N-<2-<4-<<3-Methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)oxiranyl-2-yl>methoxy>phenyl>ethyl>benzamide | 156942-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<2-<4-<<3-Methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)oxiranyl-2-yl>methoxy>phenyl>ethyl>benzamide
• 英文别名: N-[2-(4-{[3-Methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)oxiranyl-2-yl]methoxy}phenyl)ethyl]benzamide；N-[2-[4-[[(2R,3R)-3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)oxiran-2-yl]methoxy]phenyl]ethyl]benzamide
• CAS: 156942-53-9
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₃
• 分子量: 393.526
• InChiKey: PNRODRKOHGWSPX-ILBGXUMGSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.9±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-<4-<<3-Methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)oxiranyl-2-yl>methoxy>phenyl>ethyl>benzamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 [(1R)-1-[(2S,5S)-5-(2-acetyloxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-2-[4-(2-benzamidoethyl)phenoxy]ethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Cascade Cyclization: Synthesis of (+)-Tuberine

  摘要：

  Asymmetric dihydroxylation of epoxide 12 led, via biomimetic epoxide opening, to tetrahydrofuran 13. Acetylation of 13 then gave the antibiotic terpene (+)-tuberine (14). In the course of this work, the absolute configuration of (+)-tuberine was corrected.

  DOI：

  10.1021/jo00091a038
• 作为产物：
  描述：

  N,O-Dibenzoyltyramine 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-<2-<4-<<3-Methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)oxiranyl-2-yl>methoxy>phenyl>ethyl>benzamide
  参考文献：
  名称：

  Cascade Cyclization: Synthesis of (+)-Tuberine

  摘要：

  Asymmetric dihydroxylation of epoxide 12 led, via biomimetic epoxide opening, to tetrahydrofuran 13. Acetylation of 13 then gave the antibiotic terpene (+)-tuberine (14). In the course of this work, the absolute configuration of (+)-tuberine was corrected.

  DOI：

  10.1021/jo00091a038

文献信息

• Cascade Cyclization: Synthesis of (+)-Tuberine
  作者：Douglass F. Taber、Rama S. Bhamidipati、Mitchell L. Thomas

  DOI：10.1021/jo00091a038

  日期：1994.6

  Asymmetric dihydroxylation of epoxide 12 led, via biomimetic epoxide opening, to tetrahydrofuran 13. Acetylation of 13 then gave the antibiotic terpene (+)-tuberine (14). In the course of this work, the absolute configuration of (+)-tuberine was corrected.