(5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indol-6-yl)(phenyl)methanone | 34192-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indol-6-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 2-Benzoyl-5,6-methylendioxyindole；(5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indo-6-yl)(phenyl)methanone；5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indol-6-yl(phenyl)methanone
• CAS: 34192-82-0
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: KYTIMKBUNYMQLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-甲醛 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 PEG-400 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indol-6-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  在PEG-400中由N-（2-甲酰基苯基）三氟乙酰胺实际合成2-Aroylindoles

  摘要：

  描述了一种一锅法且对环境无害的方法，用于合成高度官能化的3-未取代的2-芳酰基吲哚。在K 2 CO 3存在下，通过容易获得的N-（2-甲酰基苯基）三氟乙酰胺与α-溴乙酰苯的反应，可得到中等至良好的收率。发现PEG-400是该过程中有效且可重复使用的溶剂。 2-芳基吲哚-PEG-400- N-（2-甲酰基苯基）三氟乙酰胺-杂环-环化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258445

文献信息

• Continuous Flow Synthesis of Quinolines via a Scalable Tandem Photoisomerization‐Cyclization Process
  作者：Mara Di Filippo、Marcus Baumann

  DOI：10.1002/ejoc.202000957

  日期：2020.10.22

  A continuous flow process exploiting a light‐driven method for generating a series of drug‐like quinolines is reported and applied to the synthesis of the alkaloid natural product galipinine.

  据报道，利用光驱动方法的连续流动过程产生了一系列药物样喹啉，并将其应用于生物碱天然产物加利普宁的合成。
• 2-acyl indole derivatives and their use as antitumor agents
  申请人：——

  公开号：US20020091124A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  The invention relates to novel indole and heteroindole derivatives of the formula I 1 to their tautomers, their stereoisomers, their mixtures and their salts, to their preparation and to the use of indole derivatives of the formula I as antitumor agents.

  这项发明涉及到式I的新型吲哚和杂吲哚衍生物，以及它们的互变异构体、立体异构体、混合物和盐，以及它们的制备和将式I的吲哚衍生物用作抗肿瘤药剂。
• Palladium-Catalyzed Domino C,N-Coupling/Carbonylation/Suzuki Coupling Reaction: An Efficient Synthesis of 2-Aroyl-/Heteroaroylindoles
  作者：Martin Arthuis、Renée Pontikis、Jean-Claude Florent

  DOI：10.1021/ol901875z

  日期：2009.10.15

  A convenient one-pot synthesis of 2-aroylindoles using a domino palladium-catalyzed C,N-coupling/carbonylation/C,C-coupling sequence is described. The reaction involved easily prepared 2-gem-dibromovinylanilines and boronic acids under carbon monoxide. Optimized reaction conditions allowed the construction of a wide variety of highly functionalized 2-aroyl-/heteroaroylindoles in satisfactory yields

  描述了使用多米诺钯催化的C，N偶联/羰基化/ C，C偶联序列方便地一锅合成2-芳基吲哚。所涉及的反应容易地制备2-偕- dibromovinylanilines和硼酸下一氧化碳。优化的反应条件允许以令人满意的产率构建各种高度官能化的2-芳酰基-/杂芳酰基吲哚。
• Mali, Raghao S.; Tilve, Santosh G.; Desai, Vidya G., Journal of Chemical Research, Miniprint, 2000, # 1, p. 150 - 158
  作者：Mali, Raghao S.、Tilve, Santosh G.、Desai, Vidya G.

  DOI：——

  日期：——
• 2-ACYL-INDOLDERIVATE UND DEREN VERWENDUNG ALS ANTITUMORMITTEL
  申请人：Baxter Healthcare S.A.

  公开号：EP1276720B1

  公开（公告）日：2006-12-20