N-p-Chlorbenzoyl-N'-phenyldiimid | 30410-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p-Chlorbenzoyl-N'-phenyldiimid
• 英文别名: 4-chloro-N-phenyliminobenzamide
• CAS: 30410-41-4
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O
• 分子量: 244.68
• InChiKey: VYNQSNLQQLINBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰甲酸乙酯 、 N-p-Chlorbenzoyl-N'-phenyldiimid 在 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.17h， 以60%的产率得到ethyl 5-(4-chlorophenyl)-2,3-diphenyl-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种2,2,5-三取代1,3,4噁二唑衍生物及其合 成方法

  摘要：

  本发明公开了一种2,2,5‑三取代1,3,4‑噁二唑衍生物及其合成方法，属于有机合成技术领域。通过N‑酰基双氮杂烯烃与α‑二羰基化合物在三配位磷试剂的促进下反应得到2,2,5‑三取代1,3,4‑噁二唑衍生物。本发明的反应条件温和、底物适用范围宽、官能团容忍性好；提供了一种高效合成结构新颖的2,2,5‑三取代1,3,4‑噁二唑衍生物的合成技术；本发明为开发新的噁二唑类药物分子提供了候选化合物。

  公开号：

  CN107445914B
• 作为产物：
  描述：

  beta-对氯苯甲酰基苯基肼 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-p-Chlorbenzoyl-N'-phenyldiimid
  参考文献：
  名称：

  由酰肼和异硫氰酸酯通过顺序氧化和P（NMe2）3-介导的环化反应合成2-Imino-1,3,4-噻二唑。

  摘要：

  报道了AP（NMe 2）3介导的N-酰基二氮烯与异硫氰酸酯的环化反应，产生2-亚氨基-1,3,4-噻二唑。该反应与衍生自酰肼被碘氧化的粗制N-酰基二氮烯进行得很好，并允许直接从酰肼连续合成产物，而无需纯化不稳定的N-酰基二氮烯中间体。该反应不需要过渡金属，是一种简单，可扩展的操作，具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01393

文献信息

• Asymmetric NHC-Catalyzed Aza-Diels–Alder Reactions: Highly Enantioselective Route to α-Amino Acid Derivatives and DFT Calculations
  作者：Limin Yang、Fei Wang、Richmond Lee、Yunbo Lv、Kuo-Wei Huang、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/ol501424f

  日期：2014.8.1

  A facile N-heterocyclic carbene catalytic enantioselective aza-Diels–Alder reaction of oxodiazenes with α-chloroaldehydes as dienophile precursors is reported, with excellent enantioselectivity (ee > 99%) and excellent yield (up to 93%). DFT study showed that cis-TSa, formed from a top face approach of oxodiazene to cis-IIa, is the most favorable transition state and is consistent with the experimental

  据报道，恶二氮烯与α-氯醛作为亲二烯体前体的N-杂环卡宾催化的对映选择性氮杂-Diels-Alder反应简便，对映选择性（ee> 99％）和收率优异（高达93％）。DFT研究表明，顺式-TSa是由氧二氮烯的顶面方法转变为顺式-IIa的方式，是最有利的过渡态，与实验观察结果一致。
• Synthesis of 2‐Imino‐1,3,4‐Selenadiazoles <i>via</i> Tributylphosphine‐Mediated Annulation of <i>N</i> ‐Aroyldiazenes with Isoselenocyanates
  作者：Zhengyan Huang、Qianqian Zhang、Xiaofei Yi、Zongxiang Zhao、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/adsc.202100775

  日期：2021.11.9

  (PBu3)-promoted annulation reaction at room temperature. In this synthetic process, crude less stable N-aroyldiazene intermediates generated by I2-mediated oxidation of hydrazides were used directly in a subsequent annulation reaction to afford the selenadiazole products. The merits of the present synthetic strategy also include absence of transition metals and gram-scale synthesis.

  2-亚氨基-1,3,4-硒二唑衍生物可以在室温下通过连续氧化和三丁基膦 (PBu 3 ) 促进的环化反应从酰肼和异硒氰酸酯合成。在该合成过程中，由 I 2 -介导的酰肼氧化产生的较不稳定的粗N-芳酰基二氮中间体直接用于随后的环化反应，以提供硒二唑产物。本合成策略的优点还包括没有过渡金属和克级合成。
• Organocatalytic enantioselective [2 + 4]-annulation of γ-substituted allenoates with <i>N</i>-acyldiazenes for the synthesis of optically active 1,3,4-oxadiazines
  作者：Xing Guo、Xuling Chen、Yuyu Cheng、Xiaoyong Chang、Xuechen Li、Pengfei Li

  DOI：10.1039/d0ob02508a

  日期：——

  An enantioselective [2 + 4]-annulation of γ-substituted allenoates with N-acyldiazenes has been developed for the first time. In the presence of an L-proline-derived DMAP analogue, the annulation proceeded smoothly to afford a broad range of 1,3,4-oxadiazine derivatives in good to excellent yields with high stereoselectivities.

  首次开发了具有N-酰基二氮烯的γ-取代的烯酸酯的对映选择性[2 + 4]环。在L-脯氨酸衍生的DMAP类似物的存在下，环化顺利进行，以良好的至优异的产率和高的立体选择性提供了广泛的1,3,4-恶二嗪衍生物。
• [4+2] Cycloaddition of Ketenes with<i>N</i>-Benzoyldiazenes Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Xue-Liang Huang、Lin He、Pan-Lin Shao、Song Ye

  DOI：10.1002/anie.200804487

  日期：2009.1

  Enantioselectivity switch: A catalytic enantioselective [4+2] cycloaddition reaction of alkylarylketenes with N‐aryl‐N′‐benzoyldiazenes or N,N′‐dibenzoyldiazenes to give 1,3,4‐oxadiazin‐6‐ones 1 was developed by employing N‐heterocyclic carbene (NHC) catalysts. The enantioselectivities could be switched for most reactions by changing the substituents on the NHC catalyst. TBS=tert‐butyldimethylsilyl

  对映选择性开关：一种催化对映选择性[4 + 2]与alkylarylketenes的环加成反应ñ -芳基- ñ '-benzoyldiazenes或ñ，Ñ '-dibenzoyldiazenes，得到1,3,4-恶二嗪-6-酮1是由用正开发杂环卡宾（NHC）催化剂。通过改变NHC催化剂上的取代基可以改变大多数反应的对映选择性。TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，Mes = 2,4,6-三甲基苯基。
• One‐pot synthesis of 2‐imino‐1,3,4‐thiadiazolines from acylhydrazides and isothiocyanates
  作者：Su Been Kim、Sang Eun Baek、Jae Hyeok Lim、Jinho Kim

  DOI：10.1002/bkcs.12585

  日期：2022.8

  A one-pot synthesis of 2-imino-1,3,4-thiadiazolines was successfully achieved under mild conditions. The developed synthesis involves Fe(Pc)-catalyzed aerobic oxidation of acylhydrazides followed by P(NMe2)3-mediated annulation of the in situ generated N-acyldiazene with isothiocyanates. The present annulation showed broad substrate scope with good functional group tolerance, and was effective on gram

  在温和条件下成功实现了 2-亚氨基-1,3,4-噻二唑啉的一锅法合成。开发的合成包括 Fe(Pc) 催化的酰肼有氧氧化，然后是 P(NMe 2 ) 3介导的原位产生的N-酰基二氮烯与异硫氰酸酯的环化。本发明的环化显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并且在克级上是有效的。