ethyl (4S,5S)-3-(2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-diazo-3-oxopropanoate | 495397-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (4S,5S)-3-(2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-diazo-3-oxopropanoate
• 英文别名: ethyl 2-diazo-3-[(4S,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-oxopropanoate
• CAS: 495397-64-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₅
• 分子量: 268.269
• InChiKey: LHEWVMIIJXTOPS-XVKPBYJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S,5S)-3-(2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-diazo-3-oxopropanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ethyl (1S,2R,3S,4S,5S)-3,4-O-isopropylidene-2-hydroxybicyclo[3.1.0]hexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS TARGETING PRMT5
  [FR] COMPOSÉS CIBLANT PRMT5

  摘要：

  本文提供了化合物的结构式(I)，或其药用盐，包括描述的化合物（包括描述的化合物的药用盐）的药物组合物以及合成这些化合物的方法。本文还提供了使用结构式(I)的化合物或其药用盐治疗疾病和/或症状的方法。

  公开号：

  WO2021202480A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4S,5S)-3-(2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-oxopropanoate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到ethyl (4S,5S)-3-(2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-diazo-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  来自糖的重氮化合物和碘鎓碘化物的双环[3.1.0]己烷。非对映控制和合成应用

  摘要：

  CuI和Rh 2（OAc）4催化2-重氮-4,5-异丙基二烯二氧基-3-氧代-6-庚烯酸乙酯的分解，产生非对映选择性相反的分子内环丙烷化产物。相反，各碘鎓叶立德的分解可在没有催化剂的情况下进行，从而得到具有非对映选择性的环丙烷化产物，由于CuI和Rh 2（OAc）4的存在而不能改变，因此表明，在这种特殊情况下，该反应是亲电子加成碘鎓中心至双键。通过制备许多环戊基，环丙基和双环[3.1.0]己基抗病毒碳环核苷的前体，已经证明了这些反应的综合重要性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01002-5

文献信息

• [EN] PURINE DERIVATIVES AS A3 AND A1 ADENOSINE RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE PURINE COMME AGONISTES DU RECEPTEUR D'ADENOSINE A3 ET A1
  申请人：US GOV HEALTH & HUMAN SERV

  公开号：WO2006031505A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  Disclosed are (N)-methanocarba adenine nucleosides of the formula: [Formula] as highly potent A3 adenosine receptor agonists, pharmaceutical compositions comprising such nucleosides, and a method of use of these nucleosides, wherein R1-R6 are as defined in the specification. These nucleosides are contemplated for use in the treatment a number of diseases, for example, inflammation, cardiac ischemia, stroke, asthma, diabetes, and cardiac arrhythmias. The invention also provides compounds that are agonists of both A1 and A3 adenosine receptors for use in cardioprotection.

  揭示了一种公式为[N-甲烷卡巴腺嘌呤核苷]的高效A3腺苷受体激动剂，包括这种核苷的制药组合物，以及这些核苷的使用方法，其中R1-R6如规范中所定义。这些核苷被考虑用于治疗多种疾病，例如炎症、心肌缺血、中风、哮喘、糖尿病和心律失常。该发明还提供了既是A1受体又是A3受体激动剂的化合物，用于心脏保护。
• Bicyclo[3.1.0]hexanes from sugar-derived diazo compounds and iodonium ylides. Diastereocontrol and synthetic applications
  作者：John K Gallos、Theocharis V Koftis、Zoe S Massen、Constantinos C Dellios、Ioannis T Mourtzinos、Evdoxia Coutouli-Argyropoulou、Alexandros E Koumbis

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01002-5

  日期：2002.9

  The CuI and Rh2(OAc)4 catalyzed decomposition of ethyl 2-diazo-4,5-isopropylidenedioxy-3-oxo-6-heptenoate results in intramolecular cyclopropanation products with opposite diastereoselectivity. In contrast, decomposition of the respective iodonium ylide can proceed without catalysts to give the cyclopropanation products with diastereoselectivity unchangeable by the presence of CuI and Rh2(OAc)4, revealing

