3,6-bis(diphenylamino)-9-(4-hydroxyphenyl)carbazole | 878675-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,6-bis(diphenylamino)-9-(4-hydroxyphenyl)carbazole
• 英文别名: 4-[3,6-Bis(diphenylamino)-9H-carbazol-9-YL]phenol；4-[3,6-bis(N-phenylanilino)carbazol-9-yl]phenol
• CAS: 878675-01-5
• 化学式: C₄₂H₃₁N₃O
• 分子量: 593.728
• InChiKey: ALAGSRXNPUYFCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(diphenylamino)-9-(4-hydroxyphenyl)carbazole 、 3-溴甲基-3-甲基-1-氧杂环丁烷 在 sodium hydride 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以37%的产率得到3,6-bis(diphenylamino)-9-(4-(3-methyloxetan-3-yl-methoxy)phenyl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  Condensed Aromatic Amines as Electroactive Materials for Optoelectronic Applications

  摘要：

  The synthesis and properties of a series of new glass-forming condensed aromatic amines are reported. The dependence of their thermal and optical propertiess oil their chemical structure is discussed. The ionization potentials of the synthesized aromatic amines treasured by the electron photoemission technique are 5.30-5.40eV. Hole drift mobilities of some derivatives molecularly dispersed in bisphenol Z polycarbonate exceed 10(-6) cm(2) V-1 s(-1) at high electric fields (10(6) V cm(-1)), at room temperature.

  DOI：

  10.1080/15421400701229537
• 作为产物：
  描述：

  3,6-bis(diphenylamino)-9-(4-methoxyphenyl)carbazole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53 %的产率得到3,6-bis(diphenylamino)-9-(4-hydroxyphenyl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  含有二苯胺取代咔唑主体单元的可溶液加工的橙红色热激活延迟荧光超结构分子发射体

  摘要：

  由于严重的聚集引起的猝灭，实现可溶液加工的橙红色热激活延迟荧光（TADF）发射器仍然具有挑战性。本研究选择具有高三线态能量和良好空穴传输能力的N 3 ,N 3 , N 6 ,N 6 -四苯基-9H-咔唑-3,6-二胺(DDPACz)作为主体单元。红色TADF单元为1,8-萘二酰亚胺-9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶(NDMAC)。然后，将这两个功能单元连接到无活性的杯[4]间苯二酚（CRA）核心，构建一系列超结构分子（HSM），CRA-NDMAC（x）-DDPACz（8-x）（x = 0、1、2、4、6、7或8 ）。1H NMR、MALDI-TOF MS 和 FT-IR 谱表明 HSM 已成功合成。UV-Vis、PL 和 CV 结果表明这些 HSM 继承了功能单元的光物理和电化学特性。旋涂CRA-NDMAC (x) -DDPACz (8-x) (x=1、2、4、6、7或8)作为发光层，所

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2023.111548

文献信息

• Aromatic heterocyclic-based charge transport materials having two amino groups
  申请人：Matoliukstyte Ausra

  公开号：US20060051690A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  Improved organophotoreceptor comprises an electrically conductive substrate and a photoconductive element on the electrically conductive substrate, the photoconductive element comprising: (a) a charge transport material having the formula where Y comprises an aromatic heterocyclic group; X is a bond or a linking group; E comprises a reactive ring group or a reactive functional group; and R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 comprise, each independently, H, an alkyl group, an acyl group, an ether group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heterocyclic group, an aromatic group, or a part of a ring group; and (b) a charge generating compound. Corresponding electrophotographic apparatuses, electrophotographic imaging methods, and bridged charge transport materials derived form the charge transport material above are also described.

  改进的有机光受体包括一个电导基底和一个位于电导基底上的光电传导元件，光电传导元件包括：(a) 具有以下结构的电荷传输材料，其中Y包括芳香杂环基团；X是一个键或一个连接基团；E包括一个反应性环基团或一个反应性官能基团；以及R1、R2、R3和R4，每个独立地包括H、烷基基团、酰基、醚基、烯基基团、炔基基团、杂环基团、芳香基团或环基的一部分；以及(b) 一个电荷生成化合物。还描述了相应的静电复印设备、静电复印成像方法和由上述电荷传输材料衍生的桥接电荷传输材料。
• US7348116B2
  申请人：——

  公开号：US7348116B2

  公开（公告）日：2008-03-25
• Condensed Aromatic Amines as Electroactive Materials for Optoelectronic Applications
  作者：Ausra Matoliukstyte、Juozas Vidas Grazulevicius、Vygintas Jankauskas、V. M. Yashchuk

  DOI：10.1080/15421400701229537

  日期：2007.6.11

  The synthesis and properties of a series of new glass-forming condensed aromatic amines are reported. The dependence of their thermal and optical propertiess oil their chemical structure is discussed. The ionization potentials of the synthesized aromatic amines treasured by the electron photoemission technique are 5.30-5.40eV. Hole drift mobilities of some derivatives molecularly dispersed in bisphenol Z polycarbonate exceed 10(-6) cm(2) V-1 s(-1) at high electric fields (10(6) V cm(-1)), at room temperature.
• Solution-processable orange-red thermally activated delayed fluorescence hyper-structured molecular emitters containing diphenylamine substituted carbazole host units
  作者：Yufei Lu、Denghui Liu、Jingran Zhao、Xiaoyu Yin、Kunlun Wang、Yingliang Liu、Shengang Xu、Shi-Jian Su、Shaokui Cao

  DOI：10.1016/j.dyepig.2023.111548

  日期：2023.11

  Realizing solution-processable orange-red thermally activated delayed fluorescence (TADF) emitters is still challenging owing to the severe aggregation-caused quenching. In this study, N3,N3,N6,N6-tetraphenyl-9H-carbazole-3,6-diamine (DDPACz) with high triplet energy and good hole transport ability was chosen as host unit. And 1,8-naphthimide-9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine (NDMAC) was used as red

  由于严重的聚集引起的猝灭，实现可溶液加工的橙红色热激活延迟荧光（TADF）发射器仍然具有挑战性。本研究选择具有高三线态能量和良好空穴传输能力的N 3 ,N 3 , N 6 ,N 6 -四苯基-9H-咔唑-3,6-二胺(DDPACz)作为主体单元。红色TADF单元为1,8-萘二酰亚胺-9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶(NDMAC)。然后，将这两个功能单元连接到无活性的杯[4]间苯二酚（CRA）核心，构建一系列超结构分子（HSM），CRA-NDMAC（x）-DDPACz（8-x）（x = 0、1、2、4、6、7或8 ）。1H NMR、MALDI-TOF MS 和 FT-IR 谱表明 HSM 已成功合成。UV-Vis、PL 和 CV 结果表明这些 HSM 继承了功能单元的光物理和电化学特性。旋涂CRA-NDMAC (x) -DDPACz (8-x) (x=1、2、4、6、7或8)作为发光层，所