2-[3-acetyl-5-(N-phenylacetylamino)-2,3-dihydro-[1,3,4]-thiadiazol-2-yl]-5-nitrothiophene | 1309768-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[3-acetyl-5-(N-phenylacetylamino)-2,3-dihydro-[1,3,4]-thiadiazol-2-yl]-5-nitrothiophene
• 英文别名: N-[4-acetyl-5-(5-nitrothiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-N-phenylacetamide；N-[4-Acetyl-4,5-dihydro-5-(5-nitro-2-thienyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-N-phenylacetamide；N-[3-acetyl-2-(5-nitrothiophen-2-yl)-2H-1,3,4-thiadiazol-5-yl]-N-phenylacetamide
• CAS: 1309768-78-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₄S₂
• 分子量: 390.444
• InChiKey: RLOCUCWEQXSTGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基噻吩-2-甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-[3-acetyl-5-(N-phenylacetylamino)-2,3-dihydro-[1,3,4]-thiadiazol-2-yl]-5-nitrothiophene
  参考文献：
  名称：

  抗锥虫病药物的优化：具有体内活性的非诱变药物候选物的鉴定。

  摘要：

  由克鲁斯锥虫寄生虫引起的恰加斯病已在数千年前被描述过。目前，它影响到数以百万计的人，其中大多数在拉丁美洲，并且没有合适的药物来治疗它。为了找到合适的药物来解决这个问题，我们在这里报告了82种新化合物的设计，合成和表征。体外锥虫杀灭行为显示出超过20种具有抗克氏锥虫活性的杰出衍生物。此外，我们研究了对哺乳动物细胞的非特异性毒性，从而确定了它们的选择性，并进行了致突变性研究。使用两种最有希望的衍生物（77和80进行了体内研究的概念验证））。之所以将它们确定为候选者，是因为它们具有（i）非常简单且具有成本效益的综合方法；（ii）在恰加斯病急性期期间，针对不同阶段和种类的寄生虫的活性表现出优异的体内行为；（iii）非特异性毒性或诱变活性。

  DOI：

  10.1021/jm500018m

文献信息

• Synthesis and antiinflammatory activity of novel 2,5-disubstituted thiophene derivatives
  作者：SAHAR BADR

  DOI：10.3906/kim-1001-473

  日期：——

  New series of 2,5-disubstituted thiophenes were synthesized. Thiosemicarbazones 1a-b were reacted with various reagents, such as diethyl-2-bromomalonate, ethyl-2-chloroacetoacetate, thioglycolic acid, 4-substituted phenacyl bromides, and acetic anhydride, to afford heterocyclic substituted thiophene derivatives 2a-b, 3a-b, 4a-b, 5a-b, 6a-b, and 7a-b, respectively. Moreover, cyclization of the key intermediate 1b with chloroacetic acid yielded thiazolidine 9, which on reaction with appropriate aromatic aldehydes afforded the corresponding arylidene derivatives 10a-f. Finally, reaction of N^\-arylidene cyanoacetohydrazide 11 with sulfur and phenylisothiocyanate yielded thiazoline derivative 12, which on treatment with triethylorthoformate and acetic anhydride afforded thiazolo[4,5-d]pyrimidinone derivative 13. Some of the newly synthesized compounds showed promising antiinflammatory activity.

  合成了一系列2,5-二取代噻吩的新化合物。与不同试剂反应的硫脲胺1a-b，包括二乙基-2-溴丙二酸酯、乙基-2-氯乙酰乙酸酯、硫代甘氨酸、4-取代苯乙基溴和醋酸酐，分别生成了杂环取代的噻吩衍生物2a-b、3a-b、4a-b、5a-b、6a-b和7a-b。此外，关键中间体1b与氯乙酸的环化反应生成了噻唑烷酮9，后者与适当的芳香醛反应生成相应的芳基亚烯丙基衍生物10a-f。最后，N-芳基亚烯丙基氰基化脲11与硫和苯异硫氰酸酯反应生成噻唑啉衍生物12，随后与三乙基正腺酸酯和醋酸酐处理后得到噻唑[4,5-d]嘧啶酮衍生物13。一些新合成的化合物显示出良好的抗炎活性。