2-(p-Methoxyphenyl)-3-phenylmaleimide | 126158-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(p-Methoxyphenyl)-3-phenylmaleimide
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-4-phenylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 126158-88-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: PXJXUZZVGCBPLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215 °C
• 沸点：
  484.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-Methoxyphenyl)-3-phenylmaleimide 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到Phenyl-(p-methoxyphenyl)-maleinsaeureanhydrid
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of 3-(.alpha.-cyanobenzylidene)-1-phenyltriazenes and their conversion to diarylmaleimides and phenanthrene-9,10-dicarboximides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a066
• 作为产物：
  描述：

  1-Phenyl-3-(α-cyano-p-methoxybenzylidene)triazene 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(p-Methoxyphenyl)-3-phenylmaleimide
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of 3-(.alpha.-cyanobenzylidene)-1-phenyltriazenes and their conversion to diarylmaleimides and phenanthrene-9,10-dicarboximides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a066

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 3,4-Diarylmaleimides as Angiogenesis Inhibitors
  作者：Christian Peifer、Thomas Stoiber、Eberhard Unger、Frank Totzke、Christoph Schächtele、Dieter Marmé、Ruth Brenk、Gerhard Klebe、Dieter Schollmeyer、Gerd Dannhardt

  DOI：10.1021/jm0580297

  日期：2006.2.1

  The new analogue 2 of combretastatin A-4 was discovered to be an inhibitor of tubulin polymerization with an IC50 of 7.6 microM and reduced angiogenesis in the in vivo chick embryo model. Interestingly, in a series of 2,3-diarylmaleimides closely related to this lead, no other compound was found to be active in the tubulin polymerization assay. However, by screening in the in vivo chick embryo assay

  发现康美他汀A-4的新类似物2是微管蛋白聚合的抑制剂，在体内鸡胚模型中的IC50为7.6 microM，并减少了血管生成。有趣的是，在一系列与该铅紧密相关的2，3-二芳基马来酰亚胺中，在微管蛋白聚合测定中未发现其他化合物具有活性。然而，通过在体内进行筛选，将雏鸡胚胎测定法10鉴定为有效的血管生成抑制剂，表明了另一种靶标。确实，分子建模研究表明在模型激酶CDK2的ATP结合位点有一个合理的10结合模式。根据这些结果，在10种类似的12种蛋白激酶中筛选了10种类似物的抑制活性，发现10种对VEGF-R2的高亲和力表明IC50为2.5 nM。
• SMITH, PETER A. S.;FRIAR, JAMES JEFFREY;RESEMANN, WOLFGANG;WATSON, ANDREW+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 3351-3362
  作者：SMITH, PETER A. S.、FRIAR, JAMES JEFFREY、RESEMANN, WOLFGANG、WATSON, ANDREW+

  DOI：——

  日期：——
• PHENYL SUBSTITUTED MALEIMIDES AS MEDICAMENTS FOR BLOCKING DEGENERATIVE TISSUE DAMAGES BY INHIBITING MPT
  申请人：Congenia S.r.l.

  公开号：EP2091531A2

  公开（公告）日：2009-08-26
• [EN] USE OF COMPOUNDS INHIBITING MITOCHONDRIAL PERMEABILITY TRANSITION AS MEDICAMENTS ABLE TO BLOCK DEGENERATIVE TISSUE DAMAGES<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSÉS INHIBANT LA TRANSITION DE LA PERMÉABILITÉ MITOCHONDRIALE EN TANT QUE MÉDICAMENTS CAPABLES D'ARRÊTER L'ÉVOLUTION DE LÉSIONS TISSULAIRES DÉGÉNÉRATIVES
  申请人：CONGENIA S R L

  公开号：WO2008067863A2

  公开（公告）日：2008-06-12

  [EN] The invention discloses the use of a compound of formula (I), wherein R¹, R², R³, and R⁴ each independently represents: hydrogen; halo; hydroxy; (C₁-C₆) alkyl optionally substituted by hydroxy or (C₁-C₄) alkoxy; (C₁-C₆) haloalkyl; (C₁-C₆) alkoxy; and (C₁-C₆) haloalkoxy; for the preparation of a medicament for the prevention and/or treatment of diseases resulting from opening of the MPTP which are characterized by degenerative tissue damages, in particular, diabetes and diabetic complications, neurological diseases and stroke, heart infarction, inherited dystrophies and hepatitis, more particularly, diabetic vascular diseases, such as diabetic retinopathy, and neurodegenerative disorders, such as multiple sclerosis. Further objects are a group of selected individual compounds of formula (I) for use as medicaments and a further group of selected individual compounds of formula (I) as novel compounds.
  [FR] L'invention concerne l'utilisation d'un composé de formule (I), où R¹, R², R³ et R⁴ représentent chacun, indépendamment les uns des autres, hydrogène; un groupe halo; un groupe hydroxy; un groupe alkyle (C₁-C₆) éventuellement substitué par un groupe hydroxy ou un groupe alcoxy (C₁-C₄); un groupe haloalkyle (C₁-C₆); un groupe alcoxy (C₁-C₆); et un groupe haloalcoxy (C₁-C₆); pour la préparation d'un médicament destiné à la prévention et/ou au traitement de maladies résultant d'une ouverture du MPTP, qui sont caractérisées par des lésions tissulaires dégénératives, en particulier le diabète et les complications associées au diabète, les maladies neurologiques et les accidents vasculaires cérébraux, l'infarctus du myocarde, les dystrophies héréditaires et l'hépatite et, plus particulièrement, les affections diabétiques vasculaires, comme la rétinopathie diabétique, et les troubles neurodégénératifs comme la sclérose en plaques. D'autres objets de la présente invention correspondent à un groupe de divers composés sélectionnés de formule (I), utilisables en tant que médicaments, ainsi qu'à un autre groupe de divers composés sélectionnés de formule (I), constituant des composés inédits.
• The chemistry of 3-(.alpha.-cyanobenzylidene)-1-phenyltriazenes and their conversion to diarylmaleimides and phenanthrene-9,10-dicarboximides
  作者：Peter A. S. Smith、James Jeffrey Friar、Wolfgang Resemann、Andrew C. Watson

  DOI：10.1021/jo00297a066

  日期：1990.5