3-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)-2-methyl-1H-indole | 1133437-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)-2-methyl-1H-indole
• 英文别名: 1-benzyl-2-(2-methylindol-3-yl)pyrrolidine
• CAS: 1133437-64-5
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂
• 分子量: 290.408
• InChiKey: NLWPEQCRARAAJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以60%的产率得到3-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Condensations based on 5-(indol-3-yl)-pyrrolidin-2-thiones

  摘要：

  AbstractNew activated indolylpyrrolidones—their methylthiopyrrolinium salts—in the reactions with several CH‐acids were studied. 2‐Nitromethylene‐ and 2‐dicyanomethyleneindolylpyrrolidines were obtained from 5‐indolyl‐2‐methylthiopyrrolinium salts with good yields. The reduction in these nitro compounds yields the respective aminomethylpyrolidines. The rigid structure of the starting compounds has significant stereoelectronic requirements of nucleophilic agents.

  DOI：

  10.1002/hc.21451

文献信息

• Biomimetic Approach toward the Total Synthesis of <i>rac</i>-2-(Acylmethylene)pyrrolidine Alkaloids
  作者：Yu-Chiao Shih、Pei-Hua Tsai、Chia-Chun Hsu、Chih-Wei Chang、Yuandong Jhong、Yun-Chung Chen、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00836

  日期：2015.7.2

  intermolecular decarbonylative Mannich reaction from various methyl ketones and 1-alkyl-1-pyrroliniums, generated in situ from 1-alkylprolines. This approach mimics the biosynthetic pathway and provides a direct access to a series of 2-(acylmethylene)pyrrolidine alkaloids, including hygrine, N-methylruspolinone, dehydrodarlinine, and ruspolinone.

  2-（Acylmethylene）吡咯烷衍生物通过从各种甲基酮和1-烷基-1- pyrroliniums，生成分子间decarbonylative曼尼希反应合成原位由1- alkylprolines。该方法模拟了生物合成途径，并提供了直接接触一系列2-（酰基亚甲基）吡咯烷生物碱的方法，包括hy，N-甲基ruspolinone，dehydrodarlinine和ruspolinone。
• Copper-catalyzed aerobic decarboxylative coupling between cyclic α-amino acids and diverse C–H nucleophiles with low catalyst loading
  作者：Jing Guo、Ying Xie、Qiao-Lei Wu、Wen-Tian Zeng、Albert S. C. Chan、Jiang Weng、Gui Lu

  DOI：10.1039/c8ra02340a

  日期：——

  An aerobic decarboxylative cross-coupling of α-amino acids with diverse C–H nucleophiles has been realized using Cu2(OH)2CO3 (1 mol%) as the catalyst under air. This protocol enables highly efficient formation of various C(sp3)–C(sp3), C(sp3)–C(sp2) and C(sp3)–C(sp) bonds under simple conditions without the use of any ligand or extra oxidant, providing a practical approach to numerous nitrogen-containing

  使用Cu 2 (OH) 2 CO 3 (1 mol%)作为催化剂在空气下实现了α-氨基酸与多种C-H亲核试剂的需氧脱羧交叉偶联。该协议能够在简单的条件下高效形成各种 C(sp 3 )–C(sp 3 )、C(sp 3 )–C(sp 2 ) 和 C(sp 3 )–C(sp) 键，而无需使用任何配体或额外的氧化剂，为许多含氮化合物提供了一种实用的方法，产率从良好到极好。克级实验和 Rad51 抑制剂的三步合成也证明了效率和实用性。
• Recyclable Copper-Catalyzed Decarboxylative C–C Coupling of the sp3-Hybridized Carbon Atoms of α-Amino Acids
  作者：Ruonan Zhao、Jianying Li、Bin Huang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1007/s10562-022-03936-1

  日期：2023.1

  A highly efficient heterogeneous copper(I)-catalyzed decarboxylative C–C coupling of α-amino acids with various carbon nucleophiles has been developed that proceeds smoothly in toluene at 110 °C by using an 2-aminoethylamino-modified SBA-15-supported copper(I) bromide complex as the catalyst and di-tert-butyl peroxide as the oxidant and provides a novel and practical approach for the synthesis of diverse

  通过使用 2-氨基乙基氨基修饰的 SBA-15 负载的铜，开发了一种高效的多相铜（I）催化的α-氨基酸与各种碳亲核试剂的脱羧 C-C 偶联，该偶联在 110 °C 的甲苯中顺利进行(I)以溴化物络合物为催化剂，过氧化二叔丁基为氧化剂，为高收率合成多种炔丙胺类、吲哚基吡咯烷类、哌啶类、β-硝基胺类化合物提供了一种新颖实用的方法。新型非均相铜（I）催化剂可以通过简单的程序从商业上容易获得且廉价的试剂中轻松制备，并且表现出比均相 CuBr / TMEDA 体系略高的催化活性并且可以循环至少 8 次而没有任何明显的损失催化效率。 图形概要 以 SBA-15 负载的溴化铜 (I) 配合物为催化剂，开发了一种可回收的铜 (I) 催化的 α-氨基酸与各种碳亲核试剂的脱羧 C-C 偶联，提供了一种新颖实用的方法各种炔丙胺、吲哚基吡咯烷和哌啶以及β-硝基胺的合成。
• Nontraditional Reactions of Azomethine Ylides: Decarboxylative Three-Component Couplings of α-Amino Acids
  作者：Chen Zhang、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ja910719x

  日期：2010.2.17

  New reactions of azomethine ylides with nontraditional dipolarophiles are reported. Azomethine ylides, formed in situ via decarboxylative condensations of alpha-amino acids with aldehydes, undergo reactions with naphthols, indoles, alkynes, and nitroalkanes.

  报道了偶氮甲碱叶立德与非传统的偶极亲和试剂的新反应。通过α-氨基酸与醛的脱羧缩合原位形成的偶氮甲碱叶立德与萘酚、吲哚、炔烃和硝基烷烃发生反应。
• The Copper-Catalyzed Decarboxylative Coupling of the sp³-Hybridized Carbon Atoms of α-Amino Acids
  作者：Hai-Peng Bi、Liang Zhao、Yong-Min Liang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.200805122

  日期：2009.1.12