2-methyl-5-nitrobenzenesulfonohydrazide | 53516-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-nitrobenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: 2-methyl-5-nitro-benzenesulfonohydrazide；5-Nitro-2-methyl-benzolsulfonsaeure-hydrazid
• CAS: 53516-95-3
• 化学式: C₇H₉N₃O₄S
• mdl: MFCD04618146
• 分子量: 231.232
• InChiKey: KXDLQNGMGFULGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  445.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-nitrobenzenesulfonohydrazide 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N'-((5-cyanopyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)methylene)-N-(2-(diethylamino)ethyl)-2-methyl-5-nitrobenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Novel pyrazolo[1,5-a]pyridines as p110α-selective PI3 kinase inhibitors: Exploring the benzenesulfonohydrazide SAR

  摘要：

  Structure-activity relationship studies of the pyrazolo[1,5-a]pyridine class of PI3 kinase inhibitors show that substitution off the hydrazone nitrogen and replacement of the sulfonyl both gave a loss of p110 alpha selectivity, with the exception of an N-hydroxyethyl analogue. Limited substitutions were tolerated around the phenyl ring; in particular the 2,5-substitution pattern was important for PI3 kinase activity. The N-hydroxyethyl compound also showed good inhibition of cell proliferation and inhibition of phosphorylation of Akt/PKB, a downstream marker of PI3 kinase activity. It had suitable pharmacokinetics for evaluation in vivo, and showed tumour growth inhibition in two human tumour cell lines in xenograft studies. This work has provided suggestions for the design of more soluble analogues. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.11.031
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-硝基苯磺酰氯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-methyl-5-nitrobenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  噻唑-磺酰胺衍生物作为有效阿尔茨海默氏症抑制剂的合成、DFT 研究、分子对接和生物活性评价。

  摘要：

  正如世界卫生组织 (WHO) 所揭示的那样，阿尔茨海默病是一种主要的公共大脑疾病，已导致许多人死亡。传统的阿尔茨海默病治疗方法，如化学疗法、手术和放射疗法不是很有效，并且通常与多种不良反应有关。因此，有必要寻找一种新的治疗方法来彻底治疗阿尔茨海默病，而且没有很多副作用。在这个研究项目中，我们报告了一些新的含噻唑的磺胺类似物 (1-21) 的合成和生物活性作为有效的抗阿尔茨海默病药物。采用了合适的表征技术，并采用密度泛函理论 (DFT) 计算方法以及计算机分子建模来评估电子特性和抗阿尔茨海默氏症 类似物的效力。所有类似物均表现出不同程度的抑制潜力，但与参考药物多奈哌齐（IC50 = 2.16 ± 0.12 µM 和 4.5 ± 0.11 µM）。构效关系的建立主要取决于苯环上取代基的性质、位置、数目和给/吸电子作用。

  DOI：

  10.3390/molecules28020559

文献信息

• Synthesis, in vitro α-amylase inhibitory, and radicals (DPPH & ABTS) scavenging potentials of new N-sulfonohydrazide substituted indazoles
  作者：Rafaila Rafique、Khalid Mohammed Khan、Arshia、Sridevi Chigurupati、Abdul Wadood、Ashfaq Ur Rehman、Uzma Salar、Vijayan Venugopal、Shahbaz Shamim、Muhammad Taha、Shahnaz Perveen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103410

  日期：2020.1

  used to treat type-II diabetes mellitus, but also linked to several harmful effects. Therefore, it is essential to explore new and nontoxic antidiabetic agents with additional antioxidant properties. In this connection, a series of new N-sulfonohydrazide substituted indazoles 1-19 were synthesized by multistep reaction scheme and assessed for in vitro α-amylase inhibitory and radical (DPPH and ABTS)

  α-淀粉酶的过度表达会引起高血糖症，从而导致许多生理并发症，包括氧化应激，这是糖尿病最常见的问题之一。市售的α-淀粉酶抑制剂，例如阿卡波糖，伏格列波糖和米格列醇，用于治疗II型糖尿病，但也与多种有害作用有关。因此，必须探索具有其他抗氧化特性的新型无毒抗糖尿病药。在这方面，通过多步反应方案合成了一系列新的N-磺酰肼取代的吲唑1-19，并评估了其体外α-淀粉酶抑制和自由基（DPPH和ABTS）清除性能。所有化合物均通过不同的光谱技术进行了全面表征，包括1H，13C NMR，EI-MS，HREI-MS，ESI-MS和HRESI-MS。与标准阿卡波糖（IC50 1.20±0.09 µM）相比，化合物显示出有希望的α-淀粉酶抑制活性（IC50 = 1.23±0.06-4.5±0.03 µM）。此外，与具有清除活性的标准抗坏血酸相比，所有衍生物均被发现具有良好至中度的DPPH（IC50 2.01±0.13-5
• [EN] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINES AND THEIR USE IN CANCER THERAPY<br/>[FR] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINES ET LEUR UTILISATION EN CANCÉROTHÉRAPIE
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LTD

  公开号：WO2009008748A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  Pyrazolo[1,5-a]pyridines are described, including methods for their preparation, and their use as agents or drugs for cancer therapy, both alone or in combination with radiation and/or other anticancer drugs.

  Pyrazolo[1,5-a]吡啶类化合物被描述，包括它们的制备方法，以及它们作为抗癌治疗药物或药剂的用途，无论是单独使用还是与放疗和/或其他抗癌药物联合使用。
• [EN] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINE AND IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN CANCER THERAPY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINE ET D'IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE ET LEUR UTILISATION EN THÉRAPIE ANTICANCÉREUSE
  申请人：PATHWAY THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2010074586A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The invention relates to pyrazolo[1,5-a]pyridine and/or -imidazo[1,2-a]pyridine derivatives, to their preparation, to their use as agents or drugs for cancer prevention or therapy for treating cancer, either alone or in combination with radiation and/or anticancer drugs.

  该发明涉及吡唑并[1,5-a]吡啶和/或咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物，其制备，其作为癌症预防或治疗药物的用途，可以单独使用，也可以与放射治疗和/或抗癌药物结合使用。
• PYRAZOLO[1,5-a]PYRIDINES AND THEIR USE IN CANCER THERAPY
  申请人：Kendall Jackie Diane

  公开号：US20100226881A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  Pyrazolo[1,5-a]pyridines are described, including methods for their preparation, and their use as agents or drugs for cancer therapy, both alone or in combination with radiation and/or other anticancer drugs.

  本文描述了Pyrazolo[1,5-a]pyridines，包括其制备方法，以及其作为单独或与放射治疗和/或其他抗癌药物联合使用的癌症治疗药物或代理。
• Copper(I)-Induced Sulfenylation of H-Phosphonates, H-Phosphonites and Phosphine Oxides with Aryl/alkylsulfonylhydrazides as a Thiol Surrogate
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Ragam Raju

  DOI：10.1002/adsc.201400116

  日期：2014.8.11

  AbstractAerobic dehydrogenative sulfenylation of H‐phosphonites, and phosphine oxides with aryl/alkylsulfonyl hydrazides catalyzed by a sub‐stoichiometric amount of copper iodide has been accomplished. This protocol is compatible with functional groups, and results in various thiophosphate derivatives in good to high yields.magnified image