3,6-二溴-9-正辛基咔唑 | 79554-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,6-二溴-9-正辛基咔唑
• 中文别名: 3,6-二溴-9-辛基-9h-咔唑；3,6-二溴-9-辛基咔唑
• 英文名称: 3,6-dibromo-9-octyl-9H-carbazole
• 英文别名: 3,6-dibromo-9-octylcarbazole；3,6-dibromo-N-octylcarbazole；N-octyl-3,6-dibromocarbazole
• CAS: 79554-93-1
• 化学式: C₂₀H₂₃Br₂N
• 分子量: 437.217
• InChiKey: MFYGWCVLNPQWRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81.0 to 85.0 °C
• 沸点：
  507.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲苯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

SDS

3,6-二溴-9-正辛基咔唑 修改号码：5.3

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模块 1. 化学品
产品名称： 3,6-Dibromo-9-n-octylcarbazole
修改号码： 5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3,6-二溴-9-正辛基咔唑
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 79554-93-1
分子式： C20H23Br2N
3,6-二溴-9-正辛基咔唑 修改号码：5.3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
83°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲苯

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二溴-9-正辛基咔唑 在 2,2'-联吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,5-环辛二烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以63%的产率得到cyclo-3,6-tetra-N-octylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  Ni(COD)2 coupling of 3,6-dibromocarbazoles as a route to all-carbazole shape persistent macrocycles

  摘要：

  The number of applications for carbon-based materials has experienced tremendous growth over the last decade arising from their low toxicity, straight-forward chemical modification, and interesting electronic properties. Among these materials, self-assembled structures based on shape persistent macrocycles are perhaps the most exciting as they offer a means to prepare a wide range of morphologies through reversible assembly of these molecular precursors. In this letter, we report on the preparation of a novel family of all-carbazole shape persistent macrocycles through the simple single-step reaction of the corresponding 3,6-dibromocarbazoles over Ni(COD)(2). The resultant macrocycles display optical properties characteristic of the parent N-alkyl polycarbazoles, with quantum yields ranging from 11% up to 21% suggesting that certain substituents induce the formation of highly emissive aggregates, which could potentially provide a mechanism for the preparation of functional self-assembled nanomaterials. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.08.048
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3,6-二溴-9-正辛基咔唑
  参考文献：
  名称：

  咔唑化合物作为有机发光二极管中三重态发射体的主体材料：在不影响小分子中的三重态能量的情况下调节 HOMO 能级

  摘要：

  合成了一系列新型咔唑化合物并测试了它们作为有机发光二极管 (OLED) 中三线态发射体主体的适用性。在这些化合物中，咔唑单元与其他咔唑单元连接以形成咔唑二聚体和三聚体，或者与芴和恶二唑衍生物连接以形成混合化合物。咔唑化合物的 HOMO 水平可以通过在 3、6 和/或 9 位取代来调节。通过将咔唑分子通过它们的 3 (3') 位置连接来制造低聚物将 HOMO 能级转移到更高的能量，而用芳基取代 9 (9') 位置的烷基将 HOMO 能级转移到更低的能量。此外，已经发现这些化合物的三线态能量是由分子结构中聚（对苯基）链的存在决定的。通过识别最长的聚（对苯基）链，人们可以预测一种化合物是否适合作为高能三线态发射体的主体。给出了合成的所有咔唑化合物的 HOMO 能级、单线态和三线态能级以及交换能的概述。最后，采用两种选定的咔唑化合物作为主体和 fac-tris(2-苯基吡啶)-铱 (Ir(ppy)(3))

  DOI：

  10.1021/ja049883a

文献信息

• Structural controlled pure metallo-triangular assembly through bisterpyridinyl Dibenzo[b,d]thiophene, Dibenzo[b,d]furan and Dibenzo[b,d]carbazole
  作者：Qianqian Liu、Xiaoyu Yang、Meng Wang、Die Liu、Mingzhao Chen、Tun Wu、Zhiyuan Jiang、Pingshan Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.008

  日期：2019.4

  bis(terpyridine) ligand monomers L1-L3, having different bent angles, with metal ions (Zn2+ or Cd2+). The dibenzo[b,d]thiophene-containing ligand L3 assembled with the metal ions to form a single trimer, whereas the dibenzo[b,d]furan-containing ligand L2 and dibenzo[b,d]carbazole-containing ligand L1 formed a mixture of trimers and tetramers. Heteroatoms (N, O, S) significantly contributed to the molecular size

  通过一锅自组装的三个类似的双（三吡啶）配体单体L1 - L3（具有不同的弯曲角度）与金属离子（Zn 2+或Cd 2+）进行一锅自组装，构建了一个新的金属环族。含二苯并[ b，d ]噻吩的配体L3与金属离子组装形成一个三聚体，而含二苯并[ b，d ]呋喃的配体L2和含二苯并[ b，d ]咔唑的配体L1形成三聚体和四聚体的混合物。杂原子（Ñ，ö，S）由于双-三吡啶吡啶配体的弯曲角而显着地影响了组件的分子大小。
• Photophysical properties and computational investigation on substituent effects on the structural and electronic properties of 3,6-di(thiophene-2-yl)-carbazole-based derivatives
  作者：Suwannee Sriyab、Matthew Paul Gleeson、Supa Hannongbua、Songwut Suramitr

