4-hydroxy-4-(3-methoxyphenyl)butan-2-one | 208641-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-hydroxy-4-(3-methoxyphenyl)butan-2-one
• CAS: 208641-42-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: ZKWCOMLAOQTYIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-4-(3-methoxyphenyl)butan-2-one 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以63.4 mg的产率得到4-(3-甲氧基苯基)-3-丁烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  痕量OH导向的Wacker氧化消除反应，替代Wittig烯烃/醇醛缩合反应：由均烯丙基醇一锅法合成α，β-不饱和和非共轭酮

  摘要：

  用于一锅合成的新方法β-取代和β，β -二取代的α，β通过顺序的PdCl不饱和的甲基酮从高烯丙基醇2 / CRO 3促进的瓦克法然后酸介导的脱水反应已经开发。值得注意的是，内部均烯丙基醇在相同的方案下可选择性地引入区域选择性的非共轭不饱和羰基化合物。证明了一种新的基于原料的α，β-不饱和和非共轭甲基酮的合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01899
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-甲氧基苯基)-3-丁烯-1-醇 在 manganese(IV) oxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 以76%的产率得到4-hydroxy-4-(3-methoxyphenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  MnO2 在高烯丙醇和末端烯烃的 Wacker 氧化中作为末端氧化剂。

  摘要：

  通过使用 Pd( II ) 催化剂和 MnO 2作为助氧化剂，已经开发了用于将较少探索的高烯丙醇的末端烯烃氧化成 β-羟基甲基酮的高效温和的反应条件。该方法反应条件温和，官能团相容性好，区域选择性和化学选择性高。而我们早期的 PdCl 2 /CrO 3系统/HCl由高烯丙醇产生α，β-不饱和酮，本方法正交提供β-羟基-甲基酮。没有观察到苄基和/或β-羟基的过度氧化或消除。该方法也可以扩展到简单末端烯烃的氧化，以及甲基酮的氧化，显示出其多功能性。展示了姜酚在区域选择性合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/d0ob01344g

文献信息

• Au(I)-Catalyzed Cyclization of<i>tert</i>-Butyl Carbonates Derived from ­Homopropargyl Alcohols: A Catalytic Alternative to Cyclic Enol Carbonates
  作者：Seunghoon Shin、Ji-Eun Kang

  DOI：10.1055/s-2006-933110

  日期：——

  Au(I)-complexes catalyze cyclization of tert-butyl ­carbonates derived from a variety of homopropargyl alcohols. This procedure offers a catalytic alternative to stoichiometric Lewis ­acids for the preparation of a range of enol carbonates.

  金(I)配合物可催化由多种同分异构炔丙醇衍生的叔丁基碳酸盐的环化反应。该方法为制备一系列烯醇碳酸盐提供了一种催化替代方案，取代了传统的化学计量Lewis酸催化剂。
• Layered Double Hydroxides-Supported Diisopropylamide: Synthesis, Characterization and Application in Organic Reactions
  作者：M. Lakshmi Kantam、A. Ravindra、Ch. Venkat Reddy、B. Sreedhar、B. M. Choudary

  DOI：10.1002/adsc.200505266

  日期：2006.3

  The layered double hydroxides-supported diisopropylamide (LDH-DA) catalyst is found to be an efficient and selective solid base for aldol, Knoevenagel, Henry, Michael, transesterification and epoxidation reactions under liquid phase conditions. LDH-DA is synthesized by the interaction of lithium diisopropylamide with LDH-NO3 (as-synthesized) and calcined LDH-NO3. The LDH-DA (Mg/Al, 3/1) and their precursors

