2,5-divaleryloxy-1,4-dithiane | 141261-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,5-divaleryloxy-1,4-dithiane
• 英文别名: (5-Pentanoyloxy-1,4-dithian-2-yl) pentanoate；(5-pentanoyloxy-1,4-dithian-2-yl) pentanoate
• CAS: 141261-90-7
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄S₂
• 分子量: 320.474
• InChiKey: SFGLRAZEZXCKIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二硫-2,5-二醇 、 戊酸酐 在 吡啶 作用下， 以85.6%的产率得到2,5-divaleryloxy-1,4-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Relationship between Structure and Phytogrowth-Inhibitory Activity of 2,5-Dihydroxy-1,4-dithiane-Related Compounds.

  摘要：

  来自2,5-二羟基-1,4-二硫杂环己烷（I）和2,5-二羟基-2,5-二甲基-1,4-二硫杂环己烷（VII）的十个衍生物（II-VI和VIII-XII）显示出对芸苔（Brassica rapa L.）根部生长的抑制活性。所有十个衍生物的抑制活性均高于原始化合物I和VII。特别是，VIII-XII在1.0×10^-3 M浓度下抑制了该植物的发芽。在衍生物VIII-XII中，IX表现出最强的抑制作用。在衍生物II-VI中，化合物III具有最强的抑制活性。结果表明，用丙酸对羟基进行酰化可以增强活性。VIII-XII的抑制效果远强于II-VI。这些发现表明，在2,5位上的甲基基团对2,5-二羟基-1,4-二硫杂环己烷相关化合物的抑制活性起着重要作用。在衍生物II-VI和VIII-XII中，取代基的抑制效果顺序为丙酰基>乙酰基>丁酰基>戊酰基>异丁酰基。所有用化合物I-XII处理的该植物根系均表现出负向地性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.536

文献信息

• Relationship between Structure and Phytogrowth-Inhibitory Activity of 2,5-Dihydroxy-1,4-dithiane-Related Compounds.
  作者：Yoshihiko INAMORI、Chikaaki MURO、Hirofumi OHISHI、Katsushiro MIYAMOTO、Hiroshi TSUJIBO、Kimiye BABA

  DOI：10.1248/cpb.40.536

  日期：——

  Ten derivatives (II-VI and VIII-XII) from 2, 5-dihydroxy-1, 4-dithiane (I) and 2, 5-dihydroxy-2, 5-dimethyl-1, 4-dithiane (VII) showed inhibitory activity against the growth of root of Brassica rapa L. The inhibitory activity of all ten derivatives was higher than that of the original compounds I and VII. In particular, VIII-XII inhibited the germination of this plant at the concentration of 1.0×10-3M. Among the derivatives VIII-XII, IX exhibited the strongest inhibition. Compound III had the most potent inhibitory activity among the derivatives II-VI. The results indicate that acylation of hydroxyl group with propionic acid enhances the activity. The inhibitory effect of VIII-XII was much stronger than that of II-VI. The findings suggest that methyl groups at 2, 5 dipositions play an important role in the inhibitory activity of 2, 5-dihydrosy-1, 4-dithiane-related compounds. In both derivatives II-VI and VIII-XII, the inhibitory effect of the substituent was in the order of propionyl > acetyl > butyryl > valeryl > isobutyryl. All radicles of this plant treated with the compounds I-XII showed negative geotropism.

  来自2,5-二羟基-1,4-二硫杂环己烷（I）和2,5-二羟基-2,5-二甲基-1,4-二硫杂环己烷（VII）的十个衍生物（II-VI和VIII-XII）显示出对芸苔（Brassica rapa L.）根部生长的抑制活性。所有十个衍生物的抑制活性均高于原始化合物I和VII。特别是，VIII-XII在1.0×10^-3 M浓度下抑制了该植物的发芽。在衍生物VIII-XII中，IX表现出最强的抑制作用。在衍生物II-VI中，化合物III具有最强的抑制活性。结果表明，用丙酸对羟基进行酰化可以增强活性。VIII-XII的抑制效果远强于II-VI。这些发现表明，在2,5位上的甲基基团对2,5-二羟基-1,4-二硫杂环己烷相关化合物的抑制活性起着重要作用。在衍生物II-VI和VIII-XII中，取代基的抑制效果顺序为丙酰基>乙酰基>丁酰基>戊酰基>异丁酰基。所有用化合物I-XII处理的该植物根系均表现出负向地性。