2,2,2-trifluoroethyl pentanoate | 1651-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl pentanoate
• 英文别名: Pentansaeure-(1)-(2,2,2-trifluor-ethylester)
• CAS: 1651-34-9
• 化学式: C₇H₁₁F₃O₂
• 分子量: 184.158
• InChiKey: IIVHGFWOYZLPEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl pentanoate 、 2-哌啶甲醇 在 chirazyme L₅ 、 immobilised Candida antarctica lipase A 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到piperidin-2-ylmethyl pentanoate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶和酰基转移酶I的化学和对映选择性酰基转移：在羟甲基哌啶化学中的制备应用

  摘要：

  已经研究了脂酶和酰基酶I催化的双官能2-和3-羟甲基哌啶（1和2）的酰化作用以及相应的双酰化对应物7和8的醇解作用。荧光假单胞菌的脂肪酶AK可以在纯丁醇中以50％的转化率制备规模级分离度7，而3-区域异构体8的对映选择性可忽略不计（E = 7）。在有机溶剂中，脂肪酶和酰基转移酶I催化的1和2的酰化反应的对映选择性低。另一方面，1和2的90％以上在TBME中存在南极假丝酵母脂肪酶A的情况下，用2,2,2-三氟乙基丁酸酯以高度化学选择性的O-酰化反应，将其分别转化为氨基酯3和4。所述ø -保护产品3在反应混合物中在哌啶氮是容易获得的另一变换虽然3不分离，由于分子内的ON酰基迁移。在4的情况下，酰基迁移的趋势不那么明显。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303018
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 戊酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 18.0h， 以74%的产率得到2,2,2-trifluoroethyl pentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过酶拆分制备对映体富集的α-羟基锡烷

  摘要：

  猪胰脂肪酶（PPL）催化α-羟基stannanes RCH（OH）SnMe 3（R = Me，Et）和MeCH（OH）SnEt 3与2,2,2-三氟戊酸戊酸酯的酯化反应提供了良好的收率和出色的对映异构体（> （S）-戊酸酯和（R）-α-羟基锡烷纯度为95％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93529-9

文献信息

• BIS(FLUOROALKOXY)TRIPHENYLPHOSPHORANES: PREPARATION AND REACTIONS
  作者：Toshio Kubota、Tomoya Kitazume、Nobuo Ishikawa

  DOI：10.1246/cl.1978.889

  日期：1978.8.5

  Bis(fluoroalkoxy)triphenylphosphoranes were prepared by the replacement of bromines of triphenylphosphine dibromide by fluoroalkoxides [C6H5C(CF3)2ONa, and CF3CH2ONa]. Alcohols and carboxylic acids readily reacted with Ph3P(OCH2CF3)2 to form corresponding 2,2,2-trifluoroethyl ethers and esters, respectively. Ph3P(OC(CF3)2C6H5]2, however, was so stable that it did not undergo reactions with these hydroxyl

  双（氟烷氧基）三苯基膦是通过用氟代醇盐 [C6H5C(CF3)2ONa 和 CF3CH2ONa] 代替二溴化三苯基膦的溴来制备的。醇和羧酸很容易与 Ph3P(OCH2CF3)2 反应，分别形成相应的 2,2,2-三氟乙基醚和酯。然而，Ph3P(OC(CF3)2C6H5]2 非常稳定，不会与这些羟基化合物发生反应。
• Novel synthetic reactions using bis(2,2,2-trifluoroethoxy)triphenylphosphorane
  作者：Toshio Kubota、Satoshi Miyashita、Tomoya Kitazume、Nobuo Ishikawa

  DOI：10.1021/jo01313a008

  日期：1980.12
• Chemoenzymatic Synthesis of Lysophosphatidylnucleosides
  作者：Rosa Chillemi、Domenico Russo、Sebastiano Sciuto

  DOI：10.1021/jo971826v

  日期：1998.5.1

  5'-O-Lysophosphatidylnucleosides [5'-O-(1-O-acyl-sn-glycero-3-phosphoryl)nucleosides] were obtained by a two-step chemoenzymatic synthesis. 5'-O-(sn-Glycero-3-phosphoryl)nucleosides (5'-GPNs) were first prepared from a phosphoramidite of 1,2-O-isopropylidene-sn-glycerol and appropriately protected nucleosides, applying the phosphoramidite methodology on the solid phase or in solution. In a following step, the regioselective acylation at the C-l hydroxyl of the glycerol moiety of 5'-GPNs was achieved by a lipase-catalyzed transacylation with activated fatty acid esters in organic solvent. Some deoxyribo- and ribonucleosides, as well, were converted into the corresponding lysophosphatidyl derivatives utilizing either saturated or unsaturated fatty acid esters with different length alkyl chains. The synthesis was also applied to the preparation of O-(1-O-palmitoyl-sn-glycero-3-phosphoryl) conjugates of Acyclovir and AZT, of potential pharmacological interest.
• KUBOTA TOSHIO; MIYASHITA SATOSHI; KITAZUME TOMOYA; ISHIKAWA NOBUO, J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 25, 5052-5057
  作者：KUBOTA TOSHIO、 MIYASHITA SATOSHI、 KITAZUME TOMOYA、 ISHIKAWA NOBUO

  DOI：——

  日期：——
• FLUORINE-CONTAINING COPOLYMER COMPOSITION AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  申请人：Asahi Glass Company, Limited

  公开号：EP2450406B1

  公开（公告）日：2015-10-14