5-Diethoxyphosphoryl-4-methyl-4-nitropentanal | 196963-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 5-Diethoxyphosphoryl-4-methyl-4-nitropentanal
• CAS: 196963-85-6
• 化学式: C₁₀H₂₀NO₆P
• 分子量: 281.246
• InChiKey: IEBMZZNGFLTCLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Diethoxyphosphoryl-4-methyl-4-nitropentanal 在 phosphate buffer 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-(Diethoxyphosphorylmethyl)-5-methyl-4,5-dihydro-3H-pyrrole N-oxide: synthesis and evaluation of spin trapping properties

  摘要：

  一种新的自旋陷阱 5-(二乙氧基磷酰甲基)-5-甲基-4,5-二氢-3H-吡咯 N-氧化物(3)是通过四步合成路线制备的。 3 的体外自旋捕获特性 研究并表征了羟基和超氧化物自旋加合物。 用3得到的超氧化物自旋加合物的持久性是 与用 DEPMPO 获得的类似物相比 [5-(二乙氧基磷酰基)-5-甲基-4,5-二氢-3H-吡咯 N-氧化物]和DMPO在磷酸盐缓冲液和吡啶中。 0.1以内 M 磷酸盐缓冲液，pH 7.0，HOO-3˙ 发现加合物的持久性是其 2.8 倍 HOO-DMPO˙，但比其低 5.7 倍 HOO-DEPMPO˙。在磷酸盐缓冲液中， HOO-3˙分解得到HO-3˙。这 3上自由基加成的立体选择性通常为 差，并且通过 EPR 观察到非对映异构体的混合物。这 硝酮 3 的整体自旋捕获行为与 DMPO 优于 DEPMPO。

  DOI：

  10.1039/a608510e
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-aminopropylphosphonate 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-Diethoxyphosphoryl-4-methyl-4-nitropentanal
  参考文献：
  名称：

  5-(Diethoxyphosphorylmethyl)-5-methyl-4,5-dihydro-3H-pyrrole N-oxide: synthesis and evaluation of spin trapping properties

  摘要：

  一种新的自旋陷阱 5-(二乙氧基磷酰甲基)-5-甲基-4,5-二氢-3H-吡咯 N-氧化物(3)是通过四步合成路线制备的。 3 的体外自旋捕获特性 研究并表征了羟基和超氧化物自旋加合物。 用3得到的超氧化物自旋加合物的持久性是 与用 DEPMPO 获得的类似物相比 [5-(二乙氧基磷酰基)-5-甲基-4,5-二氢-3H-吡咯 N-氧化物]和DMPO在磷酸盐缓冲液和吡啶中。 0.1以内 M 磷酸盐缓冲液，pH 7.0，HOO-3˙ 发现加合物的持久性是其 2.8 倍 HOO-DMPO˙，但比其低 5.7 倍 HOO-DEPMPO˙。在磷酸盐缓冲液中， HOO-3˙分解得到HO-3˙。这 3上自由基加成的立体选择性通常为 差，并且通过 EPR 观察到非对映异构体的混合物。这 硝酮 3 的整体自旋捕获行为与 DMPO 优于 DEPMPO。

  DOI：

  10.1039/a608510e

文献信息

• 5-(Diethoxyphosphorylmethyl)-5-methyl-4,5-dihydro-3H-pyrrole N-oxide: synthesis and evaluation of spin trapping properties
  作者：Valérie Roubaud、Anne Mercier、Gilles Olive、François Le Moigne、Paul Tordo

  DOI：10.1039/a608510e

  日期：——

  A new spin trap, the 5-(diethoxyphosphorylmethyl)-5-methyl-4,5-dihydro-3H-pyrrole N-oxide (3), is prepared through a four-step synthetic route. The in vitro spin trapping properties of 3 have been investigated and the hydroxyl and superoxide spin adducts characterised. The persistence of the superoxide spin adduct obtained with 3 is compared with those of the analogues obtained with DEPMPO [5-(diethoxyphosphoryl)-5-methyl-4,5-dihydro-3H-pyrrole N-oxide] and DMPO in both phosphate buffer and pyridine. In 0.1 M phosphate buffer at pH 7.0, the HOO-3˙ adduct is found to be 2.8 times more persistent than HOO-DMPO˙, but 5.7 times less than HOO-DEPMPO˙. In phosphate buffer, HOO-3˙ decomposes to give HO-3˙. The stereoselectivity of the addition of free radicals on 3 is generally poor, and mixtures of diastereomers have been observed by EPR. The overall spin trapping behaviour of nitrone 3 is more similar to that of DMPO than that of DEPMPO.

  一种新的自旋陷阱 5-(二乙氧基磷酰甲基)-5-甲基-4,5-二氢-3H-吡咯 N-氧化物(3)是通过四步合成路线制备的。 3 的体外自旋捕获特性 研究并表征了羟基和超氧化物自旋加合物。 用3得到的超氧化物自旋加合物的持久性是 与用 DEPMPO 获得的类似物相比 [5-(二乙氧基磷酰基)-5-甲基-4,5-二氢-3H-吡咯 N-氧化物]和DMPO在磷酸盐缓冲液和吡啶中。 0.1以内 M 磷酸盐缓冲液，pH 7.0，HOO-3˙ 发现加合物的持久性是其 2.8 倍 HOO-DMPO˙，但比其低 5.7 倍 HOO-DEPMPO˙。在磷酸盐缓冲液中， HOO-3˙分解得到HO-3˙。这 3上自由基加成的立体选择性通常为 差，并且通过 EPR 观察到非对映异构体的混合物。这 硝酮 3 的整体自旋捕获行为与 DMPO 优于 DEPMPO。