(S)-ethyl 2-(2-oxocyclohexyl)-2-phenylglycolate | 869542-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 2-(2-oxocyclohexyl)-2-phenylglycolate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-hydroxy-2-(2-oxocyclohexyl)-2-phenylacetate
• CAS: 869542-56-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: IKJHLHYTXTWRBR-FQNRMIAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 2-(2-oxocyclohexyl)-2-phenylglycolate 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 (S)-2-环己基-2-苯基乙醇酸
  参考文献：
  名称：

  通过四取代碳中心的有机催化不对称结构实际合成（S）-2-环己基-2-苯基乙醇酸。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，作为（S）-奥昔布宁的关键中间体的（S）-2-环己基-2-苯基乙醇酸的简明和对映选择性合成。在温和的条件下，通过脯氨酸催化的环己酮与苯乙醛酸乙酯之间的直接不对称羟醛醛缩合反应，可以构建出具有出色的立体选择性的至关重要的不对称四取代碳中心。

  DOI：

  10.1021/ol052164w
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸乙酯 、 环己酮 在 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以79%的产率得到(S)-ethyl 2-(2-oxocyclohexyl)-2-phenylglycolate
  参考文献：
  名称：

  通过四取代碳中心的有机催化不对称结构实际合成（S）-2-环己基-2-苯基乙醇酸。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，作为（S）-奥昔布宁的关键中间体的（S）-2-环己基-2-苯基乙醇酸的简明和对映选择性合成。在温和的条件下，通过脯氨酸催化的环己酮与苯乙醛酸乙酯之间的直接不对称羟醛醛缩合反应，可以构建出具有出色的立体选择性的至关重要的不对称四取代碳中心。

  DOI：

  10.1021/ol052164w

文献信息

• A Practical Synthesis of (<i>S</i>)-2-Cyclohexyl-2-phenylglycolic Acid via Organocatalytic Asymmetric Construction of a Tetrasubstituted Carbon Center
  作者：Osamu Tokuda、Taichi Kano、Wei-Guo Gao、Tetsuya Ikemoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ol052164w

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] A concise and enantioselective synthesis of (S)-2-cyclohexyl-2-phenylglycolic acid as a key intermediate for (S)-oxybutynin is reported. The crucial asymmetric tetrasubstituted carbon center was constructed with excellent stereoselectivity through the proline-catalyzed direct asymmetric aldol reaction between cyclohexanone and ethyl phenylglyoxylate under mild conditions.

  [反应：见正文]据报道，作为（S）-奥昔布宁的关键中间体的（S）-2-环己基-2-苯基乙醇酸的简明和对映选择性合成。在温和的条件下，通过脯氨酸催化的环己酮与苯乙醛酸乙酯之间的直接不对称羟醛醛缩合反应，可以构建出具有出色的立体选择性的至关重要的不对称四取代碳中心。