Tert-butyl 4-[[2-(3-bromophenyl)acetyl]amino]piperidine-1-carboxylate | 1027138-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 4-[[2-(3-bromophenyl)acetyl]amino]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1027138-18-6
• 化学式: C₁₈H₂₅BrN₂O₃
• 分子量: 397.312
• InChiKey: NATDZHWFWXFIGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 4-[[2-(3-bromophenyl)acetyl]amino]piperidine-1-carboxylate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(3-Bromo-phenyl)-N-[1-(3-iodo-benzyl)-piperidin-4-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-（1-苄基哌啶-4-基）芳基乙酰胺类似物作为有效的sigma1受体配体的合成与构效关系。

  摘要：

  合成了一系列N-（1-苄基哌啶-4-基）芳基乙酰胺，并评估了它们与sigma1和sigma2受体的结合特性。与先前报道的N-（1-苄基哌啶-4-基）苯基乙酰胺的sigma1 / sigma2受体结合数据一致，下面报告的所有N-（1-苄基哌啶-4-基）芳基乙酰胺化合物均显示出对sigma1的亲和力高于sigma2受体。用噻吩，萘基或吲哚芳环取代苯乙酰胺部分的苯环对sigma1受体的亲和力没有明显影响。用咪唑或吡啶基芳环取代苯环会导致对sigma1受体的亲和力损失> 60倍，并且对sigma2受体的结合亲和力不明显。苄基芳香环上的取代显示出对sigma1受体的亲和力相似或略有降低。苯乙酰胺部分和苄基上的芳香环都被卤素取代，导致对sigma（1）受体的亲和力相似，并且对sigma2受体的亲和力大大提高。比较分子场分析表明，苯乙酰胺芳环中取代基的静电性质强烈影响与sigma1受体的结合。化合物1、

  DOI：

  10.1021/jm010384j
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-苄基哌啶 在 palladium dihydroxide ammonium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 36.08h， 生成 Tert-butyl 4-[[2-(3-bromophenyl)acetyl]amino]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-（1-苄基哌啶-4-基）芳基乙酰胺类似物作为有效的sigma1受体配体的合成与构效关系。

  摘要：

  合成了一系列N-（1-苄基哌啶-4-基）芳基乙酰胺，并评估了它们与sigma1和sigma2受体的结合特性。与先前报道的N-（1-苄基哌啶-4-基）苯基乙酰胺的sigma1 / sigma2受体结合数据一致，下面报告的所有N-（1-苄基哌啶-4-基）芳基乙酰胺化合物均显示出对sigma1的亲和力高于sigma2受体。用噻吩，萘基或吲哚芳环取代苯乙酰胺部分的苯环对sigma1受体的亲和力没有明显影响。用咪唑或吡啶基芳环取代苯环会导致对sigma1受体的亲和力损失> 60倍，并且对sigma2受体的结合亲和力不明显。苄基芳香环上的取代显示出对sigma1受体的亲和力相似或略有降低。苯乙酰胺部分和苄基上的芳香环都被卤素取代，导致对sigma（1）受体的亲和力相似，并且对sigma2受体的亲和力大大提高。比较分子场分析表明，苯乙酰胺芳环中取代基的静电性质强烈影响与sigma1受体的结合。化合物1、

  DOI：

  10.1021/jm010384j