L-cystinyl-bis-L-tyrosine | 7369-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-cystinyl-bis-L-tyrosine
• 英文别名: N,N'-L-cystyl-di-L-tyrosine；N,N'-L-Cystyl-di-L-tyrosin；L-Cystin-bis-[(S)-2-(4-hydroxy-phenyl)-1-carboxy-aethylamid]；N.N'-L-Cystyl-bis-L-tyrosin；(H-Cys-Tyr-OH)2；(2S)-2-[[(2R)-2-amino-3-[[(2R)-2-amino-3-[[(1S)-1-carboxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]amino]-3-oxopropyl]disulfanyl]propanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 7369-94-0
• 化学式: C₂₄H₃₀N₄O₈S₂
• 分子量: 566.656
• InChiKey: ZZWGDFPODQWICQ-MUGJNUQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  276
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-cystinyl-bis-L-tyrosine 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  肽中的电荷转移。温度，肽长度和溶剂条件对涉及色氨酸和酪氨酸的分子内单电子反应的影响

  摘要：

  色氨酰-酪氨酰肽，TrpH-（甘氨酸）ñ -TyrOH和环状的C-TrpH-酪氨酸反应，均在吲哚基团选择性氧化用（N电子接受基团˙ 3或Br ˙- 2）在水溶液中，使用脉冲辐解技术。初次氧化后，线性肽段（n = 0、1和2），[c-TrpH-TyrOH]中都发生了吲哚基向苯氧基的有效同步转化。通过动力学吸收光谱法获得的反应[1（n）]的速率常数遵循经验平方反比关系，k 1（n） / k 1（0）= 1 /（1 + n 2/2），k 1（0） = 7.3×10 4 s –1。观察到反应[1（0）]的热活化，其表观活化能为0.22 eV。添加1.5 mol dm –3尿素（氢键结构的改性剂）或60 mmol dm –3 SDS（​​屏蔽疏水性吲哚和酚基的去污剂）不会影响反应[1（0）]。TyrOH的OH基团的去质子化（p K a = 10.1）和吲哚基的质子化（p K a = 4.3）有效地提高了自由基的转化率（k

  DOI：

  10.1039/f19817700281
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2S-amino-3-(4-benzyloxyphenyl)propionate hydrochloride 在 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氨 、 sodium 、 三氯化磷 作用下， 生成 L-cystinyl-bis-L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  Wuensch et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 542,546

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Harington; Pitt Rivers, Biochemical Journal, 1944, vol. 38, p. 417,419
  作者：Harington、Pitt Rivers

  DOI：——

  日期：——
• Wuensch et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 542,546
  作者：Wuensch et al.

  DOI：——

  日期：——
• Charge transfer in peptides. Effects of temperature, peptide length and solvent conditions upon intramolecular one-electron reactions involving tryptophan and tyrosine
  作者：Walter A. Prütz、Edward J. Land、Robert W. Sloper

  DOI：10.1039/f19817700281

  日期：——

  oxidised selectively at the indole group with electron accepting radicals (N˙3 or Br˙–2) in aqueous solution, using pulse radiolysis techniques. Subsequent to the primary oxidation an efficient synchronous transformation of indolyl into phenoxyl radicals occurred, both in the linear peptides (n= 0, 1 and 2), [graphic omitted] and in c-TrpH-TyrOH. Rate constants of the reactions [1(n)], obtained by kinetic

  色氨酰-酪氨酰肽，TrpH-（甘氨酸）ñ -TyrOH和环状的C-TrpH-酪氨酸反应，均在吲哚基团选择性氧化用（N电子接受基团˙ 3或Br ˙- 2）在水溶液中，使用脉冲辐解技术。初次氧化后，线性肽段（n = 0、1和2），[c-TrpH-TyrOH]中都发生了吲哚基向苯氧基的有效同步转化。通过动力学吸收光谱法获得的反应[1（n）]的速率常数遵循经验平方反比关系，k 1（n） / k 1（0）= 1 /（1 + n 2/2），k 1（0） = 7.3×10 4 s –1。观察到反应[1（0）]的热活化，其表观活化能为0.22 eV。添加1.5 mol dm –3尿素（氢键结构的改性剂）或60 mmol dm –3 SDS（​​屏蔽疏水性吲哚和酚基的去污剂）不会影响反应[1（0）]。TyrOH的OH基团的去质子化（p K a = 10.1）和吲哚基的质子化（p K a = 4.3）有效地提高了自由基的转化率（k