  CuI和Rh 2（OAc）4催化2-重氮-4,5-异丙基二烯二氧基-3-氧代-6-庚烯酸乙酯的分解，产生非对映选择性相反的分子内环丙烷化产物。相反，各碘鎓叶立德的分解可在没有催化剂的情况下进行，从而得到具有非对映选择性的环丙烷化产物，由于CuI和Rh 2（OAc）4的存在而不能改变，因此表明，在这种特殊情况下，该反应是亲电子加成碘鎓中心至双键。通过制备许多环戊基，环丙基和双环[3.1.0]己基抗病毒碳环核苷的前体，已经证明了这些反应的综合重要性。
• A New Synthetic Route to (North)-Methanocarba Nucleosides Designed as A₃ Adenosine Receptor Agonists
  作者：Bhalchandra V. Joshi、Hyung Ryong Moon、James C. Fettinger、Victor E. Marquez、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jo0487606

  日期：2005.1.1

  (N)-methanocarba nucleosides, such as MRS1898 and MRS2346, are examples of full agonists of the human A3 AR. An improved convergent approach from easily accessible 2,3-O-isopropylidene-d-erythrose (2b), and the combination of a strategic intramolecular cyclopropanation step plus the acid-catalyzed isomerization of an isopropylidene group, provided a suitable pseudosugar precursor (23) for the synthesis of MRS1898

  A 3腺苷受体（AR）的激活与脑保护，心脏保护和抗癌作用有关。在有效的和选择性的A 3 AR激动剂中，有新颖的甲氨基碳腺苷类似物，其中伪核糖部分的构象被锁定在伪旋转周期的北半球。5'-尿酰胺（N）-甲氨基甲酸核苷，例如MRS1898和MRS2346，是人A 3 AR完全激动剂的实例。从容易获得2,3-一种改进的会聚途径ö异亚丙基d -erythrose（2b中），以及策略性的分子内环丙烷化步骤与异亚丙基的酸催化异构化相结合，为合成MRS1898，MRS2346和相关类似物提供了合适的假糖前体（23）。这种新的合成路线使用了容易获得的构建基块，并为以合理规模准备各种目标开辟了道路。
• Carbocyclic nucleoside precursors by intramolecular cyclopropanation of sugar-derived diazo compounds
  作者：John K Gallos、Zoe S Massen、Theocharis V Koftis、Constantinos C Dellios

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01556-8

  日期：2001.10

  Bicyclo[3.1.0]hexane derivatives, selectively prepared by intramolecular cyclopropanation of sugar-derived unsaturated diazo compounds, are common precursors for the sugar moiety of cyclopentane, cyclopropane and bicyclo[3.1.0]hexane nucleosides, such as aristeromycin, the carbocyclic analogue of neplanocin C and the nucleoside A-5021.

  通过分子内糖衍生的不饱和重氮化合物的分子环丙烷化选择性制备的双环[3.1.0]己烷衍生物是环戊烷，环丙烷和双环[3.1.0]己烷核苷的糖部分的常见前体，如阿霉素，碳环类似物奈普洛辛C和核苷A-5021的鉴定。
• Recent Advances in the Synthesis of Conformationally Locked Nucleosides and Their Success in Probing the Critical Question of Conformational Preferences by Their Biological Targets
  作者：Yongseok Choi、Hyung R. Moon、Yuichi Yoshimura、Victor E. Marquez

  DOI：10.1081/ncn-120021954

  日期：2003.10

  The present work describes some recent approaches to the syntheses of three classes of locked-North nucleosides: beta-D-ribo-, beta-D-deoxyribo-, and beta-D-dideoxy-ribonucleosides. The method developed for the latter class permitted access to a novel bicyclo[3.1.0]hexene-type nucleosides structurally similar to D4T and carbovir. A structural analysis and biological activities are discussed.