5-(4-bromophenyl)-N-[5-(4-bromophenyl)-3-thiophen-2-yl-1H-pyrrol-2-yl]-3-thiophen-2-ylpyrrol-2-imine | 1359981-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)-N-[5-(4-bromophenyl)-3-thiophen-2-yl-1H-pyrrol-2-yl]-3-thiophen-2-ylpyrrol-2-imine
• CAS: 1359981-12-6
• 化学式: C₂₈H₁₇Br₂N₃S₂
• 分子量: 619.403
• InChiKey: ZBMPNWKHOVJZIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-bromophenyl)-N-[5-(4-bromophenyl)-3-thiophen-2-yl-1H-pyrrol-2-yl]-3-thiophen-2-ylpyrrol-2-imine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 以42%的产率得到1,7-dithienyl-3,5-di(4-bromophenyl)borondifluoride-azadipyrromethene
  参考文献：
  名称：

  噻吩取代的氮杂bodipy作为近红外染料设计的战略合成子†

  摘要：

  原版的 氮杂--身体制备了在3,5或1,7位被噻吩部分官能化的染料，并通过X射线晶体学对其进行了表征。3,5取代的化合物3在NIR光谱范围内显示出有希望的光物理性质红移。此外，存在溴化物原子通过Sonogashira交叉耦合允许π共轭骨架扩展。

  DOI：

  10.1039/c2nj20943h
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 ammonium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(4-bromophenyl)-N-[5-(4-bromophenyl)-3-thiophen-2-yl-1H-pyrrol-2-yl]-3-thiophen-2-ylpyrrol-2-imine
  参考文献：
  名称：

  四苯基乙烯连接的氮杂-BODIPY的供体-受体结构：合成，晶体结构，能量转移和计算研究

  摘要：

  这项工作的重点是设计和合成由aza-BODIPY和具有大拟斯托克斯位移（386-424 nm）的四苯基乙烯（TPE）氟原子组成的供体-受体对。飞秒瞬态吸收光谱法，单晶X射线技术和TD-DFT研究用于获得有关其光谱行为的更多信息。与四苯基氮杂-BODIPY相比，四个氮杂-BODIPY表现出50-90 nm的红移吸收和发射光谱。当供体-受体结构在300 nm处激发时，aza-BODIPY单元在红色区域发出强荧光。这表明在供体（TPE）和氮杂-BODIPY受体之间进行了分子内能量转移。具有81–90％的能量传输效率。飞秒瞬态吸收研究还支持分子中的能量转移过程，具有3。与之相关的7 ps时间常数。在THF /正庚烷溶液中的聚集研究显示聚集形式的七色移；X射线堆积结构表明固态的H型聚集体（滑移角> 54.7°）。扫描电子显微镜（SEM）测量显示出聚集形式的200–700 nm大小的球形结构。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108249

文献信息

• Synthesis and Studies of Aza-BODIPY-Based π-Conjugates for Organic Electronic Applications
  作者：Tamanna K. Khan、Preeti Sheokand、Neeraj Agarwal

  DOI：10.1002/ejoc.201301300

  日期：2014.3

  found to be low (ca. 1.2–1.4 eV). Electrochemical studies provided insight into the reduction potentials of these compounds and consequently the electron affinity (EA). High electron affinity (ca. 4.5) was observed for these dyes. NIR absorption and emission, good quantum yield, and high electron affinity of these compounds promise their applications in microscope imaging and optoelectronic devices

  通过在二溴-氮杂-BODIPY 上使用钯催化的 Suzuki-Miyaura 偶联，首次合成了氮杂-硼-二吡咯亚甲基 (aza-BODIPY) 衍生物 1-6。在溶液中研究了这些化合物的光物理和电化学性质。在近红外 (NIR) 区域观察到吸收和发射最大值，并发现分别扩展到 754 和 751 nm。氯仿中的 NIR 荧光量子产率高达 0.45。从薄膜吸收光谱的开始测量光学带隙，发现其很低（约 1.2-1.4 eV）。电化学研究提供了对这些化合物的还原电位以及电子亲和力 (EA) 的深入了解。观察到这些染料的高电子亲和力（约 4.5）。近红外吸收和发射，良好的量子产率，
• Synthesis of covalently bonded boron-dipyrromethene–diarylethene for building a stable photosensitizer with photo-controlled reversibility
  作者：Qiao-Ju Hu、Yu-Chen Lu、Cheng-Xiong Yang、Xiu-Ping Yan

  DOI：10.1039/c6cc01864e

  日期：——

  A novel covalently bonded aza-boron-dipyrromethene-diarylethene photosensitizer was prepared for reversible photo-controlled singlet oxygen generation.

