(1-oxaspiro[4.4]nonan-2-yl)methanol | 129055-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (1-oxaspiro[4.4]nonan-2-yl)methanol
• 英文别名: 1-oxaspiro[4.4]nonan-2-ylmethanol
• CAS: 129055-62-5
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: BZLNWPNHFDYHJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-oxaspiro[4.4]nonan-2-yl)methanol 在 3 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以58%的产率得到1-oxaspiro[4.4]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of tetrahydrofuran methanol derivatives with pyridimium chlorochromate: A facile synthesis of γ-butyrolactones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94696-3
• 作为产物：
  描述：

  1-(but-3-en-1-yl)cyclopentan-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 Co(nmp)₂ 、 氧气 作用下， 以 异辛烷 、 异丙醇 、 仲丁醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以41%的产率得到(1-oxaspiro[4.4]nonan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  形成2,5,5-三取代四氢呋喃环的叔戊醇衍生物的氧化环化反应和环庚二烯的合成

  摘要：

  2,5,5-三取代的四氢呋喃环的合成是通过使用Co（nmp）2催化剂对5-戊烯叔叔醇进行Mukaiyama有氧氧化环化来完成的。以中等至良好的产率和非对映选择性形成了各种THF。本文开发的方法已成功地应用于环己内酯的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.064

文献信息

• Oxidative cyclization of tertiary pentenol derivatives forming 2,5,5-trisubstituted THF rings and the total synthesis of cyclocapitelline
  作者：Geoffrey A. Phillips、Cory Palmer、Andrew C. Stevens、Mathew L. Piotrowski、Daryl S.R. Dekruyf、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.064

  日期：2015.10

  The synthesis of 2,5,5-trisubstituted tetrahydrofuran rings was accomplished via the Mukaiyama aerobic oxidative cyclization of tertiary 5-pentenols employing the Co(nmp)2 catalyst. A variety of THFs were formed in moderate to good yield and diastereoselectivity. The method developed herein was successfully applied to an enantioselective total synthesis of cyclocapitelline.

  2,5,5-三取代的四氢呋喃环的合成是通过使用Co（nmp）2催化剂对5-戊烯叔叔醇进行Mukaiyama有氧氧化环化来完成的。以中等至良好的产率和非对映选择性形成了各种THF。本文开发的方法已成功地应用于环己内酯的对映选择性全合成。
• Oxidation of tetrahydrofuran methanol derivatives with pyridimium chlorochromate: A facile synthesis of γ-butyrolactones
  作者：S. Baskaran、S. Chandrasekaran

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94696-3

  日期：1990.1
• BASKARAN, S.;CHANDRASEKARAN, S., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 2775-2778
  作者：BASKARAN, S.、CHANDRASEKARAN, S.

  DOI：——

  日期：——
• Baskaran, Sundarababu; Islam, Imadul; Chandrasekaran, Srinivasan, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, p. 2213 - 2246
  作者：Baskaran, Sundarababu、Islam, Imadul、Chandrasekaran, Srinivasan

  DOI：——

  日期：——
• Organocatalytic synthesis of polysubstituted tetrahydrofurans from alkenes
  作者：Alexis Theodorou、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1039/c6gc02580c

  日期：——

  A novel, organocatalytic and environmentally friendly protocol for the synthesis of polysubstituted tetrahydrofurans from trivial starting materials is described. Employing a 2,2,2-trifluoroacetophenone-mediated oxidation, which utilizes H2O2 as the green oxidant,...

  描述了一种用于从琐碎的原料合成多取代的四氢呋喃的新颖的，有机催化的和环境友好的方案。采用2,2,2-三氟苯乙酮介导的氧化方法，该方法利用H2O2作为绿色氧化剂，...