3,6-二甲基吡嗪-2,5-二羧酸 | 43015-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3,6-二甲基吡嗪-2,5-二羧酸
• 英文名称: 3,6-dimethyl-2,5-pyrazinedicarboxylic acid
• 英文别名: 3,6-Dimethylpyrazine-2,5-dicarboxylic acid
• CAS: 43015-44-7
• 化学式: C₈H₈N₂O₄
• 分子量: 196.163
• InChiKey: FTVHHZKDJQVMCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195 °C
• 沸点：
  414.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥、惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二甲基吡嗪-2,5-二羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-N,5-N-bis(4-hexoxyphenyl)-3,6-dimethylpyrazine-2,5-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Novel organogelators based on pyrazine-2,5-dicarboxylic acid derivatives and their mesomorphic behaviors

  摘要：

  A series of new low molecular organogelators (LMOGs) with thermotropic mesophase were synthesized via the reaction of 3,6-dimethyl-pyrazine-2,5-dicarboxylic acid with p-alkoxyl anilines. These compounds readily formed stable gels in a variety of organic solvents and their self-assembly behavior, structure property relationship were investigated by scanning electron microscopy (SEM), X-ray diffraction (XRD), H-1 nuclear magnetic resonance (H-1 NMR), Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR) and ultra-violet visible spectroscopy (UV). The results showed a combination of intra-hydrogen bonding, pi-pi stacking and van der Waals interaction resulted in the aggregation of the organogelators to form three-dimension fibrous networks. The gels formed were multi-responsive to environmental stimuli, such as temperature, fluorinion, and shear stress. More importantly, all the organogelators exhibited thermotropic hexagonal column mesophase as revealed by differential scanning calorimetry (DSC), polarized optical microscopy (POM), and variable temperature XRD studies. A control compound was synthesized and its gelling ability was also checked. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.060
• 作为产物：
  描述：

  川芎嗪 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3,6-二甲基吡嗪-2,5-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pyrolysis of two flavor precursors of oct-1-en-3-yl methylpyrazinecarboxylates

  摘要：

  为了丰富吡嗪类香料添加剂的种类，通过 KMnO4 氧化、酰化氯化和酰化氯化反应合成了 3,6-二甲基-2,5-吡嗪二羧酸 1-辛烯-3-基酯（DMPOE）和 3,5,6-三甲基-2-吡嗪二羧酸 1-辛烯-3-基酯（TMPOE）两种新化合物、以四甲基吡嗪和 1-辛烯-3-醇为初始原料，通过 KMnO4 氧化、酰化氯化和酯化反应合成了 3,6-二甲基-2,5-吡嗪二羧酸 1-辛烯-3-基酯（DMPOE）和 3,5,6-三甲基-2-吡嗪二羧酸 1-辛烯-3-基酯（TMPOE）。采用热重法（TG）、差示扫描量热仪（DSC）和热解-气相色谱/质谱法（Py-GC/MS）研究了 DMPOE 和 TMPOE 的热降解行为。TG-DTG结果表明，质量损失率最大的DMPOE和TMPOE的T峰分别位于310和250 ℃。DSC 曲线显示 DMPOE 和 TMPOE 的 T 峰分别为 301.8 和 260.0 ℃。为了模拟香烟燃烧条件，研究人员进行了 Py-GC/MS，结果表明 DMPOE 和 TMPOE 能释放出特定的 1-辛烯-3-醇和多种烷基吡嗪。此外，还讨论了 DMPOE 和 TMPOE 香味前体的热降解机制。对这两种甲基吡嗪羧酸盐热行为的研究将为它们在烟草中的应用提供理论依据。

  DOI：

  10.1007/s10973-016-6083-5

文献信息

• Novel Chiral Oxazoline Ligands for Potential Charge-Transfer Effects in the Rh(I)-Catalysed Enantioselective Hydrosilylation
  作者：Henri Brunner、Reinhard Störiko、Frank Rominger

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199806)1998:6<771::aid-ejic771>3.0.co;2-y

  日期：1998.6

  electron-poor ligands are supposed to exhibit charge-transfer effects with electron-donating substrates in the Rh(I)-catalysed enantioselective hydrosilylation (see next publication). Similar effects were expected from 4,4′-bipyridine- and pyrazine-bisoxazolines after complexation with rhodium. For comparison 2-(4-phenylpyridin-2-yl)oxazoline ligands were synthesised. Rh(I)-complexes of selected ligands were