  制备了一种新型的共价键结合的氮杂硼-二吡咯亚甲基-二芳基乙烯光敏剂，用于可逆的光控单线态氧的产生。
• Interfacing High‐Energy Charge‐Transfer States to a Near‐IR Sensitizer for Efficient Electron Transfer upon Near‐IR Irradiation
  作者：Dilip Pinjari、Ajyal Z. Alsaleh、Yuvraj Patil、Rajneesh Misra、Francis D'Souza

  DOI：10.1002/anie.202013036

  日期：2020.12.21

  Push–pull systems comprising of triphenylamine–tetracyanobutadiene (TPA‐TCBD), a high‐energy charge‐transfer species, are linked to a near‐IR sensitizer, azaBODIPY, for promoting excited‐state CS. These systems revealed panchromatic absorption owing to intramolecular CT and near‐IR absorbing azaBODIPY. Using electrochemical and computational studies, energy levels were established to visualize excited

  由三苯胺-四氰基丁二烯（TPA-TCBD）（一种高能电荷转移物质）组成的推挽系统与近红外敏化剂azaBODIPY相连，以促进激发态CS。这些系统由于分子内CT和近红外吸收azaBODIPY而显示出全色吸收。使用电化学和计算研究，建立能级以可视化激发态事件。进行Fs‐TA研究以监测兴奋态CT事件。通过目标分析，确定了溶剂极性，连接的CT实体数和激发波长依赖性对控制CS状态寿命的影响。3中的两个TPA-TCBD实体之间的电子交换似乎可以延长CS状态的寿命。我们已经成功演示了在高能CT和低能近红外激发方面的高效CS，这表明这些推挽系统对于在宽光学窗口中运行的光电应用非常重要。
• A class of wavelength-tunable near-infrared aza-BODIPY dyes and their application for sensing mercury ion
  作者：Shujuan Liu、Zhengjian Shi、Wenjuan Xu、Huiran Yang、Na Xi、Xiangmei Liu、Qiang Zhao、Wei Huang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.12.004

  日期：2014.4

  We present the design, synthesis, photophysical properties and application for sensing mercury ion, of a series of excellent near infrared fluorescent aza-boron-dipyrromethene (aza-BODIPY) dyes. The introduction of different aromatic substituents to the aza-BODIPY core induced red-shifted absorption and emission wavelengths due to the extension of the pi-system. In addition, "turn-off" fluorescence responses and solution color changes selectively toward mercury ion have also been realized. The Hg2+-induced fluorescence quenching may be assigned to the energy or electron transfer from emissive aza-BODIPY core to Hg2+. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Thiophene-substituted aza-bodipy as a strategic synthon for the design of near-infrared dyes
  作者：Quentin Bellier、Fabrice Dalier、Erwann Jeanneau、Olivier Maury、Chantal Andraud

  DOI：10.1039/c2nj20943h

  日期：——

  Original aza-bodipy dyes functionalised by thiophene moieties in 3,5 or 1,7 positions were prepared and characterised by X-ray crystallography. The 3,5 substituted compound 3 exhibits promising photophysical properties red-shifted in the NIR spectral range. Furthermore, the presence of bromide atoms has allowed π-conjugated skeleton extension via Sonogashira cross-coupling.

  原版的 氮杂--身体制备了在3,5或1,7位被噻吩部分官能化的染料，并通过X射线晶体学对其进行了表征。3,5取代的化合物3在NIR光谱范围内显示出有希望的光物理性质红移。此外，存在溴化物原子通过Sonogashira交叉耦合允许π共轭骨架扩展。