methyl (2S)-2-[[4-(dimethylamino)-6-[[(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]pyridine-2-carbonyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoate | 339049-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[4-(dimethylamino)-6-[[(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]pyridine-2-carbonyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoate
• CAS: 339049-95-5
• 化学式: C₂₃H₂₈N₈O₆
• 分子量: 512.525
• InChiKey: OCBNXASUDHWYCB-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 copper(II) acetate monohydrate 、 methyl (2S)-2-[[4-(dimethylamino)-6-[[(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]pyridine-2-carbonyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoate 以 甲醇 为溶剂， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and spectroscopic properties of three novel pentadentate copper(II) complexes related to the metal-chelating inhibitors against DNA binding with HIV-EP1

  摘要：

  三种可能形成五配位结构的含吡啶和两个组氨酸片段的肽配体被合成出来，用于研究它们与铜(II)的配位作用。在甲醇溶液中，与等摩尔的醋酸铜(II)水合物反应后，得到了具有去质子化酰胺基团的蓝色铜(II)配合物。其中两者的结构通过X射线晶体学测定。在这两个配合物中，铜均与五个氮原子配位；一个配合物的配位几何形状为扭曲的四角锥，另一个则介于四角锥和三角双锥之间。在77 K下冷冻甲醇溶液中的EPR光谱以及可见吸收光谱表明，在配体的吡啶环上引入烷基胺取代基可以减少铜周围几何结构的扭曲，并且与溶液中未取代的配体相比，取代后的配合物更倾向于形成三角双锥几何结构。

  DOI：

  10.1039/b006949n
• 作为产物：
  描述：

  l-histidine methyl ester dihydrochloride 、 4-(dimethylamino)pyridine-2,6-dicarboxylic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 methyl (2S)-2-[[4-(dimethylamino)-6-[[(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]pyridine-2-carbonyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and spectroscopic properties of three novel pentadentate copper(II) complexes related to the metal-chelating inhibitors against DNA binding with HIV-EP1

  摘要：

  合成了三种可能具有五配位特征的肽配体，每个配体包含一个吡啶和两个组氨酸部分，旨在研究它们与铜(II)的配位作用。从相应配体与等摩尔Cu(OAc)2·H2O的甲醇溶液中分离得到了含有去质子化酰胺基团的蓝色铜(II)配合物。通过X射线晶体学确定了其中两个配合物的结构。在这两个配合物中，铜均与五个氮原子配位；其中一个的配位几何形状为扭曲的四角锥，另一个则介于四角锥和三角双锥之间。在77K下测得的冷冻甲醇溶液的EPR谱以及可见吸收光谱表明，在配体的吡啶上引入烷基胺取代基可以减少铜周围几何形状的扭曲，并且与未取代的配合物相比，取代后的配合物在溶液中更倾向于形成三角双锥几何形状。

  DOI：

  10.1039/b006949n

文献信息

• Synthesis, characterization, and spectroscopic properties of three novel pentadentate copper(II) complexes related to the metal-chelating inhibitors against DNA binding with HIV-EP1
  作者：Hiromasa Kurosaki、Rakesh Kumar Sharma、Sachiko Aoki、Teruhiko Inoue、Yoshinari Okamoto、Yukio Sugiura、Mitsunobu Doi、Toshimasa Ishida、Masami Otsuka、Masafumi Goto

  DOI：10.1039/b006949n

  日期：——

  Three potentially five-coordinate peptide ligands having a pyridine and two histidine moieties, were synthesized to study their copper(II) complexation. Blue copper(II) complexes with deprotonated amide groups were isolated from methanolic solutions of the corresponding ligands with equimolar Cu(OAc)2·H2O. The structures of two of them were determined by X-ray crystallography. The Cu is coordinated to five nitrogen atoms in both complexes; the coordination geometry was a distorted square pyramid in one, and intermediate between a square pyramid and trigonal bipyramid in the other. EPR spectra in frozen methanol solutions at 77 K as well as visible absorption spectra indicate that the distortion of the geometry around the copper is reduced by the introduction of an alkylamine substituent on the pyridine of the ligand and that the substituted complexes distort toward trigonal bipyramidal geometry compared to the unsubstituted one in solution.

  合成了三种可能具有五配位特征的肽配体，每个配体包含一个吡啶和两个组氨酸部分，旨在研究它们与铜(II)的配位作用。从相应配体与等摩尔Cu(OAc)2·H2O的甲醇溶液中分离得到了含有去质子化酰胺基团的蓝色铜(II)配合物。通过X射线晶体学确定了其中两个配合物的结构。在这两个配合物中，铜均与五个氮原子配位；其中一个的配位几何形状为扭曲的四角锥，另一个则介于四角锥和三角双锥之间。在77K下测得的冷冻甲醇溶液的EPR谱以及可见吸收光谱表明，在配体的吡啶上引入烷基胺取代基可以减少铜周围几何形状的扭曲，并且与未取代的配合物相比，取代后的配合物在溶液中更倾向于形成三角双锥几何形状。