于开发高抗真菌农药。系统研究了其抗真菌活性、构效关系和作用机制。化合物7i 、 7u 、 7v和7x表现出令人满意的对抗全芽孢杆菌变种的活性。小麦，50 μg/mL 时抑制率≥90%。化合物7z和7n表现出优异的抗苹果腐烂病和灰葡萄孢的活性，中位有效浓度(EC 50 )值分别为0.71和1.41 μg/mL。 200 μg/mL 的化合物7z对苹果腐烂病表现出 100% 的保护和治疗活性。 7n对番茄果实和叶片灰霉病的防效均>96%，优于市售杀菌剂啶酰菌胺或相似效果。此外，还建立了定量构效关系，以指导进一步设计更高活性的化合物。作用机制的初步结果表明， 7n处理会破坏细胞核和线粒体的功能，导致活性氧积累和细胞膜损伤。其主要生化机制可能是抑制真菌麦角甾醇的生物合成。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c05655

文献信息

• Discovery of Natural Product‐Based Fungicides (II): Semisynthesis and Biological Activity of Sarisan Attached 3‐Phenylisoxazolines as Antifungal Agents
  作者：Zhiyan Liu、Jiangping Cao、Xiaoting Yan、Wanqing Cheng、Xiaoguang Wang、Ruige Yang、Yong Guo

  DOI：10.1002/cbdv.202000763

  日期：2020.12

  the discovery and development of natural products‐based fungicides, a series of thirty‐one sarisan attached 3‐phenylisoxazolines were synthesized and evaluated for their antifungal activities against five phytopathogenic fungi (B. cinerea, C. lagenarium, A. solani, F. solani, and F. graminearum). Among all title sarisan derivatives, compounds IV2, IV14 and IV23 showed potent antifungal activity against

  许多植物病原真菌对作物产量造成严重损害。为了继续我们旨在发现和开发基于天然产物的杀菌剂的研究，合成了一系列 31 种附着有 3-苯基异恶唑啉的纱丽，并评估了它们对五种植物病原真菌（B. cinerea、C. lagenarium、 A. solani、F. solani 和 F. graminearum)。在所有标题 sarisan 衍生物中，化合物 IV2、IV14 和 IV23 对某些植物病原真菌显示出有效的抗真菌活性。特别是，化合物 IV2 表现出比商业杀菌剂 Hymexazol 更广谱和更有效的抗病曲霉、茄病镰刀菌和禾谷镰刀菌的抗真菌活性。此外，化合物IV2、IV14和IV23对正常NRK-52E细胞的毒性也相对较低。
• Identification of Phenylisoxazolines as Novel and Viable Antibacterial Agents Active against Gram-Positive Pathogens
  作者：Michael R. Barbachyn、Gary J. Cleek、Lester A. Dolak、Stuart A. Garmon、Joel Morris、Eric P. Seest、Richard C. Thomas、Dana S. Toops、William Watt、Donn G. Wishka、Charles W. Ford、Gary E. Zurenko、Judith C. Hamel、Ronda D. Schaadt、Douglas Stapert、Betty H. Yagi、Wade J. Adams、Janice M. Friis、J. Gregory Slatter、James P. Sams、Nancee L. Oien、Matthew J. Zaya、Larry C. Wienkers、Michael A. Wynalda

  DOI：10.1021/jm020248u

  日期：2003.1.1

  A new and promising group of antibacterial agents, collectively known as the oxazolidinones and exemplified by linezolid (PNU-100766, marketed as Zyvox), have recently emerged as important new therapeutic agents for the treatment of infections caused by Gram-positive bacteria. Because of their significance, extensive synthetic investigations into the structure-activity relationships of the oxazolidinones

  最近出现了一组新的有希望的抗菌剂，统称为恶唑烷酮，以利奈唑胺为例（PNU-100766，以Zyvox出售），最近已成为治疗革兰氏阳性细菌感染的重要新治疗剂。由于它们的重要性，已经在Pharmacia对恶唑烷酮的结构-活性关系进行了广泛的合成研究。这项研究工作的一个方面集中在确定通常的恶唑烷酮A环的生物等效替代物上。在本文中，我们描述了导致鉴定结合了新型异恶唑啉A环替代物的抗菌剂的研究。结果令人满意 发现最初制备的异恶唑啉类似物的体外抗菌活性接近相应的恶唑烷酮祖细胞。将介绍初步系列的异恶唑啉类似物在其B环和C环之间掺入CC或NC键的合成和抗菌活性。许多类似物表现出令人感兴趣的抗菌活性水平。哌嗪衍生物54表现出与利奈唑胺的活性和功效相当的特别有希望的体外活性和体内功效。许多类似物表现出令人感兴趣的抗菌活性水平。哌嗪衍生物54显示出与利奈唑胺的活性和功效相当的特别有希望的体外活性和体内功效。许多
• Discovery of Novel Cinnamic Acid Derivatives as Fungicide Candidates
  作者：Hanru Liu、Chonglin Cai、Xingjia Zhang、Wenkui Li、Zhiqing Ma、Juntao Feng、Xili Liu、Peng Lei

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c05655

  日期：2024.2.7

  derivatization from natural products is an important and effective method of discovering novel green pesticides. Cinnamic acids are abundant in plants, and their unparalleled structures endow them with various excellent biological activities. A series of novel cinnamic oxime esters were designed and synthesized to develop high antifungal agrochemicals. The antifungal activity, structure–activity relationship

  天然产物的结构多样性衍生是发现新型绿色农药的重要而有效的方法。肉桂酸在植物中含量丰富，其无与伦比的结构赋予其各种优异的生物活性。设计合成了一系列新型肉桂肟酯，用于开发高抗真菌农药。系统研究了其抗真菌活性、构效关系和作用机制。化合物7i 、 7u 、 7v和7x表现出令人满意的对抗全芽孢杆菌变种的活性。小麦，50 μg/mL 时抑制率≥90%。化合物7z和7n表现出优异的抗苹果腐烂病和灰葡萄孢的活性，中位有效浓度(EC 50 )值分别为0.71和1.41 μg/mL。 200 μg/mL 的化合物7z对苹果腐烂病表现出 100% 的保护和治疗活性。 7n对番茄果实和叶片灰霉病的防效均>96%，优于市售杀菌剂啶酰菌胺或相似效果。此外，还建立了定量构效关系，以指导进一步设计更高活性的化合物。作用机制的初步结果表明， 7n处理会破坏细胞核和线粒体的功能，导致活性氧积累和细胞膜损伤。其主要生化机制可能是抑制真菌麦角甾醇的生物合成。