  新型 2-(4,4'-bipyridin-2-yl) 恶唑啉具有手性恶唑啉部分，从 4,4'-联吡啶开始合成，并在 N'-位选择性地单甲基化。在与铑配位后，这些缺电子配体应该在 Rh(I) 催化的对映选择性氢化硅烷化中表现出与供电子底物的电荷转移效应（见下一篇出版物）。与铑络合后，4,4'-联吡啶和吡嗪-双恶唑啉也有类似的效果。为了比较，合成了 2-(4-苯基吡啶-2-基)恶唑啉配体。制备并表征了选定配体的 Rh(I)-配合物，包括 X 射线结构分析。
• DOTTADs – readily made novel metal ligands with multivariant functionality – trans-DOTTADs and semi-DOTTADs
  作者：Andrea Arany、Otto Meth-Cohn、István Berhés、Miklós Nyerges

  DOI：10.1039/b303675h

  日期：——

  Two new ligand systems related to the previously described DOTTADs have been generated in a simple one step reaction. The first, trans-DOTTADs, were formed by Vilsmeier formylation (followed by cyclisation and N-demethylation) of 2,6-dimethyl-3,5-pyrazine-dicarboxylic acid, to give the novel bis-pyridinopyrazine dialdehyde ligands. The corresponding pyrazine diester, reacted similarly to an intermediate iminium ion stage, which gave trans-DOTTAD imines on work-up with amines. The treatment of Hantzsch ester with two equivalents of benzaldehyde gave 7-phenyl-2-(2-phenylethenyl)-7,8-dihydropyrano[4,3-b]pyridin-5-one-3-carboxylic acid. This product underwent similar cyclisation with Vilsmeier reagents to give, for example, 6-methyl-2-(2-phenylethenyl)-8-(phenylhydroxymethyl)-6H-[1,6]naphthyridin-5-one-3-carboxylic acid, an example of a semi-DOTTAD.

  我们通过简单的一步反应生成了与之前描述的 DOTTADs 相关的两种新配体系统。第一种反式 DOTTADs 是通过 2,6-二甲基-3,5-吡嗪二羧酸的 Vilsmeier 甲酰化反应（随后是环化和 N-去甲基化反应）形成的，从而得到新型双吡啶吡嗪二醛配体。相应的吡嗪二酯也会发生类似的反应，生成中间亚胺离子阶段，在与胺反应后生成反式-DOTTAD 亚胺。用两个当量的苯甲醛处理 Hantzsch 酯，可得到 7-苯基-2-（2-苯基乙烯基）-7,8-二氢吡喃并[4,3-b]吡啶-5-酮-3-羧酸。该产物与 Vilsmeier 试剂进行类似的环化反应，可得到例如 6-甲基-2-（2-苯基乙烯基）-8-（苯基羟甲基）-6H-[1,6]萘啶-5-酮-3-羧酸，这是半 DOTTAD 的一个例子。
• Metallic Compound and Organic Electroluminescence Device Comprising the Same
  申请人：Suh Dong-Hack

  公开号：US20080269484A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention relates to a light emitting metallic compound of Chemical Formula 1 and an organic electroluminescence device including the compound. In the Chemical Formula 1, M is selected from Ir, Pt, Rh, Re, and Os, and m is 2, provided that m is 1 when M is Pt.

  本发明涉及一种化学式1的发光金属化合物和包括该化合物的有机电致发光器件。在化学式1中，M从Ir、Pt、Rh、Re和Os中选择，m为2，当M为Pt时，m为1。
• 超分子凝胶化合物及合成方法及在氟离子检测中的应用
  申请人：天津大学

  公开号：CN108503598A

  公开（公告）日：2018-09-07

  本发明公开了超分子凝胶化合物及合成方法及在氟离子检测中的应用，超分子凝胶化合物用式(I)所示：其中Ar为实验证明，向本发明的凝胶中加入含有氟离子的固体待测样品时，凝胶可以直接对待测样品进行检测，这大大简化了样品的检测过程，而凝胶材料又具有便于使用和易于保存等优点，因此该材料的使用将大大简化氟离子的检测方法，并降低成本。
• Light polarizing materials and suspensions thereof
  申请人：RESEARCH FRONTIERS INCORPORATED

  公开号：EP0425344A2

  公开（公告）日：1991-05-02

  Light-polarizing materials, and uses thereof in liquid suspensions, set suspensions and light valves.

  光偏振材料及其在液体悬浮液、固定悬浮液和光阀中的用途。