  发现层状双氢氧化物负载的二异丙基酰胺（LDH-DA）催化剂是在液相条件下用于醇醛，Knoevenagel，Henry，Michael，酯交换和环氧化反应的有效且选择性的固体碱。LDH-DA是通过二异丙基氨基锂与LDH-NO 3（合成后）和煅烧的LDH-NO 3相互作用而合成的。通过使用各种仪器技术，如FT-IR，TGA和DTA，粉末XRD，固态27 Al MAS NMR光谱，SEM和XPS（ESCA ），可以很好地表征LDH-DA（Mg / Al，3/1）及其前体）。
• Amine functionalized layered double hydroxide: a reusable catalyst for aldol condensation
  作者：Mitarani Sahoo、Sudarshan Singha、K. M. Parida

  DOI：10.1039/c1nj20492k

  日期：——

  Zn : Al layered double hydroxide-supported 3-aminopropyltriethoxysilane (APTES) and N-methyl 3-aminopropyltriethoxy silane (MAPTES) are found to be efficient, environmentally attractive and selective solid base catalysts for liquid phase aldol condensation reactions at room temperature. The organic functionalized solid catalysts were characterized by XRD, FT-IR, Raman, EDX, SEM, TG-DTA, 13C and 29Si CP MAS NMR techniques. The XRD pattern indicated the anti-parallel monolayer arrangements of organic moieties in the interlayer space of LDH. 29Si NMR confirmed that the linking silicon atom is fully condensed in the framework. The reusability study shows consistent activity of the heterogeneous catalyst after several cycles.

  Zn:Al层状双氢氧化物负载的3-氨丙基三乙氧基硅烷（APTES）和N-甲基3-氨丙基三乙氧基硅烷（MAPTES）被发现是高效的、环境友好的、选择性的固体碱催化剂，适用于室温下液相醛醇缩合反应。这些有机功能化的固体催化剂通过XRD、FT-IR、拉曼光谱、EDX、SEM、TG-DTA以及13C和29Si CP MAS NMR技术进行了表征。XRD图谱表明有机基团在LDH层间空间呈现反平行单层排列。29Si NMR证实连接的硅原子在框架中完全缩合。重复使用性研究显示出该非均相催化剂在多次循环后的一致活性。
• A Selective Direct Aldol Reaction in Aqueous Media Catalyzed byZinc-Proline
  作者：Ruben Fernandez-Lopez、Jacob Kofoed、Miguel Machuqueiro、Tamis Darbre

  DOI：10.1002/ejoc.200500352

  日期：2005.12

  The Zn–proline complex is shown to catalyze the aldol reaction of acetone and a wide range of arenecarbaldehydes in aqueous media, accepting even deactivated arenecarbaldehydes such as methoxybenzaldehydes in good yields. Enantiomeric excesses of up to 56 % could be obtained with 5 mol-% of the catalyst at room temperature, and up to 66 %

  Zn-脯氨酸配合物可催化丙酮和多种芳烃甲醛在水性介质中的羟醛反应，甚至可以以良好的收率接受失活的芳烃甲醛，例如甲氧基苯甲醛。在室温下使用 5 mol-% 的催化剂可以获得高达 56 % 的对映体过量，高达 66 %
• Highly enantioselective biomimetic intramolecular dehydration: kinetic resolution of β-hydroxy ketones catalyzed by β-turn tetrapeptides
  作者：Zhi-Xue Du、Li-Yuan Zhang、Xin-Yuan Fan、Feng-Chun Wu、Chao-Shan Da

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.087

  日期：2013.5

  Racemic beta-hydroxy ketones were kinetically resoluted into the enantiopure isomers and (E)-alpha,beta-unsaturated ketones using catalytic asymmetric intramolecular dehydration for the first time. Synthetic tetrapeptides were used to imitate fatty acid dehydratases to efficiently discriminate racemic beta-hydroxy ketones, enantioselectively catalyze the intramolecular dehydration, and result in highly enantioenriched beta-hydroxy and (E)-alpha,beta-unsaturated ketones in the environmentally benign process. Mechanistically, the high discrimination of the racemic substrates and successive enantioselective dehydration are highly dependent on the cooperative catalysis of the NH2 and COOH groups of the peptide. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.