5-(3-bromophenyl)-2-furancarboxylic acid | 54022-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-(3-bromophenyl)-2-furancarboxylic acid
• 英文别名: 5-(3-bromophenyl)furan-2-carboxylic acid；5-(3-Bromphenyl)-2-carboxy-furan；5-(3-Bromphenyl)-2-furancarbonsaeure
• CAS: 54022-98-9
• 化学式: C₁₁H₇BrO₃
• mdl: MFCD02104578
• 分子量: 267.079
• InChiKey: ZUZJDYMSVLVAQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-bromophenyl)-2-furancarboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 sodium carbonate 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 5-(3-bromophenyl)-N-{3-[3-(tert-butoxycarbonylamino)benzyl]-2,4-dioxoimidazolidin-1-yl}-2-furamide
  参考文献：
  名称：

  Ca 2+诱导的肌肉松弛剂丹特罗所致的线粒体通透性转变（MPT）的小分子抑制剂

  摘要：

  由取代的乙内酰脲通过酰胺键与5-（卤代苯基）呋喃-2-基连接的结构被鉴定为开发低分子量治疗剂以治疗血管功能障碍（包括缺血/再灌注损伤）的有前途的支架。在合成的化合物中，5-（3,5-二氯苯基）-N- {2,4-二氧代-3-[（吡啶-3-基）甲基]咪唑啉-1--1-基} -2-呋喃酰胺（17）具有对Ca 2+诱导的线粒体肿胀最有效的抑制活性。描述了这些化合物的结构发展，合成和结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.062
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-糠酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 5-(3-bromophenyl)-2-furancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  NS6740衍生物的设计，合成和电生理评估：探索alpha7烟碱型乙酰胆碱受体沉默激活的结构活性关系。

  摘要：

  能够诱导受体脱敏并促进α7代谢功能的α7烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）沉默激动剂，正在成为新兴的新型治疗性抗炎药。在这里，我们报告原型沉默激动剂NS6740（1,4-二氮杂双环[3.2.2]壬南-4-基（5-（3-（三氟甲基）-苯基）-呋喃-2-基）的结构-活性关系研究）（甲酮）（1）阐明负责α7沉默激活的配体-受体相互作用。在这项研究中，NS6740片段11 - 16和类似物17 - 32设计，合成，并测定对表达的人α7烟碱受体爪蟾两电极电压钳制实验的卵母细胞。NS6740的所有结构部分对于产生其独特的活性谱至关重要。二氮杂双环核是必需的，但不足以诱导α7沉默激活。中央氢键受体核和芳族部分对于促进延长的α7受体结合和持续的脱敏至关重要。化合物13和17是有效的部分激动剂。化合物12，21，23 - 26，和30α7nAChR高度脱敏，因此可能对炎症反应的其他研究感兴趣。我们获得了有助于进一步沉默激动剂发展的关键结构信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112669