(4E,6E)-1,7-bis (4-hydroxyphenyl)hepta-4,6-dien-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (4E,6E)-1,7-bis (4-hydroxyphenyl)hepta-4,6-dien-3-one
• 英文别名: 1,7-bis(4-hydroxyphenyl)heptane-4E,6E-heptadien-3-one；(4E,6E)-1,7-bis(4-hydroxyphenyl)-4,6-heptadien-3-one；(4E,6E)-1,7-bis(4-hydroxyphenyl)hepta-4,6-dien-3-one；1,7-bis(4-hydroxyphenyl)hepta-(4E,6E)-4,6-dien-3-one；1,7-bis(4-hydroxyphenyl) hepta-4(E),6(E)-dien-3-one；1,7-bis(4-hydroxyphenyl)hepta-4(E),6(E)-dien-3-one；1,7-Bis(4-hydroxyphenyl)hepta-4,6-dien-3-one
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: QIROPQQWKBMABC-ZPUQHVIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丙烯醛,3-[4-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧代]苯基]-,(E)- 、 乙酸覆盆子酮酯 在 四氢吡咯 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.5h， 以59%的产率得到(4E,6E)-1,7-bis (4-hydroxyphenyl)hepta-4,6-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过4+3策略合成两种Alnustone类天然二芳基庚烷

  摘要：

  摘要 (4E,6E)-1,7-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-hepta-4,6-dien-3-one 的首次全合成和 (4E,6E)-1,7 的替代合成-bis(4-hydroxyphenyl)-hepta-4,6-dien-3-one, 两种天然二芳基庚烷类化合物，主要基于 Claisen-Schmidt 缩合。合成的关键步骤是 OH 保护的 4-芳基-2-丁酮与 OH 保护的 3-芳基-丙烯醛通过原位烯化反应缩合，然后脱去 OH 基团，得到相应的天然二芳基庚烷。

  DOI：

  10.1080/00397910802542036

文献信息

• Synthesis of Two Alnustone-Like Natural Diarylheptanoids via 4 + 3 Strategy
  作者：Serdar Burmaoğlu、Hülya Çelik、Süleyman Göksu、Ahmet Maraş、Ramazan Altundaş、Hasan Seçen

  DOI：10.1080/00397910802542036

  日期：2009.4.7

  Abstract The first total synthesis of (4E,6E)-1,7-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-hepta-4,6-dien-3-one and an alternative synthesis of (4E,6E)-1,7-bis(4-hydroxyphenyl)-hepta-4,6-dien-3-one, two natural diarylheptanoids, mainly based on Claisen–Schmidt condensation were described. The crucial steps of the syntheses were the condensation of OH-protected 4-aryl-2-butanones with OH-protected 3-aryl-acrylaldehydes

  摘要 (4E,6E)-1,7-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-hepta-4,6-dien-3-one 的首次全合成和 (4E,6E)-1,7 的替代合成-bis(4-hydroxyphenyl)-hepta-4,6-dien-3-one, 两种天然二芳基庚烷类化合物，主要基于 Claisen-Schmidt 缩合。合成的关键步骤是 OH 保护的 4-芳基-2-丁酮与 OH 保护的 3-芳基-丙烯醛通过原位烯化反应缩合，然后脱去 OH 基团，得到相应的天然二芳基庚烷。