6-(4-Methoxy-phenyl)-2,6-dimethyl-cyclohexa-2,4-dienone | 62411-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-(4-Methoxy-phenyl)-2,6-dimethyl-cyclohexa-2,4-dienone
• 英文别名: 2,4-Cyclohexadien-1-one, 6-(4-methoxyphenyl)-2,6-dimethyl-；6-(4-methoxyphenyl)-2,6-dimethylcyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 62411-62-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: CWZJJBRCAYQUFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-Methoxy-phenyl)-2,6-dimethyl-cyclohexa-2,4-dienone 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92 %的产率得到4'-Methoxy-2,4-dimethylbiphenyl-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过亲电芳香取代的区域转移对苯酚进行间位选择性 C-H 芳基化

  摘要：

  亲电芳香取代是有机化学中使用最广泛的机械流形之一。然而，某些取代模式的获得被最终限制苯系物化学空间多样性的内在和不变的取代效应所排除。在这里，我们证明了通过将关键的σ -络合物中间体转移到其他难以接近的取代产物上，可以简单地克服已建立的亲电芳族取代的区域选择性。这种“区域转移”策略是通过开发一种通用且简洁的元方法来实现的- 空间拥挤的酚类的选择性 C-H 芳基化。我们的过程由 Bi(V) 介导的亲电芳基化和随后的芳基迁移/重芳构化组成，与传统的 C-H 活化和交叉偶联方法正交，并且不需要底物的预功能化。合成中的机械信息应用展示了它作为一种通用且可行的途径的实用性，可用于获得高度功能化、连续取代的芳香族结构单元，这些结构单元无法通过现有方法进行合成。

  DOI：

  10.1038/s41557-022-01101-0
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 6-(4-Methoxy-phenyl)-2,6-dimethyl-cyclohexa-2,4-dienone
  参考文献：
  名称：

  通过亲电芳香取代的区域转移对苯酚进行间位选择性 C-H 芳基化

  摘要：

  亲电芳香取代是有机化学中使用最广泛的机械流形之一。然而，某些取代模式的获得被最终限制苯系物化学空间多样性的内在和不变的取代效应所排除。在这里，我们证明了通过将关键的σ -络合物中间体转移到其他难以接近的取代产物上，可以简单地克服已建立的亲电芳族取代的区域选择性。这种“区域转移”策略是通过开发一种通用且简洁的元方法来实现的- 空间拥挤的酚类的选择性 C-H 芳基化。我们的过程由 Bi(V) 介导的亲电芳基化和随后的芳基迁移/重芳构化组成，与传统的 C-H 活化和交叉偶联方法正交，并且不需要底物的预功能化。合成中的机械信息应用展示了它作为一种通用且可行的途径的实用性，可用于获得高度功能化、连续取代的芳香族结构单元，这些结构单元无法通过现有方法进行合成。

  DOI：

  10.1038/s41557-022-01101-0

文献信息

• BELL H. C.; PINHEY J. T.; STERNHELL S., AUSTRAL. J. CHEM., 1979, 32, NO 7, 1551-1560
  作者：BELL H. C.、 PINHEY J. T.、 STERNHELL S.

  DOI：——

  日期：——
• meta-Selective C–H arylation of phenols via regiodiversion of electrophilic aromatic substitution
  作者：Aaron Senior、Katie Ruffell、Liam T. Ball

  DOI：10.1038/s41557-022-01101-0

  日期：2023.3

  Electrophilic aromatic substitution is among the most widely used mechanistic manifolds in organic chemistry. Access to certain substitution patterns is, however, precluded by intrinsic and immutable substituent effects that ultimately restrict the diversity of the benzenoid chemical space. Here we demonstrate that the established regioselectivity of electrophilic aromatic substitution can be overcome

  亲电芳香取代是有机化学中使用最广泛的机械流形之一。然而，某些取代模式的获得被最终限制苯系物化学空间多样性的内在和不变的取代效应所排除。在这里，我们证明了通过将关键的σ -络合物中间体转移到其他难以接近的取代产物上，可以简单地克服已建立的亲电芳族取代的区域选择性。这种“区域转移”策略是通过开发一种通用且简洁的元方法来实现的- 空间拥挤的酚类的选择性 C-H 芳基化。我们的过程由 Bi(V) 介导的亲电芳基化和随后的芳基迁移/重芳构化组成，与传统的 C-H 活化和交叉偶联方法正交，并且不需要底物的预功能化。合成中的机械信息应用展示了它作为一种通用且可行的途径的实用性，可用于获得高度功能化、连续取代的芳香族结构单元，这些结构单元无法通过现有方法进行合成。