3,6-二甲基-4-羟基香豆素 | 118157-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 3,6-二甲基-4-羟基香豆素
• 英文名称: 4-hydroxy-3,6-dimethylcoumarin
• 英文别名: 3,6-dimethyl-4-hydroxycoumarin；4-Hydroxy-3,6-dimethylcumarin；TimTec ST5308839；4-hydroxy-3,6-dimethyl-chromen-2-one；4-hydroxy-3,6-dimethylchromen-2-one
• CAS: 118157-94-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• mdl: MFCD04038194
• 分子量: 190.199
• InChiKey: NNJOEAKMUSWNRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二甲基-4-羟基香豆素 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 6-Methyl-3-methylidenechromene-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  由邻羟基甲基衍生物生成杂环醌甲基化物及其环加成反应的研究

  摘要：

  由1,3-二甲基-4-羟基喹啉-2-酮和2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）制得的喹啉酮甲基（1a）产生二聚体（5）并与2发生原位反应，2-二甲基-2H -1-苯并吡喃，并与乙酸异丙烯酯，得到狄尔斯-阿尔德环加成产物；香豆素醌甲基化物与2,2-二甲基苯并吡喃的行为相似，但与乙酸异丙烯酯和2,3-苯并呋喃产生的加合物可能是[2 + 2]环加成反应产生的。

  DOI：

  10.1039/c39880000527
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基水杨酸甲酯 在 disodium telluride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,6-二甲基-4-羟基香豆素
  参考文献：
  名称：

  碲引发的环化反应合成香豆素，4-羟基香豆素和4-羟基喹啉酮1

  摘要：

  可通过处理水杨醛的α-卤代羧酸酯，邻羟基苯乙酮，水杨酸甲酯和N-甲基或N-苯基邻氨基苯甲酸甲酯来方便地制备香豆素，4-羟基香豆素和4-羟基喹啉-2（1 H）-酮。钠或碲化锂。苯酮的形成与水杨酸甲酯的α-氯苯基乙酸酯的环化竞争，如苄胺的捕获实验所证明的。元素碲可以回收再利用。

  DOI：

  10.1021/jo050070u

文献信息

• Amine-Controlled Reduction of 2-Aminochromone-3-Carbaldehyde with Zn and Acetic Acid
  作者：Pritam Biswas、Jaydip Ghosh、Tapas Sarkar、Chandrakanta Bandyopadhyay

  DOI：10.3184/174751915x14477880702453

  日期：2015.12

  On heating with zinc in acetic acid 2-(N-arylamino)chromone-3-carbaldehydes produce 2-(N-arylamino)-3-methylchromones, whereas 2-(N-alkylamino)chromone-3-carbaldehydes produce 4-hydroxy-3-methylcoumarin in moderate yields. Reduction of an aldehyde function to a methyl group has been achieved under very mild reaction conditions.

  在乙酸中用锌加热 2-(N-芳基氨基)铬酮-3-羰基醛，可生成 2-(N-芳基氨基)-3-甲基香豆素，而 2-(N-烷基氨基)铬酮-3-羰基醛则可生成 4-羟基-3-甲基香豆素，产量适中。在非常温和的反应条件下，醛基还原成了甲基。
• CHAUNCEY, MAREK A.;GRUNDON, MICHAEL F.;RUTHERFORD, MARY J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 8, 527-529
  作者：CHAUNCEY, MAREK A.、GRUNDON, MICHAEL F.、RUTHERFORD, MARY J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Coumarins, 4-Hydroxycoumarins, and 4-Hydroxyquinolinones by Tellurium-Triggered Cyclizations¹
  作者：Donald C. Dittmer、Qun Li、Dimitry V. Avilov

  DOI：10.1021/jo050070u

  日期：2005.6.1

  can be conveniently prepared by treatment of α-halocarboxylic acid esters of salicylaldehyde, o-hydroxyacetophenone, methyl salicylate, and methyl N-methyl- or N-phenylanthranilates with sodium or lithium telluride. Phenylketene formation competes with cyclization of the α-chlorophenylacetate ester of methyl salicylate as demonstrated by a trapping experiment with benzylamine. Elemental tellurium

  可通过处理水杨醛的α-卤代羧酸酯，邻羟基苯乙酮，水杨酸甲酯和N-甲基或N-苯基邻氨基苯甲酸甲酯来方便地制备香豆素，4-羟基香豆素和4-羟基喹啉-2（1 H）-酮。钠或碲化锂。苯酮的形成与水杨酸甲酯的α-氯苯基乙酸酯的环化竞争，如苄胺的捕获实验所证明的。元素碲可以回收再利用。
• Generation of heterocyclic quinone methides from ortho-hydroxy methyl derivatives and a study of their cycloaddition reactions
  作者：Marek A. Chauncey、Michael F. Grundon、Mary J. Rutherford

  DOI：10.1039/c39880000527

  日期：——

  Quinolinone quinone methide (1a), prepared from 1,3-dimethyl-4-hydroxyquinolin-2-one and 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ), gives a dimer (5) and reacts in situ with 2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran, and with isopropenyl acetate, to give Diels–Alder cycloaddition products; coumarin quinone methides behave similarly with 2,2-dimethylbenzopyran, but with isopropenyl acetate and with 2,3-benzofuran

  由1,3-二甲基-4-羟基喹啉-2-酮和2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）制得的喹啉酮甲基（1a）产生二聚体（5）并与2发生原位反应，2-二甲基-2H -1-苯并吡喃，并与乙酸异丙烯酯，得到狄尔斯-阿尔德环加成产物；香豆素醌甲基化物与2,2-二甲基苯并吡喃的行为相似，但与乙酸异丙烯酯和2,3-苯并呋喃产生的加合物可能是[2 + 2]环加成反应产生的。