7-methylene-6,7-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]isoindol-5-one | 1239331-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-methylene-6,7-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]isoindol-5-one
• 英文别名: 6,7-dihydro-7-methylidene-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]isoindol-5-one；5-Methylidene-[1,3]dioxolo[4,5-f]isoindol-7-one；5-methylidene-[1,3]dioxolo[4,5-f]isoindol-7-one
• CAS: 1239331-81-7
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• 分子量: 189.17
• InChiKey: POEHQUAKVOWNJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methylene-6,7-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]isoindol-5-one 、 苯甲醛 、 苯胺 在 C₃₄H₂₇F₆O₄P 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以97%的产率得到(4'R,2'S)-2'-phenyl-2',3'-dihydro-1'H-spiro[[1,3]dioxolo[4,5-f]isoindole-5,4'-quinolin]-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于直接构建氮杂螺环的高对映选择性三组分 Povarov 反应

  摘要：

  已经开发了一种用于构建氮杂螺环的不对称有机催化三组分波瓦罗夫反应。在 H 8 -BINOL 框架上带有o -CF 3 -芳基的手性磷酸OCF-CPA在反应中非常有效。该反应是在以高产率和高对映选择性合成一系列氮杂螺环的理想条件下进行的，从而扩大了传统波瓦罗夫反应的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02421
• 作为产物：
  描述：

  2'-氨基-4',5'-亚甲二氧基苯乙酮 在 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 7-methylene-6,7-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]isoindol-5-one
  参考文献：
  名称：

  偶发的一锅氰化/水解/酰胺形成：直接获得3-亚甲基异吲哚-1-酮。

  摘要：

  据报道，使用CuCN作为唯一试剂，可以在无水或无氧条件下直接将2'-卤代苯乙酮一次转化为3-亚甲基异吲哚-1-酮支架。这种偶然发现的具有宽泛底物范围的转化为这些重要的支架提供了截然不同的途径。该方法的范围也进一步扩展到了三种特殊支架的合成，这三种支架类似于各种生物活性药物。

  DOI：

  10.1002/chem.202003209

文献信息

• A Convenient Synthesis of 2,3-Dihydro-3-methylidene-1H-isoindol-1-ones by Reaction of 2-Formylbenzo­nitriles with Dimethyloxosulfonium Methylide
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Kota Matsumoto、Daizo Nakamura、Shuhei Fukamachi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1002/hlca.201000035

  日期：——

  A facile method for the synthesis of 2,3‐dihydro‐3‐methylidene‐1H‐isoindol‐1‐one and its derivatives carrying substituent(s) at C(5) and/or C(6) has been developed. The reaction of 2‐formylbenzonitrile (1a) with dimethyloxosulfonium methylide, generated by the treatment of trimethylsulfoxonium iodide with NaH in DMSO/THF at 0°, resulted in the formation of 2,3‐dihydro‐3‐methylidene‐1H‐isoindol‐1‐one

  已经开发了一种简便的合成2,3-二氢-3-亚甲基-1H-异吲哚-1-酮及其衍生物的方法，该衍生物在C（5）和/或C（6）处带有取代基。在DMSO / THF中，用NaH在0°下用NaH处理三甲基碘化ox碘化物，生成了2-甲酰基苄腈（1a）与二甲基ox氧基methyl甲基化物的反应，导致形成了2,3-二氢-3-3-亚甲基-1H-异吲哚- 1‐1（2a），产率77％。类似地，六在C（4）和/或C（5），携带取代基（一个或多个）2-formylbenzonitriles即，1B - 1克，也得到相应的预期产品2B - 2克在可比的产率。
• A Serendipitous One‐Pot Cyanation/Hydrolysis/Enamide Formation: Direct Access to 3‐Methyleneisoindolin‐1‐ones
  作者：Trisha Banik、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1002/chem.202003209

  日期：2021.1.7

  A direct, one‐pot conversion of 2’‐haloacetophenones to 3‐methyleneisoindolin‐1‐one scaffolds using CuCN as the sole reagent without the need for moisture‐free or anaerobic conditions is reported. This serendipitously discovered transformation with a broad substrate scope provides a significantly different route towards these important scaffolds. The scope of the method has also been further extended

  据报道，使用CuCN作为唯一试剂，可以在无水或无氧条件下直接将2'-卤代苯乙酮一次转化为3-亚甲基异吲哚-1-酮支架。这种偶然发现的具有宽泛底物范围的转化为这些重要的支架提供了截然不同的途径。该方法的范围也进一步扩展到了三种特殊支架的合成，这三种支架类似于各种生物活性药物。
• Highly Enantioselective Three-Component Povarov Reaction for Direct Construction of Azaspirocycles
  作者：Nan-Fang Mo、Ying Zhang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02421

  日期：2022.9.9

  asymmetric organocatalyzed three-component Povarov reaction to construct azaspirocycles has been developed. A chiral phosphoric acid OCF-CPA bearing o-CF3-aryl on the H8–BINOL-framework is highly efficient in the reaction. The reaction was carried out under mind conditions for synthesis of a range of azaspirocycles in high yields and high to excellent enantioselectivities, thus expending the substrate

  已经开发了一种用于构建氮杂螺环的不对称有机催化三组分波瓦罗夫反应。在 H 8 -BINOL 框架上带有o -CF 3 -芳基的手性磷酸OCF-CPA在反应中非常有效。该反应是在以高产率和高对映选择性合成一系列氮杂螺环的理想条件下进行的，从而扩大了传统波瓦罗夫反应的底物范围。