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.07.031

  日期：2016.12

  Abstract A series of 3,6-carbazole-based derivatives, 3,6-CzTh-(1) , 3,6-CzTh-(2) , 3,6-CzTh-(3) and 3,6-CzTh-(4) , were synthesized to investigate the influence of structural distortion on intramolecular charge transfer (ICT) complexation between the conjugation components and carbazole core unit of the 3,6-carbazole-based derivatives. The 3,6-carbazole-based derivatives were synthesized and analysed using

  摘要 一系列基于 3,6-咔唑的衍生物，3,6-CzTh-(1) , 3,6-CzTh-(2) , 3,6-CzTh-(3) 和 3,6-CzTh-( 4) , 以研究结构畸变对 3,6-咔唑基衍生物的共轭组分和咔唑核心单元之间的分子内电荷转移 (ICT) 络合的影响。使用紫外-可见光、光致发光光谱和 DFT 计算合成和分析了基于 3,6-咔唑的衍生物。咔唑核单元上的给电子取代基，在咔唑核的 3,6-位通过甲酰基和乙酰基连接，从而直接涉及骨架中的给电子边缘取代基，在中间出现共轭断裂。咔唑核心单元。断裂导致平面结构具有在激发态上稳定的非凡能力，从而产生强荧光量子产率（Фfluo ≈ 0.6-0.7）。瞬态密度泛函理论(TD-DFT)计算结果与实验结果一致，表明3,6-CzTh-(1)和3,6-CzTh-(2)的低荧光不仅来源于系统间交叉，而且来源于由于邻近效应引起的内部转换；低温下光致发光光谱的测量也支持了这一推论。此外，在
• Soluble Variable Color Carbazole-Containing Electrochromic Polymers
  作者：David Witker、John R. Reynolds

  DOI：10.1021/ma050805x

  日期：2005.9.1

  increasingly positive potentials, giving rise to color changes. The different color states were quantified by colorimetry. PCzTh exhibits a yellow neutral state, a faint green radical cation state, and a pink dication state. PCzBi is yellow in its neutral state, light orange as a radical cation, and gray when fully oxidized. PCzBTD is orange when neutral, green-gray at intermediate potentials, and slate-gray

  通过N-辛基咔唑-3,6-双（亚乙基硼酸酯）（NOctCz（BO 2 Et）2）和几种亚芳基二溴化物之间的Suzuki交联反应，合成了三种新的含咔唑的聚合物。2,5-二溴噻吩（DBT），2,2'-二溴-5,5'-联噻吩（DBBT）和4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑（DBBTD）得到了三种聚合物PCzTh，PCzBi ，和PCzBTD。循环伏安法显示每种聚合物有两个独立的氧化还原过程，PCzTh（E 1/2 = 0.33 V和E 1/2 = 0.65 V vs Fc / Fc +），PCzBi（E 1/2 = 0.32 V和E 1/2 = 0.60 V vs Fc / Fc +）和PCzBTD（E 1/2 = 0.56 V和E 1/2 = 0.84 V vs Fc / Fc +）。这两个氧化还原对表示存在稳定的自由基阳离子和阳离子氧化态。另外，观察到三种材料显示出电致变色特性。UV / vis
• Sequential Electrophilic Trapping Reactions for the Desymmetrization of Dilithio(hetero)arenes
  作者：Thomas Müller、Christian Muschelknautz、Markus Sailer

  DOI：10.1055/s-2008-1042911

  日期：2008.4

  Double bromine-lithium exchange and sequential trapping of the dilithio intermediate with different electrophiles gives rise to the formation of unsymmetrically substituted (hetero)arenes in a one-pot fashion.

  双溴-锂交换和二锂中间体用不同亲电子试剂的顺序捕获导致以一锅方式形成不对称取代的（杂）芳烃。
• 二烷基取代萘并硫氧芴单体及其制备方法与 含二烷基取代萘并硫氧芴单元的聚合物及其 应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN106588869B

  公开（公告）日：2019-07-16

  本发明公开了二烷基取代萘并硫氧芴单体及其制备方法与含二烷基取代萘并硫氧芴单元的聚合物及其应用。二烷基取代萘并硫氧芴单体中，存在强吸电子单元‑SO2‑，有利于提高分子的电子亲和势；不对称取代的稠环结构以及烷基的引入，有利于降低单体的电子亲和势的同时，大大改善单体在有机溶剂中的溶解性。二烷基取代萘并硫氧芴单体通过Suzuki，Stille或Yamamoto聚合反应获得含有二烷基取代萘并硫氧芴单元的均聚物或共聚物，得到的聚合物在有机溶剂中有良好的溶解性，适合溶液加工，在制备电致发光器件、有机太阳电池以及有机场效应晶体管中有着广泛的应用前景。