(S)-N-acetyl-1-(3-methylphenyl)ethylamine | 253199-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-acetyl-1-(3-methylphenyl)ethylamine
• 英文别名: N-[(1S)-1-(3-Methylphenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 253199-24-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: MLLNJENRTAZELD-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  342.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[1-(3-甲基苯基)乙烯基]乙酰胺 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 1-[(R)-3,5-(CF₃)2-C₆H₃]2P-N(Me)-CH(Me)-2-Ph₂P-(S)-ferrocene 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 5.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 30.0h， 以100%的产率得到(S)-N-acetyl-1-(3-methylphenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  高度空气和水稳定的氟化二茂铁基膦-氨基膦配体及其在不对称加氢中的应用

  摘要：

  合成了空气和水稳定的氟化二茂铁基膦-氨基膦配体，并将其应用于Rh催化的酰胺和α-脱氢氨基酸衍生物的不对称加氢反应。这些反应提供了相应的产物，具有优良至优良的ee（高达99.7％ee）和接近定量的产率。出色的空气稳定性和水稳定性与出色的催化性能相结合，使这些催化剂成为实际应用的极佳选择。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505241

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Oxime Acetates
  作者：Kexuan Huang、Shengkun Li、Mingxin Chang、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol303282u

  日期：2013.2.1

  Rh-catalyzed enantioselective hydrogenation of oxime acetates was first reported, which afforded a new approach for chiral amine synthesis.

  首次报道了肟肟乙酸酯的Rh催化对映选择性氢化，为手性胺的合成提供了一种新方法。
• Amine dehydrogenases: efficient biocatalysts for the reductive amination of carbonyl compounds
  作者：Tanja Knaus、Wesley Böhmer、Francesco G. Mutti

  DOI：10.1039/c6gc01987k

  日期：——

  Amines constitute the major targets for the production of a plethora of chemical compounds that have applications in the pharmaceutical, agrochemical and bulk chemical industries. However, the asymmetric synthesis of...

  胺是生产大量化合物的主要目标，这些化合物在制药、农业化学和大宗化学工业中有应用。然而，不对称合成...
• Development of a new class of C1-symmetric bisphosphine ligands for rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Qian Dai、Wei Li、Xumu Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.110

  日期：2008.7

  A new class of C1-symmetric bisphosphine ligands with three hindered quadrants have been obtained through facile synthesis from chiral BINOL derivatives. Their rhodium complexes have exhibited high enantioselectivities (up to 98% ee) in the asymmetric hydrogenation of various unsaturated prochiral olefins, providing an efficient catalytic system for the enantioselective synthesis of chiral amino acids

  通过手性BINOL衍生物的简便合成，获得了具有三个受阻象限的新型C 1对称双膦配体。它们的铑配合物在各种不饱和手性烯烃的不对称氢化中表现出高对映选择性（高达98％ee），为手性氨基酸和胺的对映选择性合成提供了有效的催化体系。
• Practical Enantioselective Hydrogenation of α-Aryl- and α-Carboxyamidoethylenes by Rhodium(I)-{1,2-Bis[(<i>o</i>-<i>tert</i>-butoxyphenyl)(phenyl)phosphino]ethane}
  作者：Barbara Mohar、Michel Stephan

  DOI：10.1002/adsc.201200780

  日期：——

  The rhodium(I)-1,2-bis[(o-tert-butoxyphenyl)(phenyl)phosphino]ethane} [Rh(I)-(t-Bu-SMS-Phos)] catalyst system displayed prime efficiency in the hydrogenation of large series of α-amidostyrenes and α-amidoacrylates. Up to >99.9% enantiomeric excesses coupled with very high reaction rates were attained operating routinely under 1–10 bar of hydrogen at 22 °C in methanol. Examples include industrial substrates

  铑（I） - 1,2-二[（ø -叔-butoxyphenyl）（苯基）膦基〕乙烷}的[Rh（I） - （叔卜-SMS-PHOS）]的催化剂体系显示优越的效率大系列α-酰胺基苯乙烯和α-酰胺基丙烯酸酯的氢化。在22°C的甲醇中，在1-10 bar的氢气下，常规操作可获得高达> 99.9％的对映异构体过量以及极高的反应速率。实例包括工业基材。
• Six-membered bis(azaphosphorinane), readily available ligand for highly enantioselective asymmetric hydrogenations
  作者：Yongjun Yan、Xumu Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.003

  日期：2006.3

  A new six-membered bis(azaphosphorinane) ligand has been readily prepared starting from an inexpensive chiral epoxide; excellent enantioselectivities (up to over 99% ee) have been achieved in the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenations of β-dehydroamino acid derivatives and α-arylenamides.

  一种新的六元双（氮杂磷杂环丁烷）配体已经很容易地从廉价的手性环氧化物开始制备。在Rh催化的β-脱氢氨基酸衍生物和α-芳基酰胺的不对称加氢反应中，实现了极好的对映选择性（高达99％ee